CAS: 1119-51-3; 5-Bromo-1-Pentene

该化合物是用于有机合成和制药应用的多用途溴化烷中间体,其末端的烷和溴烷功能使其成为交叉反应,循环化和核循环替代的宝贵构件.化合物的回活动可以有效地融入更大的分子框架,特别是结合异性循环和精细化学品.在结构明确和高纯度的情况下,5-溴-苯-1-en可以确保闪光反应,催化结和其他变异的一致性能.在标准条件下其稳定性和与各种试剂的兼容性增强了其在研究和工业过程中的效用.由于易燃性和刺激性,建议适当处理.

结构式图片

相似化合物

5162-44-7 2695-47-8 4117-09-3

欧盟法规

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上下游产品

CAS号111-24-0 1,5-二溴戊烷 | CAS号821-09-0 4-戊烯-1-醇 | CAS号3003-84-7 四氢呋喃氯 | CAS号1576-85-8 乙酸4-戊烯酯 | CAS号106-93-4 1,2-二溴乙烷 | CAS号626-87-9 1,4-二溴戊烷 | CAS号19300-54-0 4-methylbenzene... | CAS号591-93-5 1,4-戊二烯 | CAS号97-99-4 四氢糠醇 | CAS号28885-22-5 1,2,5-tribromo-... | CAS号108420-46-8 5-prop-2-enoxyp... | CAS号10325-17-4 (D,l)-2-氨基-6-庚烯酸 | CAS号3884-71-7 5-溴-2-戊酮 | CAS号592-42-7 1,5-已二烯 | CAS号3524-75-2 烯丙基环戊烷 | CAS号142-29-0 环戊烯 | CAS号108-94-1 环己酮 | CAS号143902-20-9 dec-9-en-4-yn-1-ol | CAS号146097-29-2 pent-4-enylhydrazine | CAS号148562-16-7 2-(5-bromopenty...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Bromo-1-Pentene 主要起始原料 1,5-Dibromopentane
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,5-Dibromopentane
1,5-二溴戊烷置于18-冠醚-6,Potassium Tert-Butylate体系中,用 乙醚 用作溶剂,化学反应 1.0H,以37%的收率获得5-溴-1-戊烯
参考文献:闭环复分解反应中的催化剂负载低
标题:闭环复分解反应中的催化剂负载低
摘要:描述了一种有效的闭环复分解反应程序.在几分钟内可以达到95%的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率,达到tof = 4173 Min-1,而载有不饱和nhc配体的商业化ru催化剂的负载量却非常低.通常,仅需50至250 Ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物.此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ-叔丁氧羰基(ñ-Boc)-和ñ-对甲苯磺酰(ñ-Ts)保护的环胺和9-16元内酯.大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量.与单环产物一起,分离并表征了寡聚副产物,主要是环二聚体.
Doi:10.1002/chem.201202207

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6800785-B1
优先权日:2002-10-15
标题:Process for the synthesis of estrogen receptor modulators
发明人:MENG DONGFANG
权利人:MERCK & CO INC
摘要:The present invention relates to processes for the synthesis of intermediates useful for the synthesis of estrogen receptor modulators. The process includes new methods for annelating 5-, 6- and 7-membered cycloalkenones onto an indanone.

专利号:US-6423871-B1
优先权日:1999-02-26
标题 :Efficient synthesis of secondary amines by selective alkylation of primary amines
发明人:JUNG KYUNG WOON
权利人:UNIV SOUTH FLORIDA
摘要:A method for selective mono-N-alkylation of primary amines to produce secondary amines that are substantially free of overalkylated tertiary amines and quaternary ammonium salts, under mild reaction conditions without the necessity of protecting groups. Compounds of the class of secondary amines are produced by reacting an alkyl halide with an alkyl amine in anhydrous solvent, preferably dimethyl sulfoxide or N,N-dimethylformamide, in the presence of 0.1 to 3 molar equivalents of a cesium base. Optionally, the extent and selectivity of mono-N-alkylation is enhanced by addition to the reaction mixture of a powdered molecular sieve material for removal of water produced by the reaction, and/or tetrabutylammonium iodide to promote halide exchange. The invention permits selective and efficient mono-N-alkylation of a wide variety of substrates at 23° C.; does not cause racemization when used with enantiomerically-pure chiral substrates such as L-α-aminoesters; and is applied to solid phase synthesis whereby either the alkyl amine or alkyl halide is immobilized. The method is additionally used to produce polyamines, such as N-(2-(2-aminoethylthio)ethyl)ethylenediamine in 73% yield.

专利号:WO-0050377-A1
优先权日:1999-02-26
标 题:Efficient synthesis of secondary amines by selective alkylation of primary amines
发明人:JUNG KYUNG WOON
权利人:UNIV SOUTH FLORIDA
摘要:A method for selective mono-N-alkylation of primary amines to produce secondary amines that are substantially free of overalkylated tertiary amines and quaternary ammonium salts, under mild reaction conditions without the necessity of protecting groups. Compounds of the class of secondary amines are produced by reacting an alkyl halide with an alkyl amine in anhydrous solvent, preferably dimethyl sulfoxide or N,N-dimethylformamide, in the presence of 0.1 to 3 molar equivalents of a cesium base. Optionally, the extent and selectivity of mono-N-alkylation is enhanced by addition to the reaction mixture of a powdered molecular sieve material for removal of water produced by the reaction, and/or tetrabutylammonium iodide to promote halide exchange. The invention permits selective and efficient mono-N-alkylation of a wide variety of substrates at 23 °C; does not cause racemization when used with enantiomerically-pure chiral substrates such as L-α-aminoesters; and is applied to solid phase synthesis whereby either the alkyl amine or alkyl halide is immobilized. The method is additionally used to produce polyamines, such as N-(2-(2-aminoethylthio)ethyl)ethylenediamine in 73 % yield.

专利号:US-9988492-B2
优先权日:2013-09-30
标题:Methods for post-fabrication functionalization of poly(ester ureas)
发明人:BECKER MATTHEW; LIN FEI
权利人:BECKER MATTHEW; LIN FEI; UNIV AKRON
摘要:Amino acid-based poly(ester urea)s (PEU) are emerging as a class of polymers that have shown promise in regenerative medicine applications. Embodiments of the invention relate to the synthesis of PEUs carrying pendent “clickableâ€? groups on modified tyrosine amino acids. The pendent species include alkyne, azide, alkene, tyrosine-phenol, and ketone groups. PEUs with M w exceeding 100k Da were obtained via interfacial polycondensation methods and the concentration of pendent groups was varied by copolymerization. The incorporation of derivatizable functionalities is demonstrated using 1 H NMR and UV-Vis spectroscopy methods. Electrospinning was used to fabricate PEU nanofibers with a diameters ranging from 350 nm to 500 nm. The nanofiber matricies possess mechanical strengths suitable for tissue engineering (Young's modulus: 300±45 MPa; tensile stress: 8.5±1.2 MPa). A series of bioactive peptides and fluorescent molecules were conjugated to the surface of the nanofibers following electrospinning using bio-orthogonal reactions in aquous media.

专利号:US-2007015793-A1
优先权日:2003-12-23
标 题:Synthesis of nojirimycins
发明人:HIRTH BRADFORD H; RENNIE GLEN
权利人:MACROZYME DNM B V
摘要:Disclosed are methods of preparing substituted nojirimycins represented by the following formula, n n ncomprising reacting 1-deoxynojirimycin with a reagent prepared by reacting an oxidizing agent with the compound represented by the following formula.

专利号:US-8674143-B2
优先权日:2008-10-15
标 题 :Synthesis of green ketone intermediate
发明人:BONRATH WERNER; LETINOIS ULLA; SCHUETZ JAN
权利人:BONRATH WERNER; LETINOIS ULLA; SCHUETZ JAN; DSM IP ASSETS BV
摘要:A process for the preparation of 1-ethynyl-3,3-dimethylcyclohexan-1-ol from dimedone by a reaction sequence of reduction and ethynylation and its further transformation into green ketone.
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📌 第三方产品分析报告

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主要参考文献

参考标题:Total Synthesis Of (−)-Sarain A
作者:Michael H. Becker,Peter Chua,Robert Downham,Christopher J. Douglas,Neil K. Garg,Sheldon Hiebert,Stefan Jaroch,Richard T. Matsuoka,Joy A. Middleton,Fay W. Ng,Larry E. Overman |发布日期:2007.10.1
摘要:Studies Toward The Complex Marine Alkaloid Sarain A. Various Strategies Were Conceived, Setbacks Encountered, And Solutions Developed, Ultimately Leading To A Successful Enantioselective Total Synthesis. Our Route To (+)-Sarain A Features A Number Of Key Steps, Including An Asymmetric Michael Addition To Install The C4'-C3'-C7' Stereotriad, An Enoxysilane-N-Sulfonyliminium Ion Cyclization To Set The C3 Quaternary

合成参考文献


摘要:Diver, S. T., Science of Synthesis, (2009) 46, 129.
摘要:Alonso, D. A.; Nájera, C., Science of Synthesis, (2010) 47, 447.
摘要:Alonso, D. A.; Nájera, C., Science of Synthesis, (2010) 47, 457.
摘要:Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G., Science of Synthesis, (2009) 48, 63.
摘要:Michalak, M.; Gulajski, L.; Grela, K., Science of Synthesis, (2010) 47, 354.
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