CAS: 1956-30-5; ((2R,3S,5R)-3-Acetoxy-5-(5-Iodo-2,4-Dioxo-3,4-Dihydropyrimidin-1(2H)-yl)Tetrahydrofuran-2-yl)Methyl Acetate
该化合物是一种经修改的核核素派衍生物,通常用于核聚二酸合成和生化研究; 3'和5'方位的乙酰集团增强了稳定性和溶性,便利了合成应用中的受控反应; 聚氨酯基上的5-iodo替代物能够进行选择性的交叉反应,使其对核酸探针或治疗剂中针对具体地点的修改具有价值; 这种化合物在无线电标签研究中特别有用,并且作为进一步功能化的前体; 其高纯度和明确界定的结构确保了实验工作流程的可复制性,支持医药化学和分子生物学研究的进步.
- 英文名称((2R,3S,5R)-3-Acetoxy-5-(5-Iodo-2,4-Dioxo-3,4-Dihydropyrimidin-1(2H)-yl)Tetrahydrofuran-2-yl)Methyl Acetate
- 中文名称((2R,3S,5R)-3-乙酰氧基-5-(5-碘-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)四氢呋喃-2-基)甲基乙酸酯
- IUPAC名称((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
- 其它别名3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-5-碘尿苷; 3',5'-Di-O-Acetyl-5-Iodo-2'-Deoxyuridine
- CAS编号1956-30-5
- MFCD编号:MFCD00038054
- EINECS号:217-799-9
- 分子式:C13H15IN2O7分子量:438.17
- 产品CID: 995792
- 产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块
相似化合物
54-42-2 6161-23-5 105784-83-6物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号13030-62-1 3',5'-二-O-乙酰基-2... | CAS号54-42-2 碘苷 | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号75-36-5 乙酰氯 | CAS号951-78-0 2’-脱氧尿苷 | CAS号54-42-2 碘苷 | CAS号92233-50-6 Aids186752 | CAS号61135-33-9 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 | CAS号69304-47-8 溴夫定 | CAS号85267-77-2 3-(3,5-Di-O-ace... | CAS号85267-61-4 3',5'-Di-O-acet... | CAS号13030-62-1 3',5'-二-O-乙酰基-2... | CAS号77887-20-8 Uridine, 2'-deo... | CAS号96141-37-6 3'-O-benzyl-2'-...合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 3',5'-Diacetyl-5-Iodo-2'-Deoxyuridine 主要起始原料 Idoxuridine
- (文献来源)合成步骤主要原料 Idoxuridine
📜2-脱氧尿苷置于吡啶,Ammonium Cerium (Iv) Nitrate,碘体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 25.0H,反应生成3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷
参考文献:5-Iodo-4-Thio-2'-Deoxyuridine As A Sensitizer Of X-Ray Induced Cancer Cell Killing
标题:5-Iodo-4-Thio-2'-Deoxyuridine As A Sensitizer Of X-Ray Induced Cancer Cell Killing
摘要:核苷,尤其是在c5位置改性的嘧啶,可以通过其酶促三磷酸化,纳入dna和随后的解离性电子附着(dea)过程作为放射增敏剂.在本文中,我们报告5-碘-4-硫-2'-脱氧尿嘧啶(isdu)是一种可以有效引起电离辐射(ir)诱导的细胞死亡的化合物,这已通过克隆形成实验证明.测试显示,预处理10或100微米isdu溶液并暴露于0.5格雷(gy)ir的细胞的存活率从未经处理的培养基的78.4%降至67.7%和59.8%.对于稍高的1 Gy剂量,存活率从68.2%降至分别为54.9%和40.8%的10或100微米isdu孵育.组蛋白h2A.X磷酸化的细胞学分析表明,Isdu的放射增敏效应至少部分与双链断裂的形成有关.此外,对mcf-7乳腺癌细胞系和人类皮肤成纤维细胞(hdfa系)的细胞毒性测试证实了isdu的低细胞毒性活性.根据isdu的稳态辐解和量子化学计算的结果,解释了ms检测到的放射性产物的起源,提出了isdu的增敏分子机制.总之,我们发现isdu是一种潜在的放射增敏剂,可以改善抗癌放射治疗.
Doi:10.3390/ijms20061308
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
参考标题:Synthesis Of 5-(2,2′-Bipyridinyl And 2,2′-Bipyridinediiumyl)-2′-Deoxyuridine Nucleosides: Precursors To Metallo-Dna Conjugates作者:Samir T. Gaballah,Charles E. Kerr,Bruce E. Eaton,Thomas L. Netzel |发布日期:2002.11
摘要:The Synthesis Of 2,2'-Bipyridinyl-2'-Deoxyuridine Metal-Chelator Nucleosides (Bipy-Du) With Either Ethynyl Or Ethylenyl Linkers Was Now Been Accomplished. These New Nucleosides Will Permit The Construction Of A Number Of Corresponding Metallo-Dna Conjugates Where Many Types Of Metals Can Be Complexed To The 2,2'-Bipyridinyl Chelator Group And The Resulting Metallo-Du Conjugates Incorporated Into Dna
合成参考文献
参考文献:10.1007/bf01187250
摘要:Vitali J. Structure of 2,2 -anhydro-3 -O-acetyl-2 thio-1- -D-arabinofuranosylcytosine hydrochloride1. Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. 1990 Jun;20(3):251–9. doi: 10.1007/bf01187250.
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