CAS: 175137-28-7; Methyl 2-Hydrazinyl-4-(Trifluoromethyl)Pyrimidine-5-Carboxylate

该化合物是一种多用途的微米碘衍生物,在制药和农用化学研究方面有很大的用途,其结构上有一个氢氰基化合物组和一个三氟甲基替代成分,增强了反应性并促成多种功能化.在5号位置的酯界有利于进一步的衍生,使其成为合成血循环化合物的宝贵中间体.三氟甲基混合物有助于提高代谢稳定性和亲脂性,这在药物设计方面具有优势.该化合物对于发展生物活性分子,包括动脉抑制剂和抗微生物剂特别有用,其定义明确的再活动特征和合成灵活性使它成为医药化学应用的首选.

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相似化合物

149771-09-5 1803738-77-3 188936-10-9

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2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸甲酯 Methyl 2-Chloro-4-(Trifluoromethyl)Pyrimidine 5-Carboxylate 175137-27-6

合成工艺路线路线简述

    📜2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸甲酯置于一水合肼体系中,用 乙醇 用作溶剂,以100%的收率获得5-(甲氧基羰基)-4-(三氟甲基)嘧啶-2-肼
    参考文献:通过分子内 Diels-Alder 反应从 2-腙基嘧啶合成 7-氮杂-吲唑的预变形活化嘧啶
    标题:通过分子内 Diels-Alder 反应从 2-腙基嘧啶合成 7-氮杂-吲唑的预变形活化嘧啶
    摘要:在与烯烃和炔烃的 Diels-Alder 环加成反应中,嘧啶几乎是非反应性的伙伴,之前仅报道过在剧烈条件下的反应.我们描述了 2-腙基嘧啶,很容易从市售的 2-卤代嘧啶中分两步获得,如何通过三氟乙酰化异常活化.这允许在非常温和的反应条件下进行狄尔斯-阿尔德环加成反应,从而产生大量多样化的氮杂吲唑,这是药物化学中普遍存在的支架.该反应是通用的,可扩展的并且具有优异的官能团耐受性.拜耳 Vericiguat 关键中间体的直接合成说明了这种环加成策略的潜力.
    Doi:10.1021/jacs.9B07037

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    主要参考文献

    参考标题:Solid-Phase Versus Solution Synthesis Of Asymmetrically Disubstituted Furazano[3,4-B]Pyrazines
    作者:E. Fernández,S. Garcı́a-Ochoa,S. Huss,A. Mallo,J.M. Bueno,F. Micheli,A. Paio,E. Piga,P. Zarantonello |发布日期:2002.7
    摘要:Herein We Describe A Straightforward Solid-Phase Synthesis Directed Towards The Preparation Of Families Of Asymmetrically Disubstituted Furazano[3,4-B]Pyrazines By Stepwise Displacement Of The Two Chlorine Atoms In 5,6-Dichlorofurazano[3,4-B]Pyrazine By Nucleophiles. This Synthesis Has Avoided Selectivity Problems Found In Solution Chemistry.
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