CAS: 1805-85-2; Hasubanonine

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    (1S,10S)-6-Bromo-3,4,11,12-Tetramethoxy-17-Methyl-17-Azatetracyclo[8.4.3.01,10.02,7]Heptadeca-2,4,6,8,11-Pentaen-13-One 1337926-97-2
    (1S,2S,6R,10S,11R,14R)-6-[2-(2-Bromo-4,5-Dimethoxyphenyl)Ethynyl]-7,8-Dimethoxy-5-Methyl-14-Trimethylsilyl-5-Azatetracyclo[9.2.1.02,6.02,10]Tetradeca-7,12-Dien-9-One 1337926-86-9
    (7Ar)-7A-[2-(2-Bromo-4,5-Dimethoxyphenyl)Ethynyl]-6,7-Dimethoxy-1-Methyl-2,3-Dihydroindol-5-One 1337926-96-1
    (7As)-7A-[(Z)-2-(2-Bromo-4,5-Dimethoxyphenyl)Ethenyl]-6,7-Dimethoxy-1-Methyl-2,3-Dihydroindol-5-One 1337926-87-0

    合成工艺路线路线简述

      📜2-溴-1-乙炔-4,5-二甲氧基苯置于正丁基锂,偶氮二异丁腈,三氟甲磺酸,三正丁基氢锡,三氟乙酸体系中,用 四氢呋喃,Hexanes,甲苯,乙腈,苯 用作溶剂,-90.0~135.0 °C,6.89 Mpa 条件下,反应 26.66H,反应生成蓬花宁碱
      参考文献:有效进入hasubanan生物碱:(-)-Hasubanonine,(-)-Runanine,(-)-Delavayine和(+)-Periglaucine B的首次对映选择性全合成
      标题:有效进入hasubanan生物碱:(-)-Hasubanonine,(-)-Runanine,(-)-Delavayine和(+)-Periglaucine B的首次对映选择性全合成
      摘要:差异最大:方案中给出的hasubanan生物碱已从芳基叠氮化物1的八步或九步合成.已经证明了5-三甲基甲硅烷基环戊二烯作为易于除去的稳定立体控制元件的用途.
      Doi:10.1002/anie.201102226

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      合成参考文献


      参考文献:10.1002/anie.201102226
      摘要:Herzon SB, Calandra NA, King SM. Efficient entry to the hasubanan alkaloids: first enantioselective total syntheses of (-)-hasubanonine, (-)-runanine, (-)-delavayine, and (+)-periglaucine B. Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Sep 12;50(38):8863–6. doi: 10.1002/anie.201102226.
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