CAS: 612-58-8; 3-Methylquinoline

该化合物是属于五甲醇类的有机化合物,是双环芳香化合物;其特点是由苯环和环组成的引信环结构,其甲基组附于quinline结构的第三个碳;该化合物一般是无色的,可粉黄,具有独特的芳香味;在有机溶剂中溶解,但溶解程度有限;3-甲基乙基诺林展示了各种化学特性,包括由于芳香系统的存在而能够进行电药替代反应;该化合物用于合成各种药品,农用化学品和作为有机化学的建筑块;此外,已对其潜在的生物活动进行了研究,包括抗微生物和抗扰动素特性;安全数据表明,应谨慎处理该化合物,因为它在接触时可能构成健康风险.

结构式图片

相似化合物

78593-40-5 1873-54-7 67752-31-2

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号16837-43-7 α-Methyl-β-oxob... | CAS号529-23-7 邻氨基苯甲醛 | CAS号39977-73-6 quinoline-3-car... | CAS号615-43-0 2-碘苯胺 | CAS号5332-24-1 3-溴喹啉 | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号57876-69-4 2-氯-3-甲基喹啉 | CAS号79476-07-6 3-碘喹啉 | CAS号59201-86-4 TASF(Et) | CAS号3222-49-9 5-甲基烟酸 | CAS号53636-65-0 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸 | CAS号34846-64-5 3-氰基喹啉 | CAS号19701-33-8 3-甲基-4-氨基喹啉 | CAS号20668-20-6 3-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | CAS号1361105-35-2 1-isopropyl-3-m... | CAS号28712-62-1 5,6,7,8-tetrahy... | CAS号1873-55-8 3-甲基喹啉 N-氧化物 | CAS号74863-82-4 3-甲基喹啉-8-磺酰氯 | CAS号6480-68-8 喹啉-3-羧酸

合成工艺路线路线简述

    N-苯基丙酰胺置于溶剂黄146,锌,三氯氧磷体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,反应生成 3-甲基喹啉
    参考文献:一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法.第8部分.苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉
    标题:一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法.第8部分.苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉
    摘要:苯胺(4)(arnhcoch 2 R)在vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉(5),可以用锌和乙酸除去2-氯基团,反应生成3-取代的喹啉(7).当使用n-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为vilsmeier剂时,该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉.形成了几种副产物,并研究了其机理.因此,由相应的丙酰苯胺形成的n-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的c->o烷基迁移,而n-芳基甲酰亚胺基二氯化物(18),腈和异氰化物是从被取代的侧链的c-C裂解中衍生而来的.尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯,但vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的.
    DOI:10.1039/p19810001537

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9630923-B2
    优先权日:2013-07-09
    标题:Biocatalyzed synthesis of the optically pure (R) and (S) 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and their use as chiral synthons for the preparation of the antithrombic (21R)- and (21S)-argatroban
    发明人:GRISENTI PARIDE
    权利人:EUTICALS SPA; EUTICALS SPA
    摘要:The present invention relates to the biocatalyzed synthesis of enantiomerically pure (3R) and (3S)-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. Said enantiomerically pure compounds are useful as chiral synthons in organic synthesis and, in particular, for the preparation of diastereomerically pure (21R) and (21S)-agratroban and its analogs. New compounds used as intermediates in the process of the invention are also disclosed.

    专利号:US-8383810-B2
    优先权日:2004-12-20
    标题:Process for the synthesis of azetidinones
    发明人:THIRUVENGADAM TIRUVETTIPURAM K; CHIU JOHN S; FU XIAOYONG; MCALLISTER TIMOTHY L
    权利人:MERCK SHARP & DOHME; THIRUVENGADAM TIRUVETTIPURAM K; CHIU JOHN S; FU XIAOYONG; MCALLISTER TIMOTHY L
    摘要:A process is provided for preparing azetidinones useful as intermediates in the synthesis of penems and as hypocholesterolemic agents, comprising reacting a β-(substituted-amino)amide, a β-(substituted-amino)acid ester, or a β-(substituted-amino)thiolcarbonic acid ester with a silylating agent and a cyclizing agent selected from the group consisting of alkali metal carboxylates, quaternary ammonium carboxylates, quaternary ammonium hydroxides, quaternary ammonium alkoxides, quaternary ammonium aryloxides and hydrates thereof, or the reaction product of: (i) at least one quaternary ammonium halide and at least one alkali metal carboxylate; or (ii) at least one quaternary ammonium chloride, quaternary ammonium bromide, or quaternary ammonium iodide and at least one alkali metal fluoride, wherein a quaternary ammonium moiety of the cyclizing agent is unsubstituted or substituted by one to four groups independently selected from the group consisting of alkyl, arylalkyl and arylalkyl-alkyl.

    专利号:US-9982005-B2
    优先权日:2013-04-04
    标 题 :Macrolides and methods of their preparation and use
    发明人:MYERS ANDREW G; SEIPLE IAN BASS; ZHANG ZIYANG
    权利人:HARVARD COLLEGE
    摘要:Provided herein are methods of preparing macrolides by the coupling of an eastern and western half, followed by macrocyclization, to provide macrolides, including both known and novel macrolides. Intermediates in the synthesis of macrolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using the inventive macrolides are also provided. A general diastereoselective aldol methodology used in the synthesis of the western half is further provided.

    专利号:US-7129357-B2
    优先权日:2003-09-15
    标题:Synthesis of quinoline 5-carboxamides useful for the preparation of PDE IV inhibitors
    发明人:ANDREWS DAVID R; TANG SUHAN; WU WENXUE; KALLINEY SAMI Y; SUDHAKAR ANANTHA; NIELSEN CHRISTOPHER
    权利人:SCHERING CORP
    摘要:In one embodiment, the present application discloses a process for making the compound of the formula:

    专利号:US-2011152313-A1
    优先权日:2008-06-20
    标题 :Synthesis of ageladine a and analogs thereof
    发明人:KARUSO PETER HELMUTH; SHENGULE SUDHIR RAMNATHRAO
    权利人:UNIV MACQUARIE
    摘要:The invention describes a one pot process for synthesizing a compound of structure (I), or a tautomer thereof. A compound of structure (II), or a tautomer thereof, and an aldehyde of structure R d CHO are condensed to form a condensation product. The resulting condensation product is then oxidized in the same reaction mixture to produce the compound of structure (I) or a tautomer thereof.

    专利号:WO-2024134682-A1
    优先权日:2022-12-21
    标题:(n-alkyldihydrol-2h-oxazinyl)-cannabidiol as anti-proliferative agent and process for preparation thereof
    发明人:CHAM PANKAJ SINGH; SINGH AJEET; JAMWAL ASHIYA; SINGH RATTANDEEP; - SHABU; THAPA SONIA; WAZIR PRIYA; NANDI UTPAL; SINGH SHASHANK KUMAR; SINGH PARVINDER PAL
    权利人:COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S
    摘要:The present invention relates to ring annulated analogues of cannabidiol where either one or both sides of the aromatic ring are attached to the oxazinyl ring, their method of preparation and use as anti-proliferative agents. The present invention provides a ring annulated cannabidiol analogue compound of Formula I. The present invention further provides a process for the synthesis of ring annulated cannabidiol analogue compound of Formula I.
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    📌 第三方产品分析报告

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    主要参考文献

    [参考文献]: Byeong Kwon Park, Et Al. Tetra-μ-Benzoato-Bis-[参考文献]: S Schach, Et Al. Microbial Metabolism Of Quinoline And Related Compounds. Xvii. Degradation Of 3-Methylquinoline By Comamonas Testosteroni 63. Biol Chem Hoppe Seyler. 1993 Mar;374(3):175-81.
    [参考文献]: Tamara Rodríguez-Cabo, Et Al. Time-Of-Flight Accurate Mass Spectrometry Identification Of Quinoline Alkaloids In Honey. Anal Bioanal Chem. 2015 Aug;407(20):6159-70.

    合成参考文献


    参考文献:10.1107/s1600536811007021
    摘要:Hyun MY, Kim P, Kim C, Kim Y. catena-Poly[[tetraaqua[trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene-κ2N:N′]nickel(II)] dinitrate]. Acta Crystallogr E Struct Rep Online. 2011 Mar 02;67(4):m390. doi: 10.1107/s1600536811007021.
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