CAS: 40724-67-2; (S)-(+)-Ketopinic Acid

该化合物是一种双环有机化合物,其特点是硬性诺伦框架,带有一个氯酮和碳本酸功能组,其独特结构具有适合用于不对称合成,手辅助器和药品中间体应用的消毒和电子特性.双环核心可增强稳定性,而碳本体酸混合物允许进一步衍生.该化合物因其受限的几何测量法而具有特别宝贵的立体选择性反应,可影响异性选择性,其高纯度和定义明确的立体化学使其成为先进的有机合成和药用化学研究的可靠基石.

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464-78-8 64234-14-6 107243-99-2

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7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbaldehyde (1R,4R)-1-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one Camphorsulfonyl chloride (1S)-10-camphorsulfonic acid ketopinic acid chloride heptane-1-carboxylic acid2-Hydroxy-7,7-dimethylbicyclo2.2.1heptane-1-carboxylic acid (1S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 7,7-dimethyl-2'-N-phenylhydrazine-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

    📜D(+)-10-樟脑磺酸置于氯化亚砜,Potassium Permanganate,Potassium Carbonate,Potassium Sulfite,硫酸体系中,用 水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 49.5H,以90%的收率获得产物(S)-(+)-酮基蒎酸
    参考文献:由 (+)-Ketopinic 酸合成的新型 O-酰化偕胺肟和取代的 1,2,4-恶二唑对系统发育不同的甲型流感病毒具有有效的病毒抑制活性
    标题:由 (+)-Ketopinic 酸合成的新型 O-酰化偕胺肟和取代的 1,2,4-恶二唑对系统发育不同的甲型流感病毒具有有效的病毒抑制活性
    摘要:本文介绍了在杂环的第 5 位含有双环取代基的新型取代 1,2,4-恶二唑和 O-酰化偕胺肟作为其合成前体的合成和抗病毒活性评估.从(+)-樟脑衍生物(+)-酮辛酸中获得了新的化合物.化学文库进行了体外测试对 Mdck 细胞系的细胞毒性和对 H1N1 和 H7N9 亚型流感病毒的抗病毒活性.合成的化合物对 H1N1 流感病毒表现出高病毒抑制活性.一些合成的化合物对不同抗原亚型的流感病毒也有活性:H7N9.这些化合物的病毒抑制活性机制是基于它们干扰病毒血凝素(ha)的融合活性.已证明对 Ha 的受体结合活性没有干扰.根据分子对接结果,O-酰化偕胺肟和1,2,4-恶二唑的选择性抗病毒活性与其结构特征有关.o-酰化偕胺肟可能与位于融合肽位点的结合位点更互补,并且 1,2,4-恶二唑与位于蛋白水解位点的位点更互补.不同类型 Ha 结合位点的氨基酸残基的显着差异使我们能够解释所研究化合物的选择性抗病毒活性.
    DOI:10.1016/j.Bmcl.2021.128465

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    摘要:Petasis, N. A., Science of Synthesis, (2010) 47, 214.
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