📜5-硝基-2-(戊-4-炔-1-基)嘧啶 以 硝基苯 作为反应溶剂,化学反应 0.5H,以58%的收率获得产物3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[b]吡啶
参考文献:2-(炔基)嘧啶和2-(炔基)吡啶的分子内diels-Alder反应
标题:2-(炔基)嘧啶和2-(炔基)吡啶的分子内diels-Alder反应
摘要:嘧啶3,7和13携带ω-炔基侧链-Cr 2(ch 2)ñ Ch 2 Cch(r = H,Cn; N = 1时,2)在2位上进行分子内逆电子需求跨c-2和c-5位置的diels-Alder反应.氰化氢的损失,通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的,从中间cycloadducts导致稠合吡啶5,9和15分别.类似地,由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得.讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响.连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高.在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7,由于熵助的降低,其反应比化合物3慢得多.
DOI:10.1016/s0040-4020(01)81093-0