CAS: 521284-19-5; (R)-2-Hydroxy-N-(4-Nitrophenethyl)-2-Phenylacetamide

英文名称(R)-2-Hydroxy-N-(4-Nitrophenethyl)-2-Phenylacetamide
中文名称米拉贝隆中间体1
IUPAC名称(R)-2-hydroxy-N-(4-nitrophenethyl)-2-phenylacetamide
其它别名(Alphar)-Alpha-Hydroxy-N-[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]Benzeneacetamide; Benzeneacetamide, A-Hydroxy-N-[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]-, (Ar)-; Benzeneacetamide, -Hydroxy-N-[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]-, (R)-; R-A-Hydroxy-N-[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]- Benzeneacetamide; (R)-N-(4-Nitrophenethyl)-2-Hydroxy-2-Phenylacetamide; (R)-2-Hydroxy-N-(4-Nitrophenethyl)-2-Phenylacetamide; Mirabegron Int 1; (R) -2- Hydroxy -N- [2- (4- Nitrophenyl) Ethyl] -2-Phenylacetamide
CAS编号521284-19-5
MFCD编号:MFCD22200231
分子式:C16H16N2O4
分子量:300.31
产品CID: 1512302
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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InChIKey: YWGDTDSOHPHFAQ-OAHLLOKOSA-N
InChI=1/C16H16N2O4/c19-15(13-4-2-1-3-5-13)16(20)17-11-10-12-6-8-14(9-7-12)18(21)22/h1-9,15,19H,10-11H2,(H,17,20)/t15-/s3…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点116-119°C
沸点584.8±50.0 °C(预测)
密度1.294
pKa:12.50±0.20(预测)
PSA:98.64
LogP:3.3506
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态类白色至淡黄色固体
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用于通过对糖尿病治疗的混合反应,制备(氨基甲酰乙二烯)乙二酰胺衍生物.

上下游产品

(R)-Mandelic Acid 2-(4-nitrophenyl)ethylamine monohydr°Chloride 2-(p-nitrophenyl)ethylamine (R)-Mandelsaeure, Natrium-Salz (R)-2-[[2′-(4-nitrophenyl)ethyl]amino]-1-phenylethanol hydr°Chloride (R)-2-(4-nitrophenylethylamino)-1-phenylethan-1-ol hydr°Chloride YM-208876 (R)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-4'-[2-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]ethyl]acetanilide

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (Alphar)-Alpha-Hydroxy-N-[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]Benzeneacetamide 主要起始原料 Mandelic Acid And 4-Nitrophenethylamine Hydrochloride
(文献来源)合成步骤主要原料 Mandelic Acid 和 4-Nitrophenethylamine Hydrochloride

D-扁桃酸置于三乙胺体系中,用二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 1.5H,反应生成米拉贝隆中间体
参考文献:混合酸酐法合成mirabegron关键中间体
标题:混合酸酐法合成mirabegron关键中间体
摘要:通过混合酸酐法,采用pivcl代替edci和hobt,开发了一种有效的可扩展规模的米拉贝隆关键中间体合成方法.发达的方法在温和的条件下以91.5-92.3%的收率和> 99.0%的HPLC纯度生产了(R)-2-羟基-N-(4-硝基苯乙基)-2-苯基乙酰胺(10).在此过程中,发现并研究了由三乙胺盐酸盐引起的副反应,最终通过在双相溶剂体系中进行反应避免了这一副反应.
DOI:10.1021/acs.Oprd.6B00231