CAS: 910309-12-5; (S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-2-(Thiophen-3-yl)Acetic Acid

该化合物是一种氨基酸衍生物,其特征是存在硫苯环,有助于其独特的特性.该化合物具有一个手性中心,由(S)指定表示,这意味着它以特定立体异构体形式存在.1,1-二甲基乙氧基碳基集团的存在增强了其稳定性和溶解性,使之适合有机合成和制药发展的各种应用.硫苯可产生有趣的电子和结构特性,有可能影响化合物的再活动以及与生物目标的相互作用.此外,碳本酸功能组对于其酸基行为至关重要,并可以参与各种化学反应.

英文名称(S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-2-(Thiophen-3-yl)Acetic Acid
中文名称Boc-(S)-3-噻吩基甘氨酸
IUPAC名称(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid
其它别名(Alphas)-Alpha-[[叔丁氧羰基]氨基]-3-噻吩乙酸; Boc-L-(3-Thienyl)Glycine
CAS编号910309-12-5
MFCD编号:MFCD02682479
分子式:C11H15NO4S分子量:257.31
产品CID: 1944782
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→噻吩类化合物

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InChIKey: VJYLMXXKPBZDHN-QMMMGPOBSA-N
InChI=1S/C11H15NO4S/c1-11(2,3)16-10(15)12-8(9(13)14)7-4-5-17-6-7/h4-6,8H,1-3H3,(H,12,15)(H,13,14)/t8-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
WGK Germany3

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tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate DL-α-amino-3-thiopheneacetic acid (S)-2-amino-2-(thiophen-3-yl)acetic acid

合成工艺路线路线简述

📜Tert-Butyl 2-(Thiophen-3-yl)Acetoxycarbamate置于2,2,6,6-四甲基哌啶,C26H32Cl2Fen6体系中,用邻二氯苯作为反应溶剂,以97 %的收率获得产物boc-(S)-3-噻吩基甘氨酸
参考文献:N‐boc‐protected α‐amino Acids By 1,3‐migratory Nitrene C(Sp3)−h Insertion
标题:N‐boc‐protected α‐amino Acids By 1,3‐migratory Nitrene C(Sp3)−h Insertion
摘要:摘要n-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成.第一步,羧酸与氨基甲酸叔丁酯(bocnhoh)偶联反应生成偶氮酯(酰氧基氨基甲酸酯)rco2Nhboc.在第二步中,该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移,反应生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸.这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基,烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸.此外,α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得.这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸.采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α-氨基酸是即用型构筑模块.
DOI:10.1002/ejoc.202300296