2-氨基-4-硝基苯甲醚置于potassium Nitrite,氢溴酸,二甲基亚砜体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 0.33H,以81%的收率获得产物2-溴-4-硝基苯甲醚
参考文献:Efficient One-Pot Transformation Of Aminoarenes To Haloarenes Using Halodimethylisulfonium Halides Generated In Situ
标题:Efficient One-Pot Transformation Of Aminoarenes To Haloarenes Using Halodimethylisulfonium Halides Generated In Situ
摘要:卤二甲基亚砜卤化物1是一种非常好的亲核卤化物,可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成.这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物,溴化物或碘化物,收率较高.在dmso中,亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件,从而在1小时内产生芳基卤化物.带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物.观测到的唯一副产物是去氨基芳烃(通常<7%).孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物.该方法提供了一种简便的,一步法的程序,用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃,并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物.关键词:氨基芳烃,卤代芳烃,卤二甲基亚砜卤化物,卤化,胺化.
DOI:10.1139/v05-026