CAS: 34221-41-5; 3-(4-Hydroxy-2-Methoxyphenyl)-1-(4-Hydroxyphenyl)Prop-2-En-1-One
该化合物是一种色酮,是一种特殊化合物,其特性为一种特定结构,由与不饱和碳基系统相连的苯基组构成,该化合物具有显著的抗氧化剂和抗炎特性,使其在各个领域,包括医药化学和药理学领域都感兴趣,其结构包括多种氢氧化合物,有助于其再活性和潜在的生物活动,而甲氧基化合物的存在则会增强其亲性,有可能影响其在生物系统中的吸收和分布.此外,该化合物还可能因其相聚的双重结合结合结合系统而表现出紫外吸附特性,这可能与摄影防护等应用有关.
- 英文名称3-(4-Hydroxy-2-Methoxyphenyl)-1-(4-Hydroxyphenyl)Prop-2-En-1-One
- 中文名称刺甘草查尔酮
- IUPAC名称(E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
- 其它别名(E)-3-(4-Hydroxy-2-Methoxyphenyl)-1-(4-Hydroxyphenyl)Prop-2-En-1-One; Echinatin; (E)-3-(4-Hydroxy-2-Methoxyphenyl)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-Propen-1-One; (E)-4,4'-Dihydroxy-2-Methoxychalcone; 4,4'-Dihydroxy-2-Methoxy-Trans-Chalcone; Echinatin(Rg)(Call); 4'-Dihydroxy-2-Methoxychalcone; Retrochalcone
- CAS编号34221-41-5
- MFCD编号:MFCD00075719
- FDA UNII编号:3816S4UA9R
- 分子式:C16H14O4分子量:270.28
- 产品CID: 1343290
- 产品分类天然产物 → 查尔酮类化合物
物理性质
MSDS等安全信息
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CAS号18278-34-7 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 | CAS号99-93-4 对羟基苯乙酮 | CAS号16162-69-9 1-[4-[(四氢-2H-吡喃... | CAS号163041-68-7 4-四氢吡喃氧基-2-甲氧基苯甲醛合成工艺路线路线简述
📜4-羟基-2-甲氧基苯甲醛置于sodium Hydride,Sodium Hydroxide体系中,用 甲醇,乙醇,水 作为反应溶剂,化学反应生成 刺甘草查尔酮
参考文献:通过狄尔斯-阿尔德反应,Lialh 4介导的异构化和酸介导的环化反应,以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核
标题:通过狄尔斯-阿尔德反应,Lialh 4介导的异构化和酸介导的环化反应,以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核
摘要:的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6-ħ-苯并[C ^] Palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子(之间的diels-Alder反应来组装ë)-1,3-丁二烯芳烃为二烯,缺电子查耳酮为亲二烯体.在lialh 4将酮还原为相应的醇的过程中,内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的lialh 4.-介导的异构化以在c10A处安装所需的立体化学.随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的c6上.总体而言,可以分三步制备palodesangrens的三环核,产率最高可达38%.
DOI:10.1021/acs.Joc.8B00668
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902500000-苯乙烯
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主要参考文献
1: Tian XH, Liu CL, Jiang HL, Zhang Y, Han JC, Liu J, Chen M. Cardioprotection provided by Echinatin against ischemia/reperfusion in isolated rat hearts. BMC Cardiovasc Disord. 2016 May 31;16:119. doi: 10.1186/s12872-016-0294-3.
2: Inoue B, Inaba K, Mori T, Izushi F, Eto K, Sakai R, Ogata M, Utsumi K. The effects of echinatin and its related compounds on the mitochondrial energy transfer reaction. J Toxicol Sci. 1982 Nov;7(4):245-54. doi: 10.1016/j.exppara.2015.09.015. Epub 2015 Oct 8. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00877. Epub 2016 Feb 3. doi: 10.1007/BF00269114. doi: 10.1124/mol.109.057448. Epub 2009 Jul 10. doi: 10.4103/0022-3859.128819. doi: 10.1007/BF00269729. doi: 10.1016/j.foodchem.2013.03.089. Epub 2013 Apr 13. doi: 10.1016/j.bmc.2009.11.027. Epub 2009 Nov 26.
16: Ayabe S, Udagawa A, Furuya T. Stimulation of chalcone synthase activity by yeast extract in cultured Glycyrrhiza echinata cells and 5-deoxyflavanone formation by isolated protoplasts. Plant Cell Rep. 1988 Jan;7(1):35-8. doi: 10.1007/BF00272973.
合成参考文献
参考文献:10.1016/j.bmc.2009.11.027
摘要:Kuroda M, Mimaki Y, Honda S, Tanaka H, Yokota S, Mae T. Phenolics from Glycyrrhiza glabra roots and their PPAR-gamma ligand-binding activity. Bioorg Med Chem. 2010 Jan 15;18(2):962–70. doi: 10.1016/j.bmc.2009.11.027.
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