CAS: 52723-82-7; 4-Bromo-5-Fluoro-2-Methylaniline

该化合物是一种卤化活性衍生物,分子式为C7H7BRF,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在生产药品,农用化学品和特殊化学品方面.溴和氟替代成分的存在增强了其回活动,使得它能够在交叉反应中选择性地发挥功能,如Suzuki或Buchwald-Hartwig的组合.处于2位置的甲基组在进一步衍生过程中会影响晶体效应,影响再生选择性,其高纯度和稳定性使其适合于需要精确结构修改的研究和工业应用.由于对光和湿度的潜在敏感性,建议适当处理.

英文名称4-Bromo-5-Fluoro-2-Methylaniline
中文名称4-溴-5-氟-2-甲基苯胺
IUPAC名称4-bromo-5-fluoro-2-methylaniline
其它别名2-氨基-4-氟-5-溴甲苯; Methyl-4-Bromo-5-Fluoroaniline
CAS编号52723-82-7
MFCD编号:MFCD04973753
EINECS号:642-505-4
分子式:C7H7BrFN
分子量:204.04
产品CID: 2488642
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: BRAZFTXACIZDRP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H7BrFN/c1-4-2-5(8)6(9)3-7(4)10/h2-3H,10H2,1H3…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1可旋转键数0

物理性质

熔点77-80°C
沸点245.3°C at 760 mmHg
闪点102°C
密度1.6±0.1 g/cm3
pKa:2.73±0.10(预测)
PSA:26.02
LogP:2.47882
折射率1.585
蒸汽压0.0±0.5 mmHg at 25°C
外观形态奶油米色粉末
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2–8 °C
产品应用该化合物用作制造热电材料,通过通过温度梯度驱动载荷移动,将热能直接转化为电能(反之亦然).

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

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1-溴-2-氟-5-甲基-4-硝基苯 1-Bromo-2-Fluoro-5-Methyl-4-Nitrobenzene 948294-26-6
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5-氟-2-甲基苯胺 3-Fluoro-6-Methylaniline 367-29-3

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4-Bromo-5-Fluoro-2-Methylaniline 主要起始原料 5-Fluoro-2-Methylaniline
(文献来源)合成步骤主要原料 5-Fluoro-2-Methylaniline

3-溴-4-氟甲苯置于盐酸,硫酸,硝酸,Tin(Ll) Chloride体系中,化学反应生成 4-溴-5-氟-2-甲基苯胺
参考文献:取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换:在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用
标题:取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换:在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用
摘要:非对称取代的单官能和双官能二卤代苯c 6 H 3 Xhal 2和c 6 H 2 Xyhal 2之间的卤素-锂互变反应(hal = Br,I; X,Y = F,Or,Cf 3,Ch(ome)2)研究了丁基锂和丁基锂.将所得的有机锂中间体以中等至非常好的产率转化成相应的苯甲醛.通常,邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代.具有双功能系统的分子内竞争实验表明,与甲氧基和二甲氧基甲基相比,氟能够更强地激活相邻的溴原子.用碘代替未活化的溴后,由于优选的碘-锂交换,可以完全逆转这种反应模式.
DOI:10.1016/j.Tet.2005.04.051