CAS: 178606-66-1; 4-(3-(4-Fluorophenyl)Ureido)Benzenesulfonamide

英文名称4-(3-(4-Fluorophenyl)Ureido)Benzenesulfonamide
中文名称4-[[[(4-氟苯基)氨基]羰基]氨基]苯磺酰胺
IUPAC名称4-(3-(4-fluorophenyl)ureido)benzenesulfonamide
CAS编号178606-66-1
MFCD编号:MFCD00159265
EINECS号:803-326-9
FDA UNII编号:ANM9DBL9JT
分子式:C13H12FN3O3S分子量:309.32
产品CID: 918504
产品分类生物化工 → 抑制剂 → 代谢(Metabolism)

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InChIKey: YJQZNWPYLCNRLP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C13H12FN3O3S/c14-9-1-3-10(4-2-9)16-13(18)17-11-5-7-12(8-6-11)21(15,19)20/h1-8H,(H2,15,19,20)(H2,16,17,18)
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点242-243 °C
沸点242-243°C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:9.94±0.12(预测)
PSA:109.67
LogP:2.12
折射率1.673
溶解性DMSO: >15mg/mL
外观形态白色至米色粉末
储存条件2-8°C
产品应用该化合物是CA IX和CA XII(KI=45.1 NM和4.5 NM,分别为KI 和 CA II)的强效碳己酰酶抑制剂(CA),对CA I 和CCA 2的活动较弱;它在4T1 细胞缺氧条件下阻塞癌症干细胞的中心细胞型;减少以依赖剂量的方式转移MDA-MB-231LM2-4LUC+细胞(< 50 ΜM)的迁移(< 50 微米);抑制以MDDA-231M2 M2-4 LUC + 细胞植入的老鼠的主要肿瘤生长(38毫克/千克);在4T 1 实验性转移鼠鼠模型中抑制转移成形(19毫克/公斤);显著推迟初级肿瘤生长,并减少NOD/SID 鼠体内带有MD A-MD-231 LM2-M2-4)-LUC+ XENGOGRAFT (38 毫克/K);口服用4T1-细胞植上BALB/C 肿瘤的鼠的肿瘤生长速度明显缓慢(5毫克/毫LL).

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26
危险类别码36
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

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para-fluorophenyl is°Cyanate sulfanilamide N-(4-fluorophenyl)formamide

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Carbonic Anhydrase Ix/xii Inhibitor Ii(U-104) 主要起始原料 4-Fluorophenyl Isocyanate And Sulfanilamide
(文献来源)合成步骤主要原料 4-Fluorophenyl Isocyanate 和 Sulfanilamide

📜N-(4-氟苯基)甲酰胺,磺胺以乙腈用作溶剂,化学反应生成4-[[[(4-氟苯基)氨基]羰基]氨基]苯磺酰胺
参考文献:硒脲基取代苯磺酰胺对曼氏血吸虫碳酸酐酶 (Smca) 抑制的结构洞察
标题:硒脲基取代苯磺酰胺对曼氏血吸虫碳酸酐酶 (Smca) 抑制的结构洞察
摘要:曼氏血吸虫的外皮碳酸酐酶(Smca) 被认为是一种新的抗寄生虫靶点,因为抑制其表达会干扰血吸虫代谢和毒力.在这里,我们展示了硒脲基化合物对重组 Smca 的抑制特性,以及在选择此类抑制剂的情况下,Smca 在加合物中的第一个 X 射线晶体结构的分辨率.获得了这些化合物与 Smca 加合物的关键分子特征,并与人类同种型 Hca Ii 进行了比较,以了解负责酶亲和力和选择性的主要结构因素.鉴定出比人类酶更特异性地抑制血吸虫的化合物.结果扩展了该领域的现有知识,并为在不久的将来开发更有效的抗寄生虫药铺平了道路.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.1C00840

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2912110000-甲醛
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主要参考文献

1: Fadaly WAA, Mohamed FEA, Nemr MTM, Sayed AM, Khalil RG, Zidan TH. Novel benzenesulfonamide derivatives as potential selective carbonic anhydrase IX, XII inhibitors with anti-proliferative activity: Design, synthesis and in silico studies. Bioorg Chem. 2024 Oct 10;153:107881. doi: 10.1016/j.bioorg.2024.107881. Epub ahead of print. 67(20):18221-18234. doi: 10.1021/acs.jmedchem.4c01516. Epub 2024 Oct 8. 41(3-4):117-131. doi: 10.1007/s10014-024-00493-w. Epub 2024 Sep 24. 16(13):1347-1355. doi: 10.1080/17568919.2024.2350875. Epub 2024 May 28.
5: Liang Q, Zhang S, Liu J, Zhou X, Syamimi Ariffin N, Wei J, Shi C, Ma X, Zhang Y, Huang R. Discovery of novel 1,8-naphthalimide piperazinamide based benzenesulfonamides derivatives as potent carbonic anhydrase IX inhibitors and ferroptosis inducers for the treatment of triple-negative breast cancer. Bioorg Chem. 2024 Sep;150:107596. doi: 10.1016/j.bioorg.2024.107596. Epub 2024 Jun 26. 14(1):13028. doi: 10.1038/s41598-024-62864-9.
7: Sharma V, Vats L, Giovannuzzi S, Mohan B, Supuran CT, Sharma PK. In-vitro and in-silico investigations of SLC-0111 hydrazinyl analogs as human carbonic anhydrase I, II, IX, and XII inhibitors. Arch Pharm (Weinheim). 2024 Aug;357(8):e2400157. doi: 10.1002/ardp.202400157. Epub 2024 May 7. 25(6):3348. doi: 10.3390/ijms25063348.