CAS: 1219-46-1; N6-Benzoyl-L-Lysine

该化合物是一种氨基酸衍生物,其特征是存在一个附于赖氨酸侧链氮原子的苯并基组,该化合物一般是白色至白晶状固体,可溶于水和甲醇等极地溶剂,但在非极地溶剂中较不易溶解.它显示出氨基酸的典型特性,包括能在生理pH中形成振荡剂,有助于其溶解性和再活性.N-苯并基-L-礼因经常用于生物化学研究和合成,特别是在Peptide合成中,并作为保护氨基组的有机反应的一个保护组.其结构特征允许它参与各种化学反应,包括囊化反应和组合反应.此外,它可能展示生物活动,使其在药理学研究中引起兴趣.与许多化学物质一样,由于潜在的再活性和毒性,因此应当遵守适当的处理和安全防范.

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合成工艺路线路线简述

    📜α,ε-二苯甲酰-Dl-赖氨酸 反应生成N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸
    参考文献:Studies On Acylase Activity And Microorganisms. Xix Optical Resolution Of Threonine,Lysine,Tryptophan,And Methionine By Acylase Of Soil Bacteria
    标题:Studies On Acylase Activity And Microorganisms. Xix Optical Resolution Of Threonine,Lysine,Tryptophan,And Methionine By Acylase Of Soil Bacteria
    摘要:通过使用含有氨基酸n-酰基衍生物作为唯一碳源的合成培养基,分离出15株能够不对称水解n-苯甲酰-Dl-苏氨酸,2,6-二n-苯甲酰-Dl-赖氨酸,N-乙酰-Dl-赖氨酸,N-乙酰-Dl-色氨酸或n-乙酰-Dl-蛋氨酸的土壤细菌(见表i).N-苯甲酰-Dl-苏氨酸在kt 218,Kt 229和kt 83的酰化酶作用下不对称水解为l-苏氨酸,N-苯甲酰-D-苏氨酸和苯甲酸,而2,6-二n-苯甲酰-Dl-赖氨酸则在kt 218和kt 229的作用下水解为6-N-苯甲酰-L-赖氨酸,2,6-二n-苯甲酰-D-赖氨酸和苯甲酸.Kt 241和kt 224则分别将n-乙酰-Dl-色氨酸和n-乙酰-Dl-蛋氨酸不对称水解为l-色氨酸和n-乙酰-D-色氨酸以及l-蛋氨酸和n-乙酰-D-蛋氨酸.观测到n-乙酰-D-色氨酸和n-乙酰-D-蛋氨酸被若干株土壤细菌(如kt 229,Kt 83,Kt 222等)水解.值得注意的是,N-乙酰-L-蛋氨酸比n-乙酰-L-色氨酸更容易被kt 224或kt 218水解,而后者则更容易被kt 241水解.此外,L-蛋氨酸的n-乙酰衍生物比n-苯甲酰衍生物更容易被kt 224或kt 241水解,而后者则更容易被kt 218水解.
    Doi:10.1248/cpb.10.1146

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4575503-A
    优先权日:1983-02-10
    标 题:3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
    发明人:WATTHEY JEFFREY W H
    权利人:CIBA GEIGY CORP
    摘要:Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzaz epin-2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

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    合成参考文献


    参考文献:10.1038/s41557-022-01074-0
    摘要:Bsharat O, Doyle MGJ, Munch M, Mair BA, Cooze CJC, Derdau V, Bauer A, Kong D, Rotstein BH, Lundgren RJ. Aldehyde-catalysed carboxylate exchange in α-amino acids with isotopically labelled CO2. Nat Chem. 2022 Dec;14(12):1367–74. doi: 10.1038/s41557-022-01074-0.
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