CAS: 133565-43-2; Tert-Butyl ((2R,3R)-3-(Benzyloxy)-1-Hydroxybutan-2-yl)Carbamate

该化合物是一个化学化合物,其结构特征包括一个保护基-丁氧碳酸基(Boc)保护组,一个苯基组和一个D-threoninol moise.该化合物通常用于有机合成,特别是在peptide化学领域,保护组对于氨基酸的选择性功能化至关重要.Boc组的存在使得能够暂时保护矿的功能,便于随后不受干扰地作出反应.苯基组增强了分子的亲脂性,可影响分子的溶性和再活性.Bec-O-Benzyl-D-threoninol一般是白色的,在二氯甲烷和乙醇等有机溶剂中可溶性.其稳定性和再活性使其在包括制药和生物活性化合物在内的更复杂的分子合成中成为有价值的中间体.正确处理和储存是不可或缺的,因为许多有机化合物的降解.

结构式图片

相似化合物

15260-10-3 69355-99-3 168034-31-9

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

N-B°C-O-benzyl-L-threonine 21H31NO7C21H31NO7 B°C-Thr-OH benzyl bromide-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine(R)-4-(S)-1-(benzyloxy)ethyl-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine tert-butyl [(Z)-1-(3-iodophenyl)-1-oxobut-2-en-2-yl]carbamate tert-butyl [(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(3-iodophenyl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate (R)-5-((R)-1-benzyloxyethyl)morpholine-3-one

合成工艺路线路线简述

    N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸置于硼烷四氢呋喃络合物体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应生成(2S,3S)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丁醇
    参考文献:通过螯合控制的加成反应从氨基醛合成苏-β-氨基醇.L-苏式鞘氨醇和沙丁胺醇的全合成
    标题:通过螯合控制的加成反应从氨基醛合成苏-β-氨基醇.L-苏式鞘氨醇和沙丁胺醇的全合成
    摘要:由功能化氨基酸制备的n-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物.氨基甲酸酯基团是比其他潜在的非常好螯合剂(例如醚,酯,硫醚)更强的螯合基团,并且对铜酸盐具有非常好的非对映选择性.因此,在额外的铜的存在下,将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合,以83%的收率获得苏式化合物26.保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21.另外,通过这种方法,由市售的o-苄基n-Boc丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶c抑制剂safingol,22,其总产率为56%.
    Doi:10.1016/j.Tetlet.2012.05.153

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-107778351-A
    优先权日:2016-08-25
    标 题 :A kind of method of all-solid phase synthesis of octreotide

    专利号:CN-1199988-C
    优先权日:2000-11-29
    标 题:Liquid-phase synthesis process of octreotide acetate

    专利号:CN-1355173-A
    优先权日:2000-11-29
    标题:Liquid-phase synthesis process of octreotide acetate

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    主要参考文献

    参考标题:An Expedient Route For The Reduction Of Carboxylic Acids To Alcohols Employing 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride As Acid Activator
    作者:G. Nagendra,C. Madhu,T.M. Vishwanatha,Vommina V. Sureshbabu |发布日期:2012.9
    摘要:Method For The Synthesis Of Alcohols From The Corresponding Carboxylic Acids Is Described. Activation Of Carboxylic Acid With 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) And Subsequent Reduction Using Nabh4 Yield The Alcohol In Excellent Yields With Good Purity. Reduction Of Several Alkyl/aryl Carboxylic Acids And Nα-Protected Amino Acids/peptide Acids As Well As Nβ-Protected Amino Acids Was Successfully

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1016/j.tetlet.2012.06.108
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