CAS: 89536-85-6; (R)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)(Methyl)Amino)-3-Methylbutanoic Acid

该化合物是一种受保护的氮基氨基酸衍生物,广泛用于丙酸合成和制药研究,其主要优点包括:存在一种乙氧基碳基(Boc)保护组,在酸条件下提供稳定性,同时在温酸脱保护下随时脱酸;甲基替代氨基氨基化合物组会增加消毒障碍,提高混合反应的选择性;异丙基化合物侧链有助于增加脂性,使其在改变丙酸特性方面具有价值;该化合物因其对丙酸酯纯度高,在不对称合成中特别有用,确保具体立体应用的一贯性;其明确界定的结构和可靠的再活性使它成为医药化学和药物开发的首选中间体.

结构式图片

相似化合物

103478-58-6 1149-26-4 13734-41-3

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

carbon dioxide Methyl-((S)-2-methyl-1-tributylstannanyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester B°C-D-Val-OH methyl iodideH-N-Me-D-Val-OBzl (R)-2-{(R)-2-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester (R)-2-((R)-2-{[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester (S)-2-{(S)-2-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 22838-58-0 = 89536-85-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydride Solvents: Tetrahydrofuran; 30 Min,0 °C1.2 0 °C -> Rt; 36 H,Rt1.3 Reagents: Citric Acid Solvents: Water; Rt
    标题:Solution-Phase Synthesis And Biological Evaluation Of Triostin A And Its Analogues
    作者:Hattori,Kozo; Koike,Kota; Okuda,Kensuke; Hirayama,Tasuku; Ebihara,Masahiro; Et Al
    参考文献:Organic & Biomolecular Chemistry 日期:2016 卷标:14(6) 页码:2090-2111]

    22838-58-0 = 89536-85-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydride Solvents: Tetrahydrofuran; 24 H,Rt1.2 Reagents: Ethyl Acetate,Water; Rt
    标题:Total Synthesis,Absolute Configuration,And Biological Activity Of Xyloallenoide A
    作者:Wang,San-Yong; Xu,Zhong-Liang; Wang,Hui; Li,Chun-Rong; Fu,Li-Wu; Et Al
    参考文献:Helvetica Chimica Acta 日期:2012 卷标:95(6) 页码:973-982]

    22838-58-0 = 89536-85-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydride Solvents: Tetrahydrofuran; Overnight,Rt1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 2,0 °C
    标题:A Total Synthesis Of The Ammonium Ionophore,(-)-Enniatin B
    作者:Hu,Dennis X.; Bielitza,Max; Koos,Peter; Ley,Steven V.
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2012 卷标:53(32) 页码:4077-4079]

    22838-58-0 = 89536-85-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydride Solvents: Tetrahydrofuran; Rt; 24 H,Rt1.2 Reagents: Ethyl Acetate,Water1.3 Reagents: Citric Acid Solvents: Water; Ph 3
    标题:Total Synthesis And Biological Activity Of Dolastatin 16
    作者:Casalme,Loida O.; Yamauchi,Arisa; Sato,Akinori; Petitbois,Julie G.; Nogata,Yasuyuki; Et Al
    参考文献:Organic & Biomolecular Chemistry 日期:2017 卷标:15(5) 页码:1140-1150]

    24424-99-5 + 88930-14-7 = 89536-85-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Acetone,Water; Rt
    标题:Defining The Structural Parameters That Confer Anticonvulsant Activity By The Site-By-Site Modification Of (R)-N'-Benzyl 2-Amino-3-Methylbutanamide
    作者:King,Amber M.; De Ryck,Marc; Kaminski,Rafal; Valade,Anne; Stables,James P.; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2011 卷标:54(19) 页码:6432-6442]

    24424-99-5 + 640-68-6 = 89536-85-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: 1,4-Dioxane,Water1.2 Solvents: Tetrahydrofuran
    标题:Chemical Mediators: The Remarkable Structure And Host-Selectivity Of Depsilairdin,A Sesquiterpenic Depsipeptide Containing A New Amino Acid
    作者:Pedras,M. Soledade C.; Chumala,Paulos B.; Quail,J. Wilson
    参考文献:Organic Letters 日期:2004 卷标:6(24) 页码:4615-4617
Boc-D-缬氨酸,碘甲烷置于sodium Hydride体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 Boc-N-甲基-D-缬氨酸
参考文献:Marine Cyclotripeptide X-13 Promotes Angiogenesis In Zebrafish And Human Endothelial Cells Via Pi3K/akt/enos Signaling Pathways
标题:Marine Cyclotripeptide X-13 Promotes Angiogenesis In Zebrafish And Human Endothelial Cells Via Pi3K/akt/enos Signaling Pathways
摘要:环三肽 X-13 是一种从红树林真菌 Xylaria Sp.(编号 2508)中分离出来的新型海洋化合物 Xyloallenoide A 的核心成分.我们发现,X-13 可剂量依赖性地诱导斑马鱼胚胎和人类内皮细胞的血管反应生成,同时增加 Enos 和 Akt 的磷酸化以及 No 的释放.用 Ly294002 或 L-Name 抑制 Pi3K/akt/enos 可抑制 X-13 诱导的血管反应生成.本研究表明,X-13通过pi3K/akt/enos途径促进血管反应生成.
DOI:10.3390/md10061307

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2004110228-A1
优先权日:2002-04-01
标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
发明人：MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1039/c5ob02505b
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