CAS: 869288-64-2; 6-((4-((3-(Methylsulfonyl)Benzyl)Amino)-5-(Trifluoromethyl)Pyrimidin-2-yl)Amino)-3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-One
该化合物是一个合成有机化合物,其特征是其复杂的分子结构,包括诸如五氯硝基苯核心,丙米丁环和甲基硫酰基等多种功能组.这种复合物展示了小型分子药品的典型特性,包括由于其与生物目标相互作用的能力而具有的潜在生物活性.三氟甲基和磺酰胺组的存在可能增强其亲脂性和代谢性稳定性,有可能影响其药用皮肤特征.此外,该化合物的结构特征表明,它可能具有抑制性活动,针对特定的酶或受体,使其成为治疗用途的候选物.其合成和特征分析将涉及标准的有机化学技术,其生物评估将需要严格测试,以确定相关生物系统的效力和安全性.
- 英文名称6-((4-((3-(Methylsulfonyl)Benzyl)Amino)-5-(Trifluoromethyl)Pyrimidin-2-yl)Amino)-3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-One
- 中文名称6-[(4-((3-(甲磺酰基)苄基)氨基)-5-三氟甲基嘧啶-2-基)氨基]-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
- IUPAC名称6-((4-((3-(methylsulfonyl)benzyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
- 其它别名3,4-Dihydro-6-[[4-[[[3-(methylsulfonyl)phenyl]methyl]amino]-5-(trifluoromethyl)-2-pyrimidinyl]amino]-2(1H)-quinolinone
- CAS编号869288-64-2
- MFCD编号:MFCD11519967
- EINECS号:663-602-8
- 分子式:C22H20F3N5O3S分子量:491.49
- 产品CID: 1872876
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → 血管生成(Angiogenesis)
物理性质
- 熔点>242°C (分解)
- 闪点110.5±27.3 °C
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- pKa:14.30±0.20(预测)
- PSA:121.46
- LogP:1.03
- 折射率1.616
- 溶解性DMSO: ≥20mg/mL
- 外观形态白色至类白色粉末
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物是ADHESION KINASE(FAK)的ATP竞争抑制器,在无细胞分析中,IC50为4纳米,对FAKO超过PYK2,CDK1/7和GSK-3Β的选择性程度为50至250倍,它诱发了吸食性病.在体外,PF573228 抑制FA K TY磷酸盐在REF52,PC3,SKOV-3,L3.6PL,F-G和MDCK细胞中.在活体中,PPF 573228显著抑制了CTRL-MT鼠的乳腺癌发育和肺中转移;然而,它不会对MFCKO-MTE老鼠的乳腺癌产生任何影响,这可能是由于这些小鼠的乳房内膜细胞缺乏FAC.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
6-(4-Chloro-5-(Trifluoromethyl)Pyrimidin-2-Ylamino)-3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-One5-{[4-Chloro-5-(Trifluoromethyl)Pyrimidin-2-Yl]Amino}-2,3-Dihydro-1H-Indol-2-One 717907-76-1
合成工艺路线路线简述
📜5-{[4-Chloro-5-(Trifluoromethyl)Pyrimidin-2-Yl]Amino}-2,3-Dihydro-1H-Indol-2-One,3-甲基磺酰苄胺置于三乙胺体系中,用 N-甲基吡咯烷酮 作为反应溶剂,以70%的收率获得产物6-[(4-((3-(甲磺酰基)苄基)氨基)-5-三氟甲基嘧啶-2-基)氨基]-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
参考文献:结构动力学关系揭示了 Fak 抑制剂对 Pyk2 的选择性机制
标题:结构动力学关系揭示了 Fak 抑制剂对 Pyk2 的选择性机制
摘要:越来越多的证据表明,延长药物靶点停留时间与提高药物疗效之间存在显着相关性.在这里,我们报告了两种密切相关激酶之间动力学选择性的结构原理:粘着斑激酶 (Fak) 和富含脯氨酸的酪氨酸激酶 2 (Pyk2).我们发现缓慢解离的 Fak 抑制剂会在 Fak 的 Dfg 基序上诱导螺旋结构,但不会在 Pyk2 上诱导螺旋结构.结合动力学数据,高分辨率结构和诱变数据支持抑制剂与 Dfg 螺旋区域的疏水相互作用的作用,为 Fak 的缓慢解离速率和 Pyk2 的动力学选择性提供了结构原理.我们的实验数据与从分子模拟计算的相对停留时间密切相关,支持合理优化配体停留时间的可行策略.我们认为蛋白质结构迁移率和配体诱导效应之间的相互作用是 Fak 与 Pyk2 抑制剂的动力学选择性的关键调节剂.
DOI:10.1016/j.Chembiol.2021.01.003
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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主要参考文献
1: Melo TG, Tucci AR, Nogueira AR, Meirelles Mde N, Pereira MC. The involvement of FAK and Src in the invasion of cardiomyocytes by Trypanosoma cruzi. Exp Parasitol. 2014 Apr;139:49-57. doi: 10.1016/j.exppara.2014.02.008. Epub 2014 Feb 25. doi: 10.1016/j.jbiosc.2013.10.018. Epub 2013 Dec 9. doi: 10.1186/1471-2121-14-53. doi: 10.1091/mbc.E13-03-0148. Epub 2013 Aug 28.
5: Wiemer AJ, Wernimont SA, Cung TD, Bennin DA, Beggs HE, Huttenlocher A. The focal adhesion kinase inhibitor PF-562,271 impairs primary CD4+ T cell activation. Biochem Pharmacol. 2013 Sep 15;86(6):770-81. doi: 10.1016/j.bcp.2013.07.024. Epub 2013 Aug 5.
6: Kline ER, Shupe J, Gilbert-Ross M, Zhou W, Marcus AI. LKB1 represses focal adhesion kinase (FAK) signaling via a FAK-LKB1 complex to regulate FAK site maturation and directional persistence. J Biol Chem. 2013 Jun 14;288(24):17663-74. doi: 10.1074/jbc.M112.444620. Epub 2013 May 1.
合成参考文献
参考文献:10.1523/jneurosci.1944-11.2011
摘要:Hayakawa K, Pham L-D, Som AT, Lee BJ, Guo S, Lo EH, Arai K. Vascular Endothelial Growth Factor Regulates the Migration of Oligodendrocyte Precursor Cells. Journal of Neuroscience. 2011 Jul 20;31(29):10666–70. doi: 10.1523/jneurosci.1944-11.2011.
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