CAS: 147025-06-7; N-(2-(Dodecyloxy)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide

该化合物是多种用途的有机化合物,具有带有多德基乙基氨基组的葡萄糖脊椎,具有独特的化学特性,该化合物在药物运载系统的潜在应用中具有高度价值,可提高溶性和生物利用率,其脱氧结构进一步有助于其稳定性和与各种有机反应的兼容性.

英文名称N-(2-(Dodecyloxy)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide
中文名称N-(2-(十二烷氧基)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3-基)乙酰胺
IUPAC名称N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(dodecyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
其它别名十二烷基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-Beta-D-吡喃葡萄糖苷; Dodecyl 2-Acetamido-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside
CAS编号147025-06-7
MFCD编号:MFCD08704101
分子式:C20H39NO6分子量:389.53
产品CID: 702160
产品分类有机原料→生命科学→糖类

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InChIKey: YNPQAQWLYWACJR-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C20H39NO6/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-26-20-17(21-15(2)23)19(25)18(24)16(14-22)27-20/h16-20,22,24-25H,3-14H2,1-2H3,(H,21,23)/t16-,17-,18-,19-,20-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数14.0

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合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Dodecyl 2-Acetamido-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside 主要起始原料 Dodecyl 2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside
(文献来源)合成步骤主要原料 Dodecyl 2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside

📜十二烷醇置于4 A Molecular Sieve,Sodium Methylate,氰化汞体系中,用甲醇,硝基甲烷,甲苯用作溶剂,化学反应 30.0H,反应生成十二烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷
参考文献:糖的烷基化剂.衍生自2-氨基-2-脱氧-D-阿洛糖的环磷酰胺
标题:糖的烷基化剂.衍生自2-氨基-2-脱氧-D-阿洛糖的环磷酰胺
摘要:摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-D-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-D-阿洛糖衍生物,以非常好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺.双(2-氯乙基)磷酰胺二氯化物.成环反应以非常高的非对映选择性发生.随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-D-Allopyranosides的优异的环磷酰胺收率,其亲水性大于前体.起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖获得.
Doi:10.1016/s0008-6215(98)00056-1

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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合成参考文献

参考文献:10.1016/j.bbrc.2023.08.050
摘要:Ikeda Y, Davis MI, Sumita K, Zheng Y, Kofuji S, Sasaki M, Hirota Y, Pragani R, Shen M, Boxer MB, Takeuchi K, Senda T, Simeonov A, Sasaki AT. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2023 Oct;679():116–21. doi: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050.