CAS: 850568-41-1; (4-(Acetamidomethyl)Phenyl)Boronic Acid

该化合物是一种碳酸衍生物,其成分为乙胺甲基功能组,使其成为有机合成和制药应用中有价值的中间体,其乙酰胺混合物能够参与铃木-米亚乌拉的交叉反应,有助于建造复杂的双子结构;乙酰胺甲基混合物可增强溶性和稳定性,改进水生或极地有机溶剂的处理和再活性;该化合物在药用化学中特别有助于培养蛋白酶抑制剂和其他生物活性分子;其定义明确的再活性和与各种反应条件的兼容性,使药物发现和材料科学研究人员有一个可靠的选择.

英文名称(4-(Acetamidomethyl)Phenyl)Boronic Acid
中文名称4-乙酰氨基甲基苯基硼酸
IUPAC名称(4-(acetamidomethyl)phenyl)boronic acid
其它别名4-(乙酰胺基甲基)苯硼酸; B-[4-[(Acetylamino)Methyl]Phenyl]Boronic Acid
CAS编号850568-41-1
MFCD编号:MFCD06659818
EINECS号:695-699-8
分子式:C9H12BNO3分子量:193.01
产品CID: 1843530
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: ZMJVNKSOLIUBKO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C9H12BNO3/c1-7(12)11-6-8-2-4-9(5-3-8)10(13)14/h2-5,13-14H,6H2,1H3,(H,11,12)
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xi
风险等级Keep Cold

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

📜4-(Aminomethyl)Phenylboronic Acid Hydrochloride,乙酰氯置于n,N-二异丙基乙胺体系中,用二氯甲烷作为反应溶剂,以59 %的收率获得产物4-乙酰氨基甲基苯基硼酸
参考文献:烷基化酰肼作为具有 T 细胞调节特性的高效和选择性 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂的开发
标题:烷基化酰肼作为具有 T 细胞调节特性的高效和选择性 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂的开发
摘要:组蛋白脱乙酰酶 (Hdac) 是表观遗传调节剂,另外还控制非组蛋白底物的活性.我们最近证明,抑制在各种癌症中过表达的 Hdac8 会以 T 细胞依赖性方式降低肝细胞癌的致瘤性.在这里,我们提出了基于烷基化酰肼的 I 类 Hdac 抑制剂,其中连接到酰肼部分的正己基侧链在体外表现出 Hdac8 选择性.对最有希望的化合物7D对 Hdac8的抑制模式的分析揭示了一种底物竞争性结合模式.7D显着诱导 Hdac8 底物 H3K27 和 Smc3 的乙酰化,但不诱导 Cd4 +中的微管蛋白t 淋巴细胞,并显着上调记忆和效应功能的基因表达.此外,在 C57Bl/6 小鼠中腹腔注射7D(10 Mg/kg)可增加cd4 + T 细胞和 Cd8 + T 细胞比例中的白细胞介素 2表达,且无明显毒性.本研究扩展了具有 T 细胞调节特性的 Hdac8 抑制剂的新型化学型,用于未来的治疗应用.
DOI:10.1021/acs.Jmedchem.2C01132