CAS: 870238-36-1; 5-Chloro-2-Formylphenylboronic Acid

该化合物是一种多用途的boronic 酸衍生物,其成分为一种形式(-CHO)和一种氯(-Cl)替代物,在芳香环上具有一种替代物,增强了其回活动性和在交叉反应中的效用. 这种化合物在铃木-Miyaura的结合中特别有用,因为乙酸组有利于形成碳碳-碳债券,而气态组则提供了进一步的功能化潜力. 它在典型的反应条件下的稳定性和与各种催化剂的兼容性使得它成为制药和材料科学研究的可靠中间体. 氯替代体提供了额外的修改场所,扩大了其在合成有机化学中的应用性. 建议在惰性条件下进行适当处理以保持其再活动性.

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4-Chloro-2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]Dioxaborolan-2-yl)Benzaldehyde 1246633-36-2

合成工艺路线路线简述

  • 1246633-36-2 = 870238-36-1
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 20 Min,Rt1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 2 H,Rt
    标题:Discovery Of 3-Aryl Substituted Benzoxaboroles As Broad-Spectrum Inhibitors Of Serine- And Metallo-β-Lactamases
    作者:Yan,Yu-Hang; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2021 卷标:41]

    84459-33-6 = 870238-36-1
    反应条件:1.1 Reagents: Montmorillonite ((Al1.33-1.67Mg0.33-0.67)(Ca0-1Na0-1)0.33Si4(Oh)2O10.Xh2O) Solvents: Dichloromethane; Rt; 0.5 H,Rt2.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran,Cyclohexane; -78 °C; 1 H,-78 °C2.2 Reagents: Trimethyl Borate; 1 H,-78 °C2.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 3,-78 °C -> 5 °C
    标题:Sustainable Passerini-Tetrazole Three Component Reaction (Pt-3Cr): Selective Synthesis Of Oxaborol-Tetrazoles
    作者:Singh,Akansha; Et Al
    参考文献:Chemical Communications (Cambridge 日期:2021 卷标:57(76) 页码:9708-9711]

    148839-33-2 = 870238-36-1
    反应条件:1.1 Reagents: Tetrabutylammonium Bromide,Potassium Persulfate,Poly(Methylhydrosiloxane) Catalysts: Ferrous Chloride Solvents: Acetonitrile,Water; 5 H,80 °C
    标题:Bio-Inspired Iron-Catalyzed Oxidation Of Alkylarenes Enables Late-Stage Oxidation Of Complex Methylarenes To Arylaldehydes
    作者:Hu,Penghui; Et Al
    参考文献:Nature Communications 日期:2019 卷标:10(1) 页码:1-9]

    = 870238-36-1
    反应条件:1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran,Cyclohexane; -78 °C; 1 H,-78 °C1.2 Reagents: Trimethyl Borate; 1 H,-78 °C1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 3,-78 °C -> 5 °C
    标题:Sustainable Passerini-Tetrazole Three Component Reaction (Pt-3Cr): Selective Synthesis Of Oxaborol-Tetrazoles
    作者:Singh,Akansha; Et Al
    参考文献:Chemical Communications (Cambridge 日期:2021 卷标:57(76) 页码:9708-9711]

    84459-33-6 + 73183-34-3 = 870238-36-1
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Acetate Catalysts: [1,1′-Bis(Diphenylphosphino)Ferrocene]Dichloropalladium Solvents: 1,4-Dioxane; 8 H,90 °C2.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 20 Min,Rt2.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 2 H,Rt
    标题:Discovery Of 3-Aryl Substituted Benzoxaboroles As Broad-Spectrum Inhibitors Of Serine- And Metallo-β-Lactamases
    作者:Yan,Yu-Hang; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2021 卷标:41
2-溴-4-氯苯甲醛置于(1,1'-Bis(Diphenylphosphino)Ferrocene)Palladium(II) Dichloride,Sodium Periodate,Potassium Acetate体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,水 作为反应溶剂,化学反应 10.33H,反应生成 5-氯-2-甲酰基苯硼酸
参考文献:3-(α-丙烯酸)苯并氧杂硼杂环化合物的设计和对映选择性合成以对抗碳青霉烯酶耐药性
标题:3-(α-丙烯酸)苯并氧杂硼杂环化合物的设计和对映选择性合成以对抗碳青霉烯酶耐药性
摘要:手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂,并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成.一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂,并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性.晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制,即以与其抗生素底物相关的方式.结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂,并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点.
DOI:10.1039/d1Cc03026D

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主要参考文献

参考标题:Synthesis, Docking, And Biological Studies Of Phenanthrene β-Diketo Acids As Novel Hiv-1 Integrase Inhibitors
作者:Horrick Sharma,Tino W. Sanchez,Nouri Neamati,Mervi Detorio,Raymond F. Schinazi,Xiaolin Cheng,John K. Buolamwini |发布日期:2013.11
摘要:In The Present Study We Report The Synthesis Of Halogen-Substituted Phenanthrene β-Diketo Acids As New Hiv-1 Integrase Inhibitors. The Target Phenanthrenes Were Obtained Using Both Standard Thermal- And Microwave-Assisted Synthesis. 4-(6-Chlorophenanthren-2-Yl)-2,4-Dioxobutanoic Acid (18) Was The Most Active Compound Of The Series, Inhibiting Both 3′-End Processing (3′-P) And Strand Transfer (St) With

合成参考文献


参考文献:10.1186/s12645-023-00167-w
摘要:Li Q, Shen J, Wu L, Lei S, Yang Y, Xu W, Hao K, Zhang Y, Kong F, Yang W, Wang Y, Peng L, Li K, Wang Z. Functional targeted therapy for glioma based on platelet membrane-coated nanogels. Cancer Nano. 2023 Feb 24;14(1). doi: 10.1186/s12645-023-00167-w.
参考文献:10.1007/s10593-024-03314-2
摘要:Solomin VV, Zaharova D, Jirgensons A. Synthesis of 2-arylquinazolines by Chan–Evans–Lam coupling of 2-formylphenylboronic acids with amidines. Chem Heterocycl Comp. 2024 Apr;60(3-4):169–74. doi: 10.1007/s10593-024-03314-2.
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