CAS: 79561-22-1; Alarelin

该化合物是天然生成的热纳多特罗平脱热激素(GnRH)合成的类似物,其特点是对氨酸序列进行具体修改,与本地的GNRH相比,这增强了其稳定性和生物活动;D-氨酸,如D-alain和D-glycine,替代D-amino酸,增加了对酶降解的抗药性,使其成为研究和潜在治疗应用的宝贵工具;C-终点的乙酰胺修改进一步增强了其能力和受体约束的亲和性;该浸泡物主要研究其调节生殖激素的作用,并影响与激素不平衡有关的治疗条件,如某些癌症和不孕症;其独特结构使得与Gn-RH受体有针对性地互动,使其成为药理学研究的一个主题;总体而言,6-D-Ala-10-D/gly-HR-H-乙基-乙酸胺,它展示了旨在改善治疗功效的浸泡设计的进展.

英文名称Alarelin
中文名称阿拉瑞林
IUPAC名称(S)-1-((3S,6S,9S,12S,15R,18S,21S)-3-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-6-((1H-indol-3-yl)methyl)-21-(3-((diaminomethylene)amino)propyl)-12-(4-hydroxybenzyl)-9-(hydroxymethyl)-18-isobutyl-15-methyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-1-((S)-5-oxopyrrolidin-2-yl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaazadocosan-22-oyl)-N-ethylpyrrolidine-2-carboxamide diacetate
其它别名10-Des-gly,6-(D-ala)-LHRH ethylamide, acetate salt; 6-D-Ala-10-D-gly-LHRH-ethylamide; Ala(6)-gly(10)-gnrh; LHRH, alanine(6)-glycine(10)-ethylamide-; LHRH-A; des-Gly(sup 10),(D-Ala(sup 6))-LHRH-ethylamide; Luteinizing hormone-releasing factor(pig), 6-D-alanine-9-(N-ethyl-L-prolinamide)-10-deglycinamide-, diacetate (salt)
CAS编号79561-22-1
MFCD编号:MFCD00167542
EINECS号:635-974-1
FDA UNII编号:288L2XKV2J
分子式:C58H82N16O14
分子量:1227.39
产品CID: 1789910
同类组份化合物CAS79561-22-1 (acetate)148029-26-9 (free base)
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 其他保护氨基酸

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InChIKey: DPWSRXJWCYEGIV-PFHUABGLSA-N
IMRONVSKLHSCMF-VWCBMNBRNA-N…
计算化学: 氢键受体数18.0氢键供体数17.0可旋转键数30.0

物理性质

密度1.482 g/cm3
PSA:466.34
LogP:-0.5
折射率1.694
溶解性≥128.7 mg/mL In DMSO; ≥128.6 mg/mL In Etoh; ≥128.8 mg/mL In H2O
外观形态白色至类白色粉末
储存条件−20°C

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

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2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-120192237-A
优先权日:2023-12-22
标题 :Synthesis and application of novel non-classical solid phase synthesis carrier

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1: Carel JC, Eugster EA, Rogol A, Ghizzoni L, Palmert MR; ESPE-LWPES GnRH Analogs Consensus Conference Group; Antoniazzi F, Berenbaum S, Bourguignon JP, Chrousos GP, Coste J, Deal S, de Vries L, Foster C, Heger S, Holland J, Jahnukainen K, Juul A, Kaplowitz P, Lahlou N, Lee MM, Lee P, Merke DP, Neely EK, Oostdijk W, Phillip M, Rosenfield RL, Shulman D, Styne D, Tauber M, Wit JM. Consensus statement on the use of gonadotropin-releasing hormone analogs in children. Pediatrics. 2009 Apr;123(4):e752-62. doi: 10.1542/peds.2008-1783. Epub 2009 Mar 30. 1993–2023. 42(7):413-23. 61(4):705-8. doi: 10.1016/s0015-0282(16)56649-7. 76(3):532-7. doi: 10.1016/s0015-0282(01)01977-x. 13(5):560-5. 12(10):715-9. doi: 10.1007/BF02212899. 24(12):1204-9. doi: 10.1177/106002809002401212. Erratum in: DICP 1991 Mar;25(3):321. 40(2):83-8. 23(2):132-144. doi: 10.1080/10837450.2017.1321662. Epub 2017 May 5. 45(6):481-9. 53(6):998-1003. doi: 10.1016/s0015-0282(16)53574-2. 64 Suppl
4:70-4. Japanese. 32(6):531-51. doi: 10.1016/s0010-7824(85)80001-9. 39(4):523-51. doi: 10.2165/00003495-199039040-00005.
997:229-39. doi: 10.1196/annals.1290.026. 10(2):293-8. doi: 10.1093/oxfordjournals.humrep.a135930. 127(2):673-9. doi: 10.1016/s0006-291x(85)80214-x. 3(1):127-38. doi: 10.1517/17425247.3.1.127. Erratum in: Expert Opin Drug Deliv. 2006 Mar;3(2):303. Priya, Batheja [corrected to Batheja, Priya]; Rashmi, Thakur [corrected to Thakur, Rashmi]; Bozena, Michniak [corrected to Michniak, Bozena]. 9(2):226-8. doi: 10.1093/oxfordjournals.humrep.a138486.

合成参考文献

参考文献:10.1016/j.ygcen.2003.09.017
摘要:Meccariello R, Mathieu M, Cobellis G, Vallarino M, Bruzzone F, Fienga G, Pierantoni R, Fasano S. Jun localization in cytosolic and nuclear compartments in brain–pituitary system of the frog, Rana esculenta: an analysis carried out in parallel with GnRH molecular forms during the annual reproductive cycle. General and Comparative Endocrinology. 2004 Feb;135(3):310–23. doi: 10.1016/j.ygcen.2003.09.017.