CAS: 272786-64-8; 2-((4-Fluorophenyl)Sulfonyl)Hexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazin-6(2H)-One
该化合物是一个化学化合物,其特点是结构复杂,包括六氢丙烯框架,并配有丙烯酮,附于四氟苯环的磺酰集团的存在有助于其独特的反应和潜在的生物活动.该化合物有可能由于磺酰集团而呈现极性特性,这可以提高极地溶剂的溶性.氟原子可能影响电子特性,有可能影响化合物与生物目标的相互作用.此外,双环结构可能会造成僵硬性,影响其一致性行为.这种化合物经常因其药用化学的潜在应用等致病特性而受到调查.具体相互作用和生物影响将取决于化合物接触各种生物途径的能力,从而有可能成为进一步研究药物开发的候选途径.应当与所有化学物质一样,特别是具有潜在生物活动的物质一样,遵守安全和谨慎措施.
- 英文名称2-((4-Fluorophenyl)Sulfonyl)Hexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazin-6(2H)-One
- 中文名称2-((4-氟苯基)磺酰基)六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮
- IUPAC名称2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one
- 其它别名Unifiram; 2-[(4-Fluorophenyl)Sulfonyl]Hexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazin-6(2H)-One; (8Ar)-2-[(4-Fluorophenyl)Sulfonyl]Hexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazin-6(2H)-One; Pyrrolo[1,2-A]Pyrazin-6(2H)-One, 2-[(4-Fluorophenyl)Sulfonyl]Hexahydro-; 2-(4-Fluorophenyl)Sulfonyl-1,3,4,7,8,8A-Hexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazin-6-One; 2-[(4- Fluorophenyl) Sulfonyl] Hexahydropyrrolo [1,2-A] Pyrazine -6(2H)- One
- CAS编号272786-64-8
- MFCD编号:MFCD20526948
- FDA UNII编号:N4024LN29G
- 分子式:C13H15FN2O3S分子量:298.34
- 产品CID: 1252688
- 产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物
物理性质
- 沸点479.5±55.0 °C at 760 mmHg
- 闪点243.8±31.5 °C
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- pKa:-0.82±0.20(预测)
- PSA:57.69
- LogP:0.821
- 折射率1.628
- 蒸汽压0.0±1.2 mmHg at 25°C
- 溶解性DMF: 30 mg/mL,DMSO: 30 mg/mL,DMSO:Pbs (Ph 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL,Ethanol: 1 mg/mL
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物是一种无血色剂,它增加了雄鼠脑皮质在活体中的乙酰胆碱(ACH)释放量,并在1 ΜM. UNIFILAM (0.1毫克/千克) 的剂量上使大鼠河马峰CA1 区域(EC50= 27 NM)的现场刺激性寄生性凝聚潜力(FEPSPS)的放大率长期增加.它不与血清丁(5-HT),多巴胺,肌肉致癌,尼古丁,肾上腺素,抗激素,鼻腔素,阿片胺,类阿片或伽巴受体1 微M.UNIFRAM(0.1 MG/KG) 的社会学习测试中,它提高了非乳腺性失常性大鼠的记忆力(FEPEPOPSPS).它也防止了抗胆固醇剂激素胺,硝基受体受体抗药性血清胺,基素抗体抗体激素,或抗性激素激素抗激激素性抗性抗激剂抗体的巴氏素,或者在被动性静脉压性小鼠中进行抗体试验时,在抗体中进行静脉冲试验.
MSDS等安全信息
合成工艺路线路线简述
📜1,4-Dibenzyl-2-Piperazinecarboxaldehyde置于palladium On Activated Charcoal 氢气,Sodium Hydride,三乙胺体系中,用 乙二醇二甲醚,乙醇,乙腈 用作溶剂,20.0 °C,344.75 Kpa 条件下,反应 12.0H,反应生成2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-6(2H)-酮
参考文献:1,4-二氮杂双环[4.3.0] Nonan-9-Ones作为一类新型强力促智药物的设计,合成和初步药理评估.
标题:1,4-二氮杂双环[4.3.0] Nonan-9-Ones作为一类新型强力促智药物的设计,合成和初步药理评估.
摘要:已经合成了几种4-取代的1,4-二氮杂双环[4.3.0] Nonan-9-One,并在小鼠被动回避测试中进行了体内测试,以评估其促智活性.结果表明,它们代表了一类新型促智药物,其药理学特性与吡乙酰胺非常相似,相对于参考文献显示出更高的功效.在研究的化合物中,有7种(dm 232)具有出色的效力,在0. 001 Mg Kg(-1)sc剂量下具有活性.
Doi:10.1021/jm991170T
海关参考信息
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2912120000-乙醛
2921211000-乙二胺
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主要参考文献
1: Gualtieri F. Unifi nootropics from the lab to the web: a story of academic (and industrial) shortcomings. J Enzyme Inhib Med Chem. 2016;31(2):187-94. doi: 10.3109/14756366.2015.1021252. Epub 2015 Apr 1. 25(8):1700-1704. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.009. Epub 2015 Mar 12. 16(23):10034-42. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.017. Epub 2008 Oct 11. 12(1):39-52. doi: 10.1111/j.1527-3458.2006.00039.x.
5: Martini E, Ghelardini C, Bertucci C, Dei S, Gualtieri F, Guandalini L, Manetti D, Scapecchi S, Teodori E, Romanelli MN. Enantioselective synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the enantiomers of unifiram (DM232), a potent cognition-enhancing agent. Med Chem. 2005 Sep;1(5):473-80. doi: 10.2174/1573406054864142. 12(1):71-85. doi: 10.1016/j.bmc.2003.10.025. 368(6):538-45. doi: 10.1007/s00210-003-0812-6. Epub 2003 Nov 5. 39(11):480-3. 43(10):1969-74. doi: 10.1021/jm991170t.
合成参考文献
参考文献:10.2174/1573406054864142
摘要:Martini E, Ghelardini C, Bertucci C, Dei S, Gualtieri F, Guandalini L, Manetti D, Scapecchi S, Teodori E, Romanelli MN. Enantioselective synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the enantiomers of unifiram (DM232), a potent cognition-enhancing agent. Med Chem. 2005 Sep;1(5):473–80. doi: 10.2174/1573406054864142.
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