📜(S)-1-Methoxy-6,7,8,8A-Tetrahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazin-4(3H)-One置于对甲苯磺酸,Lithium Diisopropyl Amide体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 40.0H,反应生成(3R,8As)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮
参考文献:脯氨酸衍生的双环乳酸酯的非对映选择性烷基化
标题:脯氨酸衍生的双环乳酸酯的非对映选择性烷基化
摘要:N-Boc保护的l-脯氨酸(6)被转化为双环内酰胺醚(8A S)-6,7,8,8A-四氢-1-甲氧基吡咯并[1,2-A ]吡嗪-4(3 H)-在四个步骤(方案1)中分配一个(5).去质子与lda或lhmds和随后烷基化导致非对映异构产品顺-和反式-9.非对映选择性主要取决于亲电试剂.较小的烷基卤化物优选为cis-9,而空间上要求更高的烷基卤化物则产生顺式/反式混合物.亲电轴承π-System青睐反式-产品9.一些分离的顺式-和反式-Lactim醚9被转化成相应的二酮哌嗪的顺式-和反式-10通过酸水解.几种化合物的结构和构型已通过NMR和noe实验以及x射线晶体学证实(图1-4).
Doi:10.1002/hlca.200690181