CAS: 14842-41-2; (5As,10As)-Tetrahydro-3H,5H-Dipyrrolo[1,2-A:1',2'-D]Pyrazine-3,5,8,10(2H,5Ah)-Tetraone

该化合物是一种源自L-pyroglutamic酸的环状氢化物(CAS 14987-43-6),通常用作有机合成和peptide化学的多用途中间体,其硬性五人环状结构增强了反应性,使其对准备异环化合物和修改的氨基酸具有价值.该化合物由于能够引入符合性限制,在合成peptiomictics和生物活性分子方面特别有用.该化合物在标准条件下具有高度稳定性,在普通有机溶剂中可溶解,便于在实验室环境中直接处理.其个性还允许在非对称合成中进行立式选择性应用.

英文名称(5As,10As)-Tetrahydro-3H,5H-Dipyrrolo[1,2-A:1',2'-D]Pyrazine-3,5,8,10(2H,5Ah)-Tetraone
中文名称(5AS,10aS)-四氢-3H,5H-二吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪-3,5,8,10(2H,5aH)-四酮
IUPAC名称(5aS,10aS)-tetrahydro-3H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-3,5,8,10(2H,5aH)-tetraone
其它别名(5As,10As)-1H,5H-二氢-二吡咯并[1,2-A:1',2'-D]哌嗪-3,5,8,10(2H,5Ah,10Ah)-四酮; (5As,10As)-Tetrahydrodipyrrolo[1,2-A:1',2'-D]Pyrazine-3,5,8,10(2H,5Ah)-Tetraone
CAS编号14842-41-2
MFCD编号:MFCD00912114
FDA UNII编号:NMG749QY96
分子式:C10H10N2O4
分子量:222.2
产品CID: 712130
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→吡咯烷类化合物

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产品信息参考
InChIKey: TXFYQWADOFKHHB-WDSKDSINSA-N
InChI=1S/C10H10N2O4/c13-7-3-1-5-9(15)12-6(2-4-8(12)14)10(16)11(5)7/h5-6H,1-4H2/t5-,6-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0.0可旋转键数0.0

相似化合物

3705-27-9 19179-12-5 14612-22-7

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

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合成工艺路线路线简述

L-焦谷氨酸置于乙酸酐体系中,用吡啶用作溶剂,化学反应 0.33H,以60%的收率获得匹多莫德杂质
参考文献:焦谷氨酸二酮哌嗪的五元和六元开环.
标题:焦谷氨酸二酮哌嗪的五元和六元开环.
摘要:描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应.温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击,从而以优异的收率获得焦谷氨酰胺.在酸性条件下与亲核试剂反应,可生成2,5-二酮哌嗪(dkp)的双谷氨酸衍生物.这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列,并控制了反应条件,催化剂和亲核试剂对产物的控制.
Doi:10.1021/jo0160928

海关参考信息

2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
2921211000-乙二胺
2924191000-二甲基甲酰胺
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参考文献:10.1055/s-0034-1378341
摘要:Kałuża Z, Ćwiek R, Dygas M, Kalicki P. Diamine Ligands for Asymmetric Catalysis: Facile Synthesis of C2-Symmetric Piperazines from Seebach’s Oxazolidinone. Synlett. 2014 Jul 08;25(13):1883–7. doi: 10.1055/s-0034-1378341.