CAS: 103577-40-8; 2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)Pyridin-2-yl)Methyl)Thio)-1H-Benzo[d]Imidazole

该化合物是用于治疗与酸有关的胃肠紊乱的质子泵抑制剂(PPI)合成的中枢,其特性是高纯度和稳定性,适合制药生产过程,精确的分子结构确保随后化学变异的连续反应,便利有效生产活性药物成分.Lansoprazole sulfide通常在受控制的条件下合成,以满足严格的监管标准,确保遵守药用要求.它作为关键前体,在可缩放和可再生合成的长效和长效的长效杀虫素中,其作用凸显了其重要性,有助于可靠的药物配制和治疗效果.

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CAS号128430-66-0 2-氯甲基-3-甲基-4-(2... | CAS号134469-07-1 1H-苯并咪唑-2-硫醇 | CAS号1427321-51-4 2-[[[3-Methyl-4... | CAS号103577-61-3 2, 3-二甲基-4-(2,2... | CAS号37699-43-7 2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 | CAS号103577-66-8 [3-甲基-4-(2,2,2-... | CAS号138530-94-6 右旋兰索拉唑 | CAS号138530-95-7 (S)-兰索拉唑 | CAS号103577-45-3 兰索拉唑

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-[3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-2-Pyridinyl]Methylthio-1H-Benzimidazole 主要起始原料 2-Chloromethyl-3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)Pyridine And 1H-Benzoimidazole-2-Thiol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Chloromethyl-3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)Pyridine 和 1H-Benzoimidazole-2-Thiol
兰索拉唑置于1,3,5-三甲氧基苯,草酰氯体系中,用 氯仿 用作溶剂,以80%的收率获得2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑
参考文献:来自氯ulf盐的亲电子氯:亚砜的高度化学选择性还原.
标题:来自氯ulf盐的亲电子氯:亚砜的高度化学选择性还原.
摘要:本文中,我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧,并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺.首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯(tmb)作为还原剂,并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧.该方法易于操作,经济,适用于克级操作,并且易于应用于多官能分子,如超过45个实例(包括商业药物和类似物)所示.我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果,并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案.
Doi:10.1002/chem.202001815

专利信息


专利号:EP-1476441-B1
优先权日:2002-01-23
标题 :A method of eliminating sulfone analog in the synthesis of pyridine-benzimidazole sulfoxides
发明人:UENSAL SERAFETTIN
权利人:ULKAR KIMYA SANAYII VE TICARET
摘要:Process for the preparation of pyridine-benzimidazole sulfinyl compounds such as Omeprazole, Lansoprozole and Pantoprozole of general formula (I), wherein the ring A may optionally be substituted, R1 is hydrogen or an N-protecting group, each of R2, R3 and R4 represent (1) a hydrogen atom, (2) alkyl group which may be substituted with halogen atom(s) or (3) an alkoxy group which may be optionally substituted with halogen atom(s) or alkoxy; or its salt. Sulphone analogs of the corresponding compounds as impurity are formed during oxidation of the precursor thioether of the compèound of formula (I). A process is provided for the elimination of sulphone analogs in contaminated products. The purification process comprises treatment of semi-pure benzimidazole derivatives with solid K2CO3 in alcohol medium at elevated temperatures.

专利号:WO-9840377-A1
优先权日:1997-03-07
标 题 :Process for the preparation of 2-[[(2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1h-benzimidazoles and novel compounds of use for such purpose
发明人:CLAUSEN FINN PRIESS
权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO; CLAUSEN FINN PRIESS
摘要:A process for the preparation of 2-[[2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1-H-benzimidazole derivatives of general formula (I), wherein R2 represents H, OCH¿3?, OCHF2 or CF3; R?3¿ represents H, CH¿3? or OCH3; R?4¿ represents H, OCH¿3?, OCH2CF3, or halo, such as Cl, Br or F; and R?5¿ represents H, CH¿3? or OCH3, or salts thereof, comprising reducing a compound of general formula (II) or a salt thereof wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are as defined above, in an alcoholic solvent, the reduction being carried out using a thiobisamine as reducing agent in the presence of a mineral acid, and, if desired, converting a compound obtained in free form into a salt thereof, or vice versa, and novel intermediates of formula (II) are described. The compounds of formula (I) are biologically active and/or may be of use as intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

专利号:WO-9840378-A1
优先权日:1997-03-07
标题 :Process for the preparation of 2-[[(2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1h-benzimidazoles and novel compounds of use for such purpose
发明人:CLAUSEN FINN PRIESS; MCCLUSKEY KLAUS KARL; PREIKSCHAT HERBERT FRITZ; PEDERSEN SOEREN BOLS
权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO; CLAUSEN FINN PRIESS; MCCLUSKEY KLAUS KARL; PREIKSCHAT HERBERT FRITZ; PEDERSEN SOEREN BOLS
摘要:2-[[(2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole derivatives of general formula (V) wherein R2 represents H, OCH¿3?, OCHF2 or CF3, R?3¿ represents H, CH¿3? or OCH3, R?4¿ represents H, OCH¿3?, OCH2CF3, halo or nitro, R?5¿ represents H, CH¿3? or OCH3, and n is 0 or 1, or salts thereof, are prepared by a new process proceeding via novel intermediates of general formulae (I), (II), (III) and (Va) wherein R?1¿ represents branched or straight C¿1-8?-alkyl, C3-8-cycloalkyl, aryl, aralkyl having 1-8 C-atoms in the alkyl moiety, or a 5- or 6-membered heterocyclic group having one, two or three hetero atoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen in the heterocyclic ring. The compounds of formula (V) are biologically active and/or may be used as intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

专利号:US-9631181-B2
优先权日:2009-12-08
标 题 :Synthesis of prazole compounds
发明人:BONG YONG KOY; CLAY MICHAEL D; COLLIER STEVEN J; MIJTS BENJAMIN; VOGEL MICHAEL; ZHANG XIYUN; ZHU JUN; NAZOR JOVANA; SMITH DEREK J; SONG SHIWEI
权利人:CODEXIS INC
摘要:The present disclosure relates to non-naturally occurring monooxygenase polypeptides useful for preparing prazole compounds, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides.

专利号:WO-03062223-A1
优先权日:2002-01-23
标题 :A method of eliminating sulfone analog in the synthesis of pyridine-benzimidazole sulfoxides

专利号:EP-0773940-B2
优先权日:1994-07-15
标 题:Process for synthesis of substituted sulphoxides
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主要参考文献


1: Mdanda S, Baijnath S, Shobo A, Singh SD, Maguire GEM, Kruger HG, Arvidsson PI, Naicker T, Govender T. Lansoprazole-sulfide, pharmacokinetics of this promising anti-tuberculous agent. Biomed Chromatogr. 2017 Dec;31(12). doi: 10.1002/bmc.4035. Epub 2017 Jul 13. doi: 10.1038/ncomms8659.
3: Pearce RE, Rodrigues AD, Goldstein JA, Parkinson A. Identification of the human P450 enzymes involved in lansoprazole metabolism. J Pharmacol Exp Ther. 1996 May;277(2):805-16. Review.

合成参考文献


摘要:S100 | PFASREACH | List of PFAS identified in REACH 2019 | DOI:10.5281/zenodo.7426856
摘要:S113 | SWISSPHARMA24 | 2024 Swiss Pharmaceutical List with Metabolites | DOI:10.5281/zenodo.10501043
摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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