CAS: 196597-26-9; (S)-N-(2-(1,6,7,8-Tetrahydro-2H-Indeno[5,4-B]Furan-8-yl)Ethyl)Propionamide

该化合物是一种合成化合物,主要用作睡眠辅助剂,被归类为melatonin受体激动剂.它具体针对大脑中的MT1和MT2melatonin受体,在调节环礁节律和睡眠觉循环方面发挥着关键作用.这个行动机制将Ramelteon与传统的镇静-...

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(E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylaldehyde (S)-dimethyl 2-(1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-oxopropyl)malonate (S)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-5-oxopentanoic acid (S)-dimethyl 2-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)malonate(S)-N-(2-[4-bromo-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl]ethyl)propionamide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Ramelteon 主要起始原料 Methanesulfonyl Chloride And (S)-N-[2-[2,3-Dihydro-6-Hydroxy-7-(2-Hydroxyethyl)-1H-Inden-1-Yl]Ethyl]Propanamide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Methanesulfonyl Chloride 和 (S)-N-[2-[2,3-Dihydro-6-Hydroxy-7-(2-Hydroxyethyl)-1H-Inden-1-Yl]Ethyl]Propanamide
(S)-N-[2-[2,3-二氢-6-羟基-7-(2-羟基乙基)-1H-茚-1-基]乙基]丙酰胺置于甲基磺酰氯,碳酸氢钠,三乙胺体系中,用 吡啶,水,乙酸乙酯 用作溶剂,化学反应 2.0H,以86%的收率获得雷美替胺
参考文献:Bicyclic Compounds And Pharmaceutical Composition Containing Tricyclic Compound For Treating Or Preventing Sleep Disorders
标题:Bicyclic Compounds And Pharmaceutical Composition Containing Tricyclic Compound For Treating Or Preventing Sleep Disorders
摘要:具有以下一般式的化合物: 其中r1是可选择取代的碳氢化合物,氨基或杂环基团;R2是h或可选择取代的碳氢基团;R3是h或可选择取代的碳氢基团或杂环基团;X是chr4,Nr4,O或s,其中r4是h或可选择取代的碳氢基团;R5是h,卤素原子,C1-6烷基基团,C1-6烷氧基团,羟基,硝基,氰基或氨基,其中c1-6烷基基团,C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代,Y是c或n;环b是可选择取代的苯环;M = 1至4,N = 0至2;L代表离去基团,如卤素原子,烷基磺酰基团,烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团;或其盐.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2012035303-A8
优先权日:2010-09-17
标题 :A novel process for synthesis of ramelteon, and key intermediates for the synthesis of ramelteon
发明人:RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; GHAGARE MARUTI GANPATI; CHIKHALIKAR SANDIP VASANT
权利人:CIPLA LTD; RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; GHAGARE MARUTI GANPATI; CHIKHALIKAR SANDIP VASANT; COTTRILL EMILY ELIZABETH HELEN
摘要:The present invention relates to a novel process for synthesis of ramelteon, and key intermediates for the synthesis of ramelteon.

专利号:US-2012177593-A1
优先权日:2009-07-20
标 题 :Synthesis of dendrimer conjugates
发明人:BAKER JR JAMES R; ZHANG YUEHUA; THOMAS THOMMEY P; DESAI ANKUR MAHESH
权利人:BAKER JR JAMES R; ZHANG YUEHUA; THOMAS THOMMEY P; DESAI ANKUR MAHESH; UNIV MICHIGAN
摘要:The present invention relates to novel methods of synthesis of therapeutic and diagnostic dendrimers. In particular, the present invention is directed to novel dendrimer conjugates, novel methods of synthesizing the same, compositions comprising the conjugates, as well as systems and methods utilizing the conjugates (e.g., in diagnostic and/or therapeutic settings (e.g., for the delivery of therapeutics, imaging, and/or targeting agents (e.g., in disease (e.g., cancer, inflammatory disease) diagnosis and/or therapy, pain therapy, etc.)). Accordingly, dendrimer conjugates of the present invention may further comprise at least two different components for targeting, imaging, sensing, and/or providing a therapeutic or diagnostic material and/or monitoring response to therapy. Furthermore, the novel synthesis methods of certain embodiments of the present invention provide significant advantages with regard to total reaction time and simplicity.

专利号:US-2011184058-A1
优先权日:2008-07-14
标 题:Synthesis of 6,7-dihydro-1h-indeno[5, 4-b] furan-8(2h)-one as intermediate in the preparation of remelteon
发明人:CLUZEAU JEROME
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention describes the preparation of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one, a key intermediate in preparation of ramelteon. The present invention also describes further preceding intermediate compounds useful for the synthesis of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one.

专利号:US-10005720-B2
优先权日:2013-04-05
标题:Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
发明人:SEXTON JONATHAN Z; BRENMAN JAY E; MUSSO DAVID L
权利人:NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV; UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL
摘要:The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

专利号:US-8084630-B2
优先权日:2007-05-31
标 题 :Process for the synthesis of ramelteon and its intermediates
发明人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; RAFILOVICH MICHAL; MOHA-LERMAN ELENA BEN; LIFSHITZ-LIRON REVITAL
权利人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; RAFILOVICH MICHAL; MOHA-LERMAN ELENA BEN; LIFSHITZ-LIRON REVITAL; TEVA PHARMA
摘要:The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

专利号:US-2010152468-A1
优先权日:2008-10-16
标 题 :Process for the synthesis of ramelteon and its intermediates
发明人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; JADAV ARPAN M; DADHANIYA PRATISH; NALAWADE JITENDRA
权利人:TEVA PHARMA
摘要:The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.
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主要参考文献


1: Ishikawa H, Furugen A, Nishimura A, Umazume T, Ishikawa S, Aoyagi R, Narumi K, Okamoto K, Takekuma Y, Sugawara M, Kobayashi M. Validated UPLC-MS/MS method for quantification of melatonin receptor agonists and dual orexin receptor antagonists in human plasma and breast milk: Application to quantify suvorexant and lemborexant in clinical samples. J Pharm Biomed Anal. 2024 Dec 15;251:116432. doi: 10.1016/j.jpba.2024.116432. Epub 2024 Aug 20. 76(5):e13002. doi: 10.1111/jpi.13002. 25(1):219. doi: 10.1186/s12875-024-02449-7.
7: Singh G, Nguyen C, Kuschner W. Pharmacologic Sleep Aids in the Intensive Care Unit: A Systematic Review. J Intensive Care Med. 2024 Jun
17:8850666241255345. doi: 10.1177/08850666241255345. Epub ahead of print. 3(1):e168. doi: 10.1002/pcn5.168.

合成参考文献


参考文献:10.1155/2011/892624
摘要:Sánchez-Barceló EJ, Mediavilla MD, Reiter RJ. Clinical Uses of Melatonin in Pediatrics. International Journal of Pediatrics. 2011;2011():1–11. doi: 10.1155/2011/892624.
参考文献:10.1016/j.genhosppsych.2011.03.013
摘要:Kimura R, Mori K, Kumazaki H, Yanagida M, Taguchi S, Matsunaga H. Treatment of delirium with ramelteon: initial experience in three patients. Gen Hosp Psychiatry. 2011 Jul;33(4):407–9. doi: 10.1016/j.genhosppsych.2011.03.013.
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