📜5-溴-2-乙氧基吡啶置于lithium Diisopropyl Amide,硼酸三异丙酯体系中,用 四氢呋喃,正庚烷,乙基苯 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以23%的收率获得产物5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸
参考文献:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
标题:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
摘要:新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点:溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯(tipb)反应,反应生成了2-氟-5-吡啶硼酸(4),3-溴-5-吡啶硼酸(5)和2-乙氧基-5-吡啶硼酸(6);导向锂化反应后与三甲基硼酸酯(tmb)或tipb反应,得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸(8),3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸(11)和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸(12).将吡啶硼酸4,6,8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应([cs2Co3,Pd(Pph3)2Cl2,1,4-二氧烷,95 oc]),得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17,产率为50-77%;5的类似反应由于产物14的进一步原位反应,产率较低.将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联,得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶(18).
DOI:10.1055/s-2003-39158