CAS: 82948-88-7; (5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxyicosa-7,9,11,14-Tetraenoic Acid

该化合物是一种通过脂氧genase路径形成的二氧酸酸乙酸衍生物,该生物活性脂质调节器在炎症反应和免疫反应中发挥作用,由于5(S)6(R)的配置而表现出立体活动,在结构上不同于其他氢氧基乙酸(HETEs),在细胞信号和调节方面具有潜在影响.该化合物对生物化学研究感兴趣,研究乙酰胺新陈代谢及其与受体或酶的相互作用.其定义的立体化学确保精确的生物活动,使其对炎症,血管生物学和相关途径的机械研究具有价值.高纯度合成标准对于准确分析和功能调查至关重要.

英文名称(5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxyicosa-7,9,11,14-Tetraenoic Acid
中文名称(5S,6S)-二羟基-(7E,9E,11z,14z)-二十四烯酸
IUPAC名称(5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
其它别名(5S,6S)-Dihydroxy-(7E,9E,11Z,14Z)-Eicosatetraenoic Acid; [5S,6S]-Dihete; 5(S),6(R)-Dihete; 5S,6R-Dihydroxy-7E,9E,11Z,14Z-Eicosatetraenoic Acid; 5(S),6(R)-Dihydroxyeicosa-7E,9E,11Z,14Z-Tetraenoic Acid; 5(S),6(R)-Dihete Lipid Maps Ms Standard; 5(S),6(R)-Dihete Maxspecstandard; 5(S),6(R)Dihete,5(S),6(R) Dihete
CAS编号82948-88-7
MFCD编号:MFCD00063579
分子式:C20H32O4分子量:336.47
产品CID: 1819242
产品分类生物化工 → 生化试剂

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InChIKey: UVZBUUTTYHTDRR-WAQVJNLQSA-N
InChI=1S/C20H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18(21)19(22)16-14-17-20(23)24/h6-7,9-13,15,18-19,21-22H,2-5,8,14,16-17H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,12-11+,15-13+/t18-,
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数14.0

物理性质

沸点537.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点293.0±26.6 °C
密度1.0±0.1 g/cm3
pKa:4.67±0.10(预测)
PSA:77.76
LogP:4.35
折射率1.527
蒸汽压0.0±3.2 mmHg at 25°C
溶解性DMF: 50 mg/mL; DMSO: 50 mg/mL; Ethanol: 50 mg/mL; Pbs (Ph 7.2): 1 mg/mL
外观形态无色液体
储存条件−20°C

上下游产品

合成工艺路线路线简述

📜4-[(4S,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E,5Z,8Z)-Tetradeca-1,3,5,8-Tetraenyl)-[1,3]Dioxolan-4-Yl]-Butyric Acid Methyl Ester置于甲醇,Sodium Hydroxide体系中,化学反应 1.0H,以80%的收率获得产物(5S,6S)-二羟基-(7E,9E,11Z,14Z)-二十四烯酸
参考文献:(5.6)-二hete异构体的立体特异性全合成
标题:(5.6)-二hete异构体的立体特异性全合成
摘要:描述了使用d-和l-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体(5,6)-Dihete的第一个高度实用的立体控制合成.还描述了它们的光谱和物理化学性质.
DOI:10.1016/s0040-4039(01)80550-5