CAS: 546-28-1; (3R,3As,7S,8As)-3,8,8-Trimethyl-6-Methyleneoctahydro-1H-3A,7-Methanoazulene

该化合物是一种主要来自香草油等天然来源的松树类化合物,主要成分为主要成分,与微量的对流体(-)-丙烯,(-)-丙烯,这种双环碳氢化合物因其稳定性和独特的木质芳香而备受重视,使它成为香味和口味配方中的一个关键成分.其高纯度和一贯的成分确保了合成应用的可靠性能,包括有机合成和手力分辨率研究.该化合物在标准条件下的结构性僵硬性和低再活动性进一步提高了其作为铁化学建筑块的效用. (+)-乙-丙烯通常提供详细的分析文件,以核实其对应率和纯度.

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(+)-cedryl acetate carbon disulfide (+)-cedrol methyl iodide

合成工艺路线路线简述

    📜(-)-α-雪松烯置于dibromo(Dimethylglyoxime)(Dimethylglyoximato)Cobalt(Iii),Sodium Decatungstate,Bis(2,4,6-Triisopropylphenyl)Disulfide体系中,用 丙酮 作为反应溶剂,化学反应 18.0H,以41%的收率获得产物(+)-β-雪松烯
    参考文献:催化,逆热力学位置烯烃异构化
    标题:催化,逆热力学位置烯烃异构化
    摘要:C=c双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略.然而,现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径.在这里,我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现,提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径.该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明.机理研究与区域特异性双分子均裂取代(s H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行.
    DOI:10.1021/jacs.1C12043

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4067906-A
    优先权日:1976-08-03
    标题 :Novel process for the synthesis of tricyclo[6.2.2.03,8 ]dodecane derivatives
    发明人:TAVARES ROBERT F; KATTEN ELLIOT
    权利人:GIVAUDAN CORP
    摘要:A novel process for the preparation of tricyclo[6.2.2.0 3 ,8 ]dodecane derivatives is presented. This novel process is applied to the synthesis of the odorant 4-acetyl-1,7,7-trimethyltricyclo[6.2.2.0 3 ,8 ]-3-dodecene, also known as 4-aceto-6,8a-ethano-1,1,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene.

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    主要参考文献

    参考标题:Isomerization Of Unsaturated Terpenes Via Allylstannanes: A New Short Synthesis Of (+)-β-Pinene From (+)-α-Pinene
    作者:Marc Andrianome,Bernard Delmond
    摘要:A Two-Step Isomerization Of Unsaturated Terpenes Via Allyltin Compounds Is Reported, By Which Route(+)-α-Pinene Has Been Converted Into (+)-β-Pinene In 50% Yield.

    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-0036-1588602
    摘要:Schmalz H, Westphal J, Schumacher C. The Wender Cedrene Synthesis Revisited: A Catalytic Enantioselective Entry to the Chiral Key Intermediate. Synthesis. 2016 Sep 26;49(01):218–24. doi: 10.1055/s-0036-1588602.
    参考文献:10.1080/10412905.2003.9698598
    摘要:Venskutonis PR, Dagilyte A. Composition of Essential Oil of Sweet Flag (Acorus calamusL.) Leaves at Different Growing Phases. Journal of Essential Oil Research. 2003 Sep;15(5):313–8. doi: 10.1080/10412905.2003.9698598.
    参考文献:10.1080/0972060x.2010.10643892
    摘要:Hassanpouraghdam MB, Hassani A, Vojodi L, Farsad-Akhtar N. Drying Method Affects Essential Oil Content and Composition of Basil (Ocimum basilicumL.). Journal of Essential Oil Bearing Plants. 2010 Jan;13(6):759–66. doi: 10.1080/0972060x.2010.10643892.
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