CAS: 4291-63-8; (2R,3S,5R)-5-(6-Amino-2-Chloro-9H-Purin-9-yl)-2-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3-Ol

该化合物是一种合成的纯核素核素类比,主要用于治疗某些类型的白血病和多发性硬化,其化学配方为C10H12ClN5O3, 含有一种氯化腺结构,允许其干扰DNA合成和修复;氯丁二烯的特征是能够有选择地针对淋巴细胞,导致其扩散和存活减少;这一机制使其有效地管理自动免疫条件和血清恶性.该物质通常通过静脉注射或口服方式施用,其药用动力动能涉及快速分布和新陈代谢,其半衰期相对较短.氯丁二烯的副作用可能包括免疫抑制,这需要在治疗期间对病人进行仔细监测.此外,它被归类为一种危险物质,需要在临床环境中采取适当的处理和处置措施.

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958-09-8 146-77-0 16373-93-6

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2,6-Dichloro-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-purine 2'-deoxyuridine 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 2,6-dichloro-7H-purine2'-deoxyspongosine -β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine2-chloro-9-2-deoxy-5-O-(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl-β-D-erythro-pentofuranosyl-9H-purin-6-amine 2-deoxy-α-D-ribose 1-phosphate 2-chloroadenine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Cladribine 主要起始原料 Adenosine, 2-Chloro-2'-Deoxy-, 3',5'-Diacetate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Adenosine, 2-Chloro-2'-Deoxy-, 3',5'-Diacetate
O-((6Ar,8R,9R,9Ar)-8-(6-Amino-2-Chloro-9H-Purin-9-yl)-2,2,4,4-Tetraisopropyltetrahydro-6H-Furo[3,2-F][1,3,5,2,4]Trioxadisilocin-9-yl) O-Phenyl Carbonothioate置于氟化铵,偶氮二异丁腈,三(三甲基硅基)硅烷体系中,用 1,4-二氧六环,甲醇 作为反应溶剂,化学反应生成 克拉屈滨
参考文献:2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象
标题:2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象
摘要:已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-,2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物.所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的.这些被转化为它们的 2-肼衍生物,在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷.详细研究了在此类核苷类似物中观测到的叠氮基/四唑互变异构现象.还测试了这些化合物对 Hiv 和 Hbv 的活性,但没有显示出显着的抗病毒作用.(© Wiley-Vch Verlag Gmbh & Co. Kgaa,69451 Weinheim,Germany,2003)
DOI:10.1002/ejoc.200300274

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12383499-B2
优先权日:2018-01-01
标题:Scale up synthesis of silicasome nanocarriers
发明人:NEL ANDRE E; MENG HUAN; LIU XIANGSHENG
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:In order to facilitate the approval and commercialization of silicasome drug delivery systems (e.g. irinotecan silicasomes) it is necessary to scale up synthesis of the drug-loaded silicasomes. In this regard, it was discovered that the synthesis protocols used for laboratory synthesis of drug-loaded silicasomes (e.g., 500 mg/batch) do not scale to large scale silicasome production, because the resulting products were too heterogeneous for use as pharmaceuticals. Accordingly, new methods are provided herein that effectively afford the large-scale production of mesoporous silica nanoparticles (MSNPs) and lipid bilayer coated MSNPs (silicasomes).

专利号:US-2015182634-A1
优先权日:2012-12-28
标 题:Molecular Design and Chemical Synthesis of Pharmaceutical-Ligands and Pharmaceutical-Pharmaceutical Analogs with Multiple Mechanisms of Action
发明人:COYNE CODY P; BEAR RYAN; JONES TONI
权利人:COYNE CODY P; BEAR RYAN; JONES TONI
摘要:Multi-phase and single-phase chemical reaction schemes have been developed for the synthesis of pharmaceutical-ligand analogs, pharmaceutical-pharmaceutical analogs, and similar molecular-molecular analogs that possess multiple mechanisms of action. The multi-phase organic chemical reaction schemes include relatively mild reaction conditions, high end product yields, and comparatively rapid completion of chemical reactions, which are all of particular utility for the synthesis of preparations including covalent pharmaceutical-receptor ligand or pharmaceutical-immunoglobulin analogs. Examples of pharmaceutical-ligand preparations that can be synthesized utilizing the multi-step chemical reaction schemes include covalent chemotherapeutic-ligand agents that possess selective targeted delivery properties and a capacity to exert additive and synergistic levels of cytotoxic anti-neoplastic potency. Pharmaceutical-pharmaceutical analogs, including chemotherapeutic-chemotherapeutic analogs that are capable of exerting multiple mechanisms of action, can be synthesized using either of the described multi-phase or single-phase organic chemistry reaction schemes. Each of these representative examples has utility against a spectrum of disease states including, for example, neoplastic conditions such as mammary adenocarcinoma/carcinoma, ovarian carcinoma, prostatic carcinoma, intestinal carcinoma, melanoma, leukemia, myeloma, and lymphoma.

专利号:US-2012177593-A1
优先权日:2009-07-20
标 题 :Synthesis of dendrimer conjugates
发明人:BAKER JR JAMES R; ZHANG YUEHUA; THOMAS THOMMEY P; DESAI ANKUR MAHESH
权利人:BAKER JR JAMES R; ZHANG YUEHUA; THOMAS THOMMEY P; DESAI ANKUR MAHESH; UNIV MICHIGAN
摘要:The present invention relates to novel methods of synthesis of therapeutic and diagnostic dendrimers. In particular, the present invention is directed to novel dendrimer conjugates, novel methods of synthesizing the same, compositions comprising the conjugates, as well as systems and methods utilizing the conjugates (e.g., in diagnostic and/or therapeutic settings (e.g., for the delivery of therapeutics, imaging, and/or targeting agents (e.g., in disease (e.g., cancer, inflammatory disease) diagnosis and/or therapy, pain therapy, etc.)). Accordingly, dendrimer conjugates of the present invention may further comprise at least two different components for targeting, imaging, sensing, and/or providing a therapeutic or diagnostic material and/or monitoring response to therapy. Furthermore, the novel synthesis methods of certain embodiments of the present invention provide significant advantages with regard to total reaction time and simplicity.

专利号:US-11603382-B2
优先权日:2015-12-11
标题 :Diastereoselective synthesis of phosphate derivatives
发明人:KOTALA MANI BUSHAN; DAMMALAPATI VENKATA LAKSHMI NARASIMHA RAO
权利人:NuCana plc
摘要:The present invention provides a method for the preparation of intermediates useful in the synthesis of gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate. It also provides a method of preparing gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate.

专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.
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主要参考文献


1: Deeks ED. Cladribine Tablets: A Review in Relapsing MS. CNS Drugs. 2018 Aug;32(8):785-796. doi: 10.1007/s40263-018-0562-0. Erratum in: CNS Drugs. 2019 Feb;33(2):193.
2: Hermann R, Krajcsi P, Fluck M, Seithel-Keuth A, Bytyqi A, Galazka A, Munafo A. Cladribine as a Potential Object of Nucleoside Transporter-Based Drug Interactions. Clin Pharmacokinet. 2022 Feb;61(2):167-187. doi: 10.1007/s40262-021-01089-9. Epub 2021 Dec 11.
3: Chihara D, Arons E, Stetler-Stevenson M, Yuan CM, Wang HW, Zhou H, Raffeld M, Xi L, Steinberg SM, Feurtado J, James L, Wilson W, Braylan RC, Calvo KR, Maric I, Dulau-Florea A, Kreitman RJ. Randomized Phase II Study of First-Line Cladribine With Concurrent or Delayed Rituximab in Patients With Hairy Cell Leukemia. J Clin Oncol. 2020 May 10;38(14):1527-1538. doi: 10.1200/JCO.19.02250. Epub 2020 Feb 28.

合成参考文献


摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 310.
摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 290.
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