CAS: 612845-46-2; (5-Bromo-2-Ethoxypyridin-4-yl)Boronic Acid

该化合物是一种多用途的激素衍生物,广泛用于铃木-宫浦交叉反应,这是有机合成中形成碳-碳联结的关键方法. 环上的溴和乙氧替代成分增强了其反应性和选择性,使其对构建复杂的环环绕框架很有价值. 它的碱酸雄性有利于在温和条件下与丙烯或乙烯卤化物高效结合,能够合成药物,农用化学品和先进材料. 化合物的稳定性和与各种反应条件的兼容性进一步增强了其在药用化学和材料科学应用中的效用. 建议在惰性条件下进行适当处理以保持其再活动.

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上下游产品

5-bromo-2-ethoxypyridine

合成工艺路线路线简述

    📜5-溴-2-乙氧基吡啶置于lithium Diisopropyl Amide,硼酸三异丙酯体系中,用 四氢呋喃,正庚烷,乙基苯 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以23%的收率获得产物5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸
    参考文献:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
    标题:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
    摘要:新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点:溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯(tipb)反应,反应生成了2-氟-5-吡啶硼酸(4),3-溴-5-吡啶硼酸(5)和2-乙氧基-5-吡啶硼酸(6);导向锂化反应后与三甲基硼酸酯(tmb)或tipb反应,得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸(8),3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸(11)和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸(12).将吡啶硼酸4,6,8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应([cs2Co3,Pd(Pph3)2Cl2,1,4-二氧烷,95 oc]),得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17,产率为50-77%;5的类似反应由于产物14的进一步原位反应,产率较低.将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联,得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶(18).
    DOI:10.1055/s-2003-39158

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