CAS: 522-60-1; (R)-(6-Ethoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-Ethylquinuclidin-2-yl)Methanol

该化合物是主要用于微生物学的合成化学化合物,主要用于识别斯特雷普库克斯肺炎,其特点是能够抑制这种细菌的生长,使其成为临床诊断的宝贵工具;该化合物是一种在水和酒精中溶解的黄色晶状固体,便于其在实验室环境中使用;其功能是干扰细菌呼吸链,具体针对细胞色素氧化酶酶酶,这对有氧呼吸至关重要;这一行动机制允许有选择地抑制S.肺炎并把它与其他甲型热解链球菌区别开来;除了其诊断应用外,还研究了Popochin的潜在治疗作用,尽管其主要用途仍在微生物测试领域;安全数据表明,应当谨慎地处理,如同许多化学物质一样,以避免潜在的健康风险.

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diethyl sulfate 4-((S)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(hydroxy)methyl)quinolin-6-ol (8α,9R)-10,11-dihydro-cinchonan-6',9-diol chloroethane6-ethoxy-quinoline-4-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

    📜氢化奎宁置于sodium Hydride,Caesium Carbonate,乙硫醇体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,Mineral Oil 作为反应溶剂,化学反应 16.17H,反应生成 乙氢去甲奎宁
    参考文献:一种cinchona生物碱抗生素,似乎靶向肺炎链球菌中的atp合酶.
    标题:一种cinchona生物碱抗生素,似乎靶向肺炎链球菌中的atp合酶.
    摘要:Optochin是一种100多年前发现的金鸡纳生物碱衍生物,对肺炎链球菌具有高度选择性的抗菌活性.肺炎球菌疾病仍然是全球细菌性肺炎和脑膜炎的主要来源.通过修饰喹啉和奎尼丁亚基,检查了optochin的结构-活性关系,从而鉴定出具有显着改善的活性的类似物48.耐药性和分子模型研究表明,48个可能与保守的谷氨酸52离子结合位点附近的atp合酶的c环结合,而机理研究表明48个引起胞质酸化.对optochin和48的初步药代动力学和药物代谢分析表明,这些奎宁类似物的局限性已被迅速清除,导致通过奎宁环的羟基化侧基和喹啉的o-脱烷基化导致体内暴露不良.总的来说,这些结果为进一步发展48奠定了基础,并突出了atp合酶作为抗生素开发的有希望的目标.
    DOI:10.1021/acs.Jmedchem.8B01353

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    合成参考文献


    参考文献:10.1128/jcm.02643-05
    摘要:Harf-Monteil C, Granello C, Le Brun C, Monteil H, Riegel P. Incidence and pathogenic effect of Streptococcus pseudopneumoniae. J Clin Microbiol. 2006 Jun;44(6):2240–1.
    参考文献:10.1007/s12098-010-0024-2
    摘要:Das A, Behera B, Madan M, Mathur P, Pandey A. Empyema caused by optochin sensitive Streptococcus mitis in the course of varicella. Indian J Pediatr. 2010 Apr;77(4):464. doi: 10.1007/s12098-010-0024-2.
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