CAS: 6748-70-5; (2R,3R,4S,5S)-1,1-Bis(Ethylthio)Hexane-2,3,4,5-Tetraol

该化合物是天然脱氧糖L-rhamnose的一种专门衍生物,该化合物主要用于合成有机化学,作为制备硫糖和其他经改良的碳水化合物的关键中间体,其二乙基二乙基二硫水化合物功能组增强了反应性,促进了复杂合成途径的选择性转变.该产品对于研究精密的甘氯基,甘油,或调查碳水化合物生物相互作用的研究人员来说特别宝贵.它提供了高纯度和稳定性,确保了要求应用的再生性.L-Rhamnose二乙基二硫烷的结构性多用途使它成为需要精确糖化改造的制药和生物化学研究的有用建筑块.

英文名称(2R,3R,4S,5S)-1,1-Bis(Ethylthio)Hexane-2,3,4,5-Tetraol
中文名称L-鼠李糖缩二乙硫醇
IUPAC名称(2R,3R,4S,5S)-1,1-bis(ethylthio)hexane-2,3,4,5-tetraol
其它别名L-Rhmannose Diethylmercaptal; 6-Deoxy-L-Mannose Diethyl Dithioacetal; L-Rhamnose Diethylmercaptal; L-Mannose, 6-Deoxy-, Diethyl Dithioacetal; (2R,3R,4S,5S)-1,1-Bis(Ethylthio)Hexane-2,3,4,5-Tetraol
CAS编号6748-70-5
MFCD编号:MFCD08705381
EINECS号:800-018-6
分子式:C10H22O4S2分子量:270.42
产品CID: 1657698
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: MKFOCLXLRFQETN-RBXMUDONSA-N
InChI=1S/C10H22O4S2/c1-4-15-10(16-5-2)9(14)8(13)7(12)6(3)11/h6-14H,4-5H2,1-3H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数8.0

物理性质

熔点128-130 °C
沸点495.1 °C at 760 mmHg
闪点240 °C
密度1.266g/cm3
PSA:131.52
LogP:0.2822
折射率1.629
溶解性Soluble In Methanol, Water
外观形态白色固体
产品应用该化合物用作对甘蓝生物学进行研究,研究糖的结构,合成,生物学和演变,包括碳水化合物化学,甘蔗生物合成和降解酶学,蛋白-甘油识别以及甘蔗在生物系统中的作用.

MSDS等安全信息

危险描述Not Classified
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上下游产品

CAS号3615-41-6 α-鼠李糖 | CAS号75-08-1 乙硫醇 | CAS号6014-42-2 鼠李糖 | CAS号13039-56-0 5-脱氧-L-阿拉伯糖 | CAS号22150-76-1 L-生物喋呤

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 L-Rhamnose Diethylmercaptal 主要起始原料 Alpha-L-Rhamnose And Ethanethiol
(文献来源)合成步骤主要原料 Alpha-L-Rhamnose 和 Ethanethiol

📜L-鼠李糖,乙硫醇在溴化二甲基溴化锍体系中,反应 0.75H,以86%的收率获得l-Rhamnose Diethyl Dithioacetal
参考文献:在无溶剂条件下,溴化二甲基溴化ulf(Bdms)介导了碳水化合物的二硫缩醛化.
标题:在无溶剂条件下,溴化二甲基溴化ulf(Bdms)介导了碳水化合物的二硫缩醛化.
摘要:通过使各种单糖与乙硫醇在3 Mol%溴化二甲基ulf溴化物(Bdms)的存在下,在0-5°C下反应,可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛.类似地,也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下,使用丙硫醇可得到良好的收率.这些二硫缩醛衍生物的特征在于,使用硅胶负载的高氯酸进行过o-乙酰化.本方案的显着特征是良好至优异的收率,温和,清洁和无溶剂的反应条件.该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物.
Doi:10.1016/J.Carres.2010.07.044