CAS: 84000-14-6; Fmoc-Meser(Bzl)-Oh

该化合物是一种化学化合物,属于氨基酸类,具体地说是一种醋酸衍生物,其特点是氟基甲基乙基碳基(Fmoc)保护组,该组通常用于浸泡合成,以保护氨基化合物组;该组还含有一个附于氮的甲基组,这增加了其脂性,并有可能影响其生物活动;O-苯-苯-L组提供了额外的阻力,并可能影响分子的溶性与再活性;该组通常用于聚丙胺和其他复杂的有机分子,通常在药用化学和药物开发过程中使用;其结构允许选择性反应,使其在各种合成途径中具有价值;与许多氨基酸衍生物一样,它可能展示与生物目标的具体互动,有助于其在研究和制药应用中的关联性;应当观察其化学特性,从而观察适当的处理和储存条件.

英文名称Fmoc-Meser(Bzl)-Oh
中文名称N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
IUPAC名称N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-benzyl-N-methyl-L-serine
其它别名Fmoc-O-Benzyl-N-Methyl-L-Serine ; N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Methyl-O-Benzyl-L-Serine ; N-Fmoc-N-Methyl-O-Benzyl-L-Serine
CAS编号84000-14-6
MFCD编号:MFCD00235880
分子式:C26H25NO5分子量:431.49
产品CID: 1828362
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→丝氨酸及其衍生物

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InChIKey: VZPIFUWXIJVTCS-DEOSSOPVSA-N
InChI=1S/C26H25NO5/c1-27(24(25(28)29)17-31-15-18-9-3-2-4-10-18)26(30)32-16-23-21-13-7-5-11-19(21)20-12-6-8-14-22(20)23/h2-14,23-24H,15-17H2,1H3,(H,28,29)/t24-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数8.0

相似化合物

20806-43-3 23680-31-1 47173-80-8

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
安全声明H303+H313+H333
WGK Germany3

上下游产品

CAS号84000-04-4 9H-fluoren-9-yl... | CAS号122889-11-6 FM°C-O-苄基-D-丝氨酸

合成工艺路线路线简述

84000-04-4 = 84000-14-6
反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid,Triethylsilane Solvents: Chloroform
标题:Ionic And Organometallic-Catalyzed Organosilane Reductions
作者:Larson,Gerald L.; Et Al
参考文献:Organic Reactions (Hoboken 日期:2008 卷标:71 页码:1-737]

84000-04-4 = 84000-14-6
反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid,Triethylsilane Solvents: Acetonitrile; 2 H,75 °C
标题:Fluorenylmethoxycarbonyl-N-Methylamino Acids Synthesized In A Flow Tube-In-Tube Reactor With A Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
作者:Buba,Annette E.; Et Al
参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2013 卷标:2013(21) 页码:4509-4513]

84000-04-4 = 84000-14-6
反应条件:1.1 Reagents: Triethylsilane Catalysts: Aluminum Chloride Solvents: Dichloromethane; Rt
标题:An Improved Synthesis Of Fmoc-N-Methyl-α-Amino Acids
作者:Zhang,Suode; Et Al
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2005 卷标:70(17) 页码:6918-6920]

83792-48-7 = 84000-14-6
反应条件:1.1 Catalysts: P-Toluenesulfonic Acid Solvents: Toluene; 2 H,Reflux2.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid,Triethylsilane Solvents: Acetonitrile; 2 H,75 °C
标题:Fluorenylmethoxycarbonyl-N-Methylamino Acids Synthesized In A Flow Tube-In-Tube Reactor With A Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
作者:Buba,Annette E.; Et Al
参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2013 卷标:2013(21) 页码:4509-4513

📜(4S)-4-<(Benzyloxy)Methyl>-3-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-Oxooxazolidine置于三乙基硅烷,三氟乙酸体系中,用乙腈作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以95%的收率获得产物n-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
参考文献:在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸
标题:在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸
摘要:9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® Af 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行.在第一步中,气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮.在第二步中,三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮,以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸.
DOI:10.1002/ejoc.201300705

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2905399001-1,3-丙二醇
2906210000-苄醇
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.