CAS: 143824-77-5; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-5-((2,2,10,10-Tetramethyl-4,8-Dioxo-3,9-Dioxa-5,7-Diazaundecan-6-Ylidene)Amino)Pentanoic Acid

该化合物是一个受保护的氨酸衍生物,通常用于peptide合成中,它具有保护性氨酸衍生物的作用,它具有对丙烯氨基氨基组的苯甲基苯氧碳酸基(Fmoc)保护组,以及两个保护丙烯基丁基氧碳酸基(Boc)组的保护.该化合物的特点是在基本条件下具有稳定性,适合固相pepdide合成.Fmoc组在温和基本条件下易于去除,便于在Peptide链中相继添加氨酸.Boc组的存在提供了额外的保护,确保了在合成过程中谷地的功能保持完好.Fmoc-Arg(Boc)2-OHA通常用于制作需要具体修改或功能的peptidedides,特别是在生物化学和药化学领域.在有机溶剂中的溶解性和各种反应条件下的稳定性,使得它成为复杂蛋质合成的一个有价值的中间体.

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合成工艺路线路线简述

    📜L-鸟氨酸置于乙二胺四乙酸,碳酸氢钠体系中,用 水,丙酮 用作溶剂,化学反应生成(9-芴甲氧羰酰基)-二碳酸二叔丁酯-精氨酸
    参考文献:Miraziridine A:跨越蛋白酶类别抑制剂的性质蓝图.
    标题:Miraziridine A:跨越蛋白酶类别抑制剂的性质蓝图.
    摘要:从海洋海绵theonella Aff中分离出的天然产物miraziridinea.奇异菌在一个分子内统一了三个结构上优先的元素:(i)(2R,3R)-氮丙啶-2,3-二羧酸,(II)(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸(他汀类药物)和(III)(e)-(S)-4-氨基-7-胍基庚-2-烯酸(葡萄酒精氨酸).在四肽中实现的它们的比对允许同时抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶,木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶和胃蛋白酶样天冬氨酰蛋白酶的蛋白水解活性.因此,这种独特的化合物代表了蛋白酶跨度抑制剂设计的蓝图.
    Doi:10.1016/j.Bmcl.2003.12.030

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    主要参考文献

    参考标题:Diversity-Oriented Synthesis Of Peptide-Boronic Acids By A Versatile Building-Block Approach
    作者:Stefan P. A. Hinkes,Severin Kämmerer,Christian D. P. Klein
    摘要:Eliminates Various Synthetic Obstacles Such As Multi-Step Routes, Low Yields, And Inseparable Impurities. The Described Method Comprises Great Potential To Be Implemented In Automated Combinatorial Approaches By Markedly Facilitating The Access To A Variety Of Pbas. The Coupling Of Amino Acids Or Other Building Blocks With α-Aminoboronates Allows The Creation Of Hybrid Molecules With Significant Potential

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1016/S0040-4039(00)79037-X
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