CAS: 198560-44-0; Fmoc-Phe(3-Cl)-Oh

该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物,广泛用于固相合成(SPPS),Fmoc(9-氟甲基苯氧碳基)组作为α-氨基功能的临时保护组,能够在温和基本条件下有选择地取消保护,苯环上的3-氯替代会增强苯麻拉尼侧链的消毒性能和电子性能,使其对将改良的芳香残留物引入peptide序列具有价值,该化合物在药物化学和生物合成中特别有用,因为需要精确控制peptide结构,在标准SPPS条件下的高度纯度和稳定性确保了复杂的peptine组装的可靠性能.

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205526-23-4 80102-25-6 80126-51-8

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3-chlorophenylalanine N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide (fluorenylmethoxy)carbonyl chloride (S)-3-chlorophenylalanine hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

    氯甲酸-9-芴基甲酯,(S)-3-Chlorophenylalanine Hydrochloride置于sodium Carbonate体系中,用 1,4-二氧六环,水 用作溶剂,化学反应 22.0H,以59%的收率获得n-芴甲氧羰基-L-3-氯苯丙氨酸
    参考文献:金鸡纳生物碱季铵盐作为不对称相转移催化剂催化手性苯丙氨酸衍生物两种对映体的合成.
    标题:金鸡纳生物碱季铵盐作为不对称相转移催化剂催化手性苯丙氨酸衍生物两种对映体的合成.
    摘要:描述了使用两种假对映体相转移催化剂来实际合成非天然苯丙氨酸衍生物的两种对映体.在o-烯丙基-N-(9-蒽甲基)辛可宁溴化物(1F)和o-烯丙基-N-(9-)催化下,甘氨酸席夫碱与取代的苄基溴和1-(溴甲基)萘发生不对称α-烷基化反应分别以优异的收率和对映选择性获得了一系列非天然α-氨基酸衍生物的(R)-和(S)-对映体.该合成方法简单,可规模化,产物的立体化学完全可预测和控制:辛可宁型相转移催化剂1F得到(R)-α-氨基酸衍生物,辛可尼定型相转移催化剂1I得到(R)-α-氨基酸衍生物. (S)-α-氨基酸衍生物.
    Doi:10.3390/molecules23061421

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8598089-B2
    优先权日:2003-12-17
    标题 :Methods for synthesis of encoded libraries
    发明人：MORGAN BARRY; HALE STEPHEN; ARICO-MUENDEL CHRISTOPHER C; CLARK MATTHEW; WAGNER RICHARD; ISRAEL DAVID I; GEFTER MALCOLM L; BENJAMIN DENNIS; HANSEN NILS JAKOB VEST; KAVARANA MALCOLM J; CREASER STEFFAN PHILLIP; FRANKLIN GEORGE J; CENTRELLA PAOLO A; ACHARYA RAKSHA A
    权利人:MORGAN BARRY; HALE STEPHEN; ARICO-MUENDEL CHRISTOPHER C; CLARK MATTHEW; WAGNER RICHARD; ISRAEL DAVID I; GEFTER MALCOLM L; BENJAMIN DENNIS; HANSEN NILS JAKOB VEST; KAVARANA MALCOLM J; CREASER STEFFAN PHILLIP; FRANKLIN GEORGE J; CENTRELLA PAOLO A; ACHARYA RAKSHA A; GLAXOSMITHKLINE LLC
    摘要:The present invention provides a method of synthesizing libraries of molecules which include an encoding oligonucleotide tag.

    专利号:US-8410028-B2
    优先权日:2003-12-17
    标 题:Methods for synthesis of encoded libraries
    发明人：MORGAN BARRY; HALE STEPHEN; ARICO-MUENDEL CHRISTOPHER C; CLARK MATTHEW; WAGNER RICHARD; ISRAEL DAVID I; GEFTER MALCOLM L; BENJAMIN DENNIS; HANSEN NILS JAKOB VEST; KAVARANA MALCOLM J; CREASER STEFFAN PHILLIP; FRANKLIN GEORGE J; CENTRELLA PAOLO A; ACHARYA RAKSHA A
    权利人:MORGAN BARRY; HALE STEPHEN; ARICO-MUENDEL CHRISTOPHER C; CLARK MATTHEW; WAGNER RICHARD; ISRAEL DAVID I; GEFTER MALCOLM L; BENJAMIN DENNIS; HANSEN NILS JAKOB VEST; KAVARANA MALCOLM J; CREASER STEFFAN PHILLIP; FRANKLIN GEORGE J; CENTRELLA PAOLO A; ACHARYA RAKSHA A; GLAXOSMITHKLINE LLC
    摘要:The present invention provides a method of synthesizing libraries of molecules which include an encoding oligonucleotide tag.

    专利号:US-2007042401-A1
    优先权日:2003-12-17
    标题 :Methods for synthesis of encoded libraries

    专利号:US-2012245040-A1
    优先权日:2003-12-17
    标题 :Methods for synthesis of encoded libraries

    专利号:US-2009062147-A1
    优先权日:2003-12-17
    标 题:Methods for synthesis of encoded libraries

    专利号:US-7972994-B2
    优先权日:2003-12-17
    标 题 :Methods for synthesis of encoded libraries

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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-811.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-1-4939-2020-4_1
    摘要:Liu R, Shih TC, Deng X, Anwar L, Ahadi S, Kumaresan P, Lam KS. Design, synthesis, and application of OB2C combinatorial peptide and peptidomimetic libraries. Methods Mol Biol. 2015;1248():3–22.
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