📜1,2,3,4-四氢喹啉置于盐酸,硫酸,溶剂黄146,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌,Tin(Ll) Chloride体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 4.5H,反应生成 7-氨基喹啉
参考文献:7-氨基喹啉及其衍生物的催化型激发态nh质子转移反应.
标题:7-氨基喹啉及其衍生物的催化型激发态nh质子转移反应.
摘要:已经对7-氨基喹啉(7Aq)及其各种氨基衍生物(-Nhr)进行了战略设计和合成,以研究其激发态质子转移(espt)性能.由于质子供体-Nhr和受体-N-之间的分离较大,因此如果存在7Aq衍生物中的espt,应在质子溶剂催化下进行.发现espt受-Nhr的酸度和喹啉部分中质子受体-N-的碱性的影响.后者因-Nhr取代基在喹啉-N-位点的共振效应而变化.对于那些经历了espt的7Aq衍生物,增加的喹啉碱度会导致更快的espt速率,这意示从甲醇向喹啉部分提供质子可能是该过程的关键步骤.我们的研究还表明,就-Nhr与甲醇的氢键(h键)构型而言,-Nhr的顺式和反式排列之间存在平衡,因此只有顺式-H键形式经历了甲醇辅助的espt.除了一个例外,顺式和反式构型之间的相互转化比espt的速率快得多,产生具有明显弛豫动力学的氨基型(正常形式)和亚胺型(质子转移互变异构体)发射.
DOI:10.1002/chem.201904027