CAS: 130676-57-2; 2,3-Didehydro-2,3-Dideoxy-5-Acetateinosine
该化合物是一种经过修改的核子衍生物,其特点是肋骨环2'和3'位置上没有氢氧基,还有5'ateret功能组.这种结构改变增强了其稳定性和抗酶降解的抗力,使它成为核子分子化学和抗病毒研究的宝贵中间体.二氢-dideoxy配置具有独特的生物化学特性,有可能有助于核酸相互作用,或作为前导剂发展.五'acetel 组进一步提高溶性性和再活性,促进合成应用.这种化合物主要用于研究环境,研究核细胞类比及其治疗潜力.
- 英文名称2,3-Didehydro-2,3-Dideoxy-5-Acetateinosine
- 中文名称5-乙酰-2’,3’-双脱氧双脱氢肌苷
- IUPAC名称((2S,5R)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
- 其它别名2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxy-Inosine 5'-Acetate; 2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxy-5'-Acetate Inosine; 5-O-Acetyl-2`,3`-Dideoxy-2`,3`-Didehydroinosine; 5-O-Acetyl-2'',3''-Dideoxy-Didehydroinosine; 5-O-Acetyl-2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydroinosine （ For Didanosine ）; Inosine, 2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxy-, 5'-Acetate; Didanosine Impurity 10
- CAS编号130676-57-2
- MFCD编号:MFCD09751244
- FDA UNII编号:P7XDZ4B2CY
- 分子式:C12H12N4O4
- 分子量:276.25
- 产品CID: 466112
- 产品分类医药中间体 → 原料药中间体
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9-(2,5-di-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-1,9-dihydro-6H-purine-6-one 2',3'-O-(1-methoxyethylidene)inosine Inosine acetic anhydride 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyinosine 5'-O-acetyl-2',3'-dideoxyinosine 6-benzyl-2',3'-dideoxyinosineO6-benzyl-2',3'-dideoxyinosine 6-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)inosine2',3'-dideoxy-O6-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)inosine合成工艺路线路线简述
肌苷置于铜,对甲苯磺酸,锌体系中,用 二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈 用作溶剂,化学反应 5.0H,反应生成5-乙酰-2',3'-双脱氧双脱氢肌苷
参考文献:An Efficient And General Synthesis Of 5'-Esters Of 2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxynucleosides: A Facile Opening Of 2',3'-Orthoacetates Of Ribonucleosides Followed By Reductive Elimination Of The Halogenoacetates
标题:An Efficient And General Synthesis Of 5'-Esters Of 2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxynucleosides: A Facile Opening Of 2',3'-Orthoacetates Of Ribonucleosides Followed By Reductive Elimination Of The Halogenoacetates
摘要:描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列,最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷.关键中间体是溴乙酸酯,由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得.利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除,可在非常好的总体产率下获得目标化合物.
Doi:10.1055/s-1993-25853
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
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主要参考文献
参考标题:Synthesis Of 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-Didehydro Nucleosides Via A Serendipitous Route作者:Z. Guo,Y. S. Sanghvi,L. E. Brammer,T. Hudlicky |发布日期:2001.3.31
摘要:This Paper Describes A "Green" Synthesis Of 2',3'-Unsaturated 2',3'-Dideoxynucleosides Via An Electrochemical Reaction. Using This Approach D4T, D4U, Dda And Ddi Can Be Synthesized In High Yields.
合成参考文献
参考DOI号:10.1081/NCN-100002532
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