📜环己烷亚基乙酸乙酯置于二异丁基氢化铝,臭氧,三乙胺,三氟乙酸酐体系中,用 四氢呋喃,正己烷,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 5.5H,反应生成1-(Cbz-氨基)环己甲酸
参考文献:市川重排合成α,α-二取代α-氨基酸
标题:市川重排合成α,α-二取代α-氨基酸
摘要:报道了一种α,α-二取代的α-氨基酸的方法.关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排.如证明的那样,可以用各种亲核试剂例如醇,胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯,以提供广泛的n-官能化烯丙基胺.该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成:2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的p2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽gsk-2793660.目前作为组织蛋白酶c抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化,非囊性纤维化支气管扩张,Anca相关血管炎和支气管扩张.
Doi:10.1021/acs.Joc.5B02628