CAS: 66-79-5; (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-Methyl-3-Phenylisoxazole-4-Carboxamido)-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid
该化合物是一种属于青霉素类的半合成抗生素,主要用于治疗由生成黄素的黄素素素球菌引起的感染,其特点是其乙酯结构,对抗菌性活动至关重要,其特征为乙酯,其抗菌素对一系列抗青蒿素细菌有效,特别是运动杆菌素,并抗某些乙酸乳母的降解,使其成为治疗抗感染的有益选择.该化合物通常通过注射或口服,视配方而定.其药用动力学涉及快速吸收,最高血浆浓度在施用后不久即出现.在肝脏中代谢并主要通过肾脏排出.常见副作用可能包括过敏反应,胃肠紊乱和对肝功能的潜在影响.由于对抗抗菌菌株采取特定行动,氧素仍然是抗生酶素库的一个重要工具,尽管其使用必须受到感应测试的指导,以确保有效性和尽量减少抗药性的发展.
- 英文名称(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-Methyl-3-Phenylisoxazole-4-Carboxamido)-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid
- 中文名称苯唑西林
- IUPAC名称(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-(5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 其它别名Oxacillin; Uwyhmgvutgawsp-Jkifevaisa-N; [2S-(2,5,6)]-3,3-Dimethyl-6-(Methyl-3-Phenylisoxaz-4-Ole-Carboxamide-7-Oxy-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid; (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-[(5-Methyl-3-Phenylisoxazol-4-yl)Carbonylamino]-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid; Bactocil; Oxazina; Penstapho; 4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid, 3,3-Dimethyl-6-[[(5-Methyl-3-Phenyl-4-Isoxazolyl)Carbonyl]Amino]-7-Oxo-, (2S,5R,6R)-
- CAS编号66-79-5
- MFCD编号:MFCD00864855
- EINECS号:200-635-5
- 分子式:C19H19N3O5S分子量:401.44
- 产品CID: 1649504
- 同类组份化合物CAS1173-88-2 (sodium)66-79-5 (free base)7240-38-2 (sodium hydrate)
- 产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 青霉素类药
物理性质
- 熔点188 °C
- 沸点686.8±55.0 °C(预测)
- 密度1.49±0.1 g/cm3(预测)
- pKa:pKa 2.72 (Uncertain)
- PSA:138.04
- LogP:2.2241
- 溶解性13.9 mg/L
- 外观形态白色至灰白色自由流动结晶粉末
- 储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
- 产品应用该化合物用作治疗青霉酮酶引起的感染,生产STAPHYLOCOCUCUS AUREUS;它展示了针对产生氯氟烃酶的抗菌活动,但比青霉毒素G在抗血清和不产生氯素酶酶酶素的抗杆菌素有效;它的主要行动机制是抑制细菌细胞壁合成,导致杀菌效应.
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号551-16-6 6-氨基青霉烷酸 | CAS号1025-55-4 6-aminopenicill... | CAS号16883-16-2 5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯 | CAS号4340-44-7 5-Methyl-3-phen...合成工艺路线路线简述
📜6-氨基青霉烷酸 以 氯仿 作为反应溶剂,化学反应生成 苯唑西林
参考文献:Glombitza,K.-W.,Justus Liebigs Annalen Der Chemie,1964,Vol. 673,P. 166-170
标题:Glombitza,K.-W.,Justus Liebigs Annalen Der Chemie,1964,Vol. 673,P. 166-170
海关参考信息
- 2902200000-苯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2912110000-甲醛 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Negi B, Kumar D, Kumbukgolla W, Jayaweera S, Ponnan P, Singh R, Agarwal S, Rawat DS. Anti-methicillin resistant Staphylococcus aureus activity, synergism with oxacillin and molecular docking studies of metronidazole-triazole hybrids. Eur J Med Chem. 2016 Jun 10;115:426-37. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.03.041. Epub 2016 Mar 18. doi: 10.1128/AAC.00026-16. Print 2016 Jun. doi: 10.1128/AAC.03122-15. Print 2016 May. doi: 10.1038/srep23013.
8: Wu MT, Burnham CA, Westblade LF, Dien Bard J, Lawhon SD, Wallace MA, Stanley T, Burd E, Hindler J, Humphries RM. Evaluation of Oxacillin and Cefoxitin Disk and MIC Breakpoints for Prediction of Methicillin Resistance in Human and Veterinary Isolates of Staphylococcus intermedius Group. J Clin Microbiol. 2016 Mar;54(3):535-42. doi: 10.1128/JCM.02864-15. Epub 2015 Nov 25.
9: Basri DF, Sandra V. Synergistic Interaction of Methanol Extract from Canarium odontophyllum Miq. Leaf in Combination with Oxacillin against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) ATCC 33591. Int J Microbiol. 2016;2016:5249534. doi: 10.1155/2016/5249534. Epub 2016 Feb 23.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1134/S1070427206010265
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