CAS: 404958-08-3; (R)-Tert-Butyl 6-Chloro-5-Hydroxy-3-Oxohexanoate
该化合物是一种化学化合物,其特点是由六乙酸衍生的酯性功能组群,其特性为化学反应和生物活动的潜力.该化合物的特征为:一种能影响其在生物系统中相互作用的手性中心(以5R)配置为标志,它与生物系统有关,因此在制药应用中具有相关性.其1,1,1-二甲基乙醇的酯化表明,它可能呈现出酯的典型特性,例如有机溶剂中的挥发性和溶性.这种基体组的存在增加了其再活性,有可能进一步改变合成化学.
- 英文名称(R)-Tert-Butyl 6-Chloro-5-Hydroxy-3-Oxohexanoate
- 中文名称瑞舒伐他汀杂质
- IUPAC名称tert-butyl (R)-6-chloro-5-hydroxy-3-oxohexanoate
- 其它别名Tert-Butyl 6-Chloro-(R)-Hydroxy-3-Oxohexanoate; Hexanoic Acid, 6-Chloro-5-Hydroxy-3-Oxo-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (5R)-; (R)-Tert-Butyl 6-Chloro-5-Hydroxy-3-Oxohexanoate; (R)-Tert-Butyl 6-Chloro-5-Hydroxy-3-Oxohexanoate (Rosuvastatin Impurity）; Tert-Butyl 6-Chloro-(R)-Hydroxy-3-Oxohex; Tert-Butyl (R)-6-Chloro-5-Hydroxy-3-Oxohexanoate
- CAS编号404958-08-3
- MFCD编号:MFCD04972317
- 分子式:C10H17ClO4分子量:236.7
- 产品CID: 1418310
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品
物理性质
MSDS等安全信息
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tert-butyl 6-chloro-3,5-dioxohexanoate(2'R,6'R,1E,3Z,5R)-(+)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-(5',6'-dihydro-2'H-2'-isopropoxypyran-6'-yl)-3-ethyl-5-methylhepta-1,3-diene (S)-6-chloromethyl-5,6-dihydropyran-2-one tert-butyl (5R)-6-cyano-5-hydroxy-3-carbonylhexanoate合成工艺路线路线简述
📜乙酰乙酸叔丁酯置于baker'S Yeast,Amberlite Xad-7,Sodium Hydride体系中,用 四氢呋喃,乙酸乙酯 作为反应溶剂,化学反应 16.84H,反应生成 瑞舒伐他汀杂质
参考文献:β,δ-二酮酸酯的生物催化还原:对氯化β,δ-二羟基己酸酯的所有四个立体异构体都具有高度立体选择性的方法.
标题:β,δ-二酮酸酯的生物催化还原:对氯化β,δ-二羟基己酸酯的所有四个立体异构体都具有高度立体选择性的方法.
摘要:提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯(6A)的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成.该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯(1A)进行高度区域和对映选择性的单中心还原.来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶(reclbadh)得到对映纯的叔丁基(S)-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[(S)-2A],产率为72%.对映体(R)-2A是通过在两相系统中通过baker酵母还原法以90-94%ee制备的(50%收率).两种生物转化均以克为单位进行.如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2A的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原.还原方法的置换产生了结晶目标化合物6A的全部四个立体异构体(>=99.3%ee,Dr>>=205:1),这是一种通用的1,3-二醇结构单元.如在光度测定法中测定的那样,Reclbadh接受各种β,δ-二酮酯.同时将3,5-二氧己酸叔丁酯(1B)和3
DOI:10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::Aid-Chem4562>3.0.Co;2-4
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2905590020-2-氯乙醇
2909110000-乙醚 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
参考标题:Asymmetric Total Synthesis Of (−)-Callystatin A Employing The Samp/ramp Hydrazone Alkylation Methodology作者:Jose L. Vicario,Andreas Job,Michael Wolberg,Michael Müller,Dieter Enders |发布日期:2002.3.1
摘要:[structure: See Text] The Asymmetric Total Synthesis Of (-)-Callystatin A Has Been Achieved. The Key Steps Generating The Stereogenic Centers Rely On The Asymmetric Alpha-Alkylation Of Aldehydes Or Ketones Exploiting The Samp/ramp Hydrazone Alkylation Methodology, As Well As An Enzymatic Enantioselective Reduction Of A 3,5-Dioxocarboxylate. For The Construction Of The Alkene Moieties, Highly Selective
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1016/j.tetasy.2004.07.045
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