CAS: 361370-27-6; 4-Azido-1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine

该化合物是一种以独特的双环结构为特征的热循环有机化合物,由一种火花和一条环组成,在环的4位置存在一个azido组(-N3),这会引起明显的反应,特别是在点击化学和其他合成应用方面.这种化合物一般在室内温度下是固体,在极地有机溶剂中可能表现出中等溶解性.它的Azido功能使它在各种生物活性分子和材料的合成中成为一个有价值的中间体,因为它可以进行减少或替代等反应.此外,由于环内氮原子和环组之间的结合,该化合物可能表现出有趣的电子特性.在处理该化合物时,安全因素很重要,因为丙酰胺在某些条件下可能是敏感和潜在的爆炸性.

英文名称4-Azido-1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine
中文名称4-叠氮基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
CAS编号361370-27-6
MFCD编号:MFCD12405154
分子式:C7H5N5分子量:159.15
产品CID: 1370398
产品分类化学试剂 → 有机试剂 → 叠氮

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InChIKey: PMTHGQGZNWHPDP-UHFFFAOYSA-N
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

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CAS号55052-28-3 4-氯-7-氮杂吲哚 | CAS号74420-00-1 4-氨基-7-氮杂吲哚

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4-Azido-1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridine 主要起始原料 4-Chloro-7-Azaindole
(文献来源)合成步骤主要原料 4-Chloro-7-Azaindole

📜4-氯-7-氮杂吲哚置于sodium Azide,氯化铵体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以66%的收率获得产物4-叠氮基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
参考文献:发现吡咯并[2,3-B]吡啶(1,7-二氮杂嘌呤)核苷类似物可作为抗锥虫.
标题:发现吡咯并[2,3-B]吡啶(1,7-二氮杂嘌呤)核苷类似物可作为抗锥虫.
摘要:克氏锥虫是南美锥虫病的病原体,是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶.这种寄生虫无法从头合成嘌呤,它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工,使得嘌呤(核苷)类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源.在这方面,迄今为止的7-去氮杂腺苷(短命定)类似物引起了最多的关注.在这里,我们研究了去除了额外的氮(n1)的类似物.结构-活性关系研究表明,C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物.卤素和小的线性碳基取代基是优选的.化合物11证明在体外最有效,在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制,并在口服剂量为25 Mg / Kg的标本5天和15天后引起100%的动物存活.环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发.冲洗实验表明,感染细胞培养物不能完全清除,这可能解释了体内结果.
DOI:10.1021/acs.Jmedchem.9B01275