CAS: 82911-69-1; N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)Succinimide

该化合物是一种高反应性联结剂,用于浸硫化物合成,在温和条件下高效和稳定地去除N-Fmoc,其高产量和最低副产品形成使研究人员最理想的选择是力求以更高的准确性和可复制性优化其合成协议.

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上下游产品

CAS号6066-82-6 N-羟基琥珀酰亚胺 | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号15149-73-2 N-hydroxysuccin... | CAS号24324-17-2 9-芴甲醇 | CAS号82911-72-6 dicyclohexylami... | CAS号101-83-7 二环己胺 | CAS号1072901-47-3 3-(9H-fluoren-9... | CAS号1097192-04-5 5-叠氮基-N-[芴甲氧羰基]... | CAS号1084909-67-0 (1S,6R)-6-(9H-f... | CAS号312965-07-4 (1S,2S)-2-(((9H... | CAS号35661-51-9 氨基甲酸9-芴基甲酯 | CAS号389057-34-5 Fm°C-(1R,2R)-2-... | CAS号35737-10-1 Fm°C-beta-丙氨酸 | CAS号35737-15-6 FM°C-L-色氨酸 | CAS号147071-84-9 N^d-Fm°C-L-鸟氨酸 | CAS号145038-49-9 Fm°C-Glu-OMe

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-Osu 主要起始原料 N-Hydroxysuccinimide And 9-Fluorenylmethyl Chloroformate
  • 24324-17-2 + 15149-73-2 = 82911-69-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-Oxysuccinimide
    作者:Raillard,Stephen P.
    参考文献:E-Eros Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis 日期:2002 卷标:1 页码:1-2]

    28920-43-6 + 6066-82-6 = 82911-69-1
    反应条件:1.1 Solvents: Chloroform
    标题:Effective Orthogonal Protection Of L-Ornithine As Amino Acyl Component For Amino Acylation Of 5'-O-Pivaloyl Nucleosides. Synthesis Of Bz(No2)-Orn(Boc)-Och2Cn By The Fmoc-Strategy
    作者:Bayryamov,Stanislav G.; Et Al
    参考文献:Comptes Rendus De L'Academie Bulgare Des Sciences 日期:2011 卷标:64(2) 页码:211-218]

    28920-43-6 + 6066-82-6 = 82911-69-1
    反应条件:1.1 Solvents: Chloroform; Overnight,Rt
    标题:The Two Pathways For Effective Orthogonal Protection Of L-Ornithine,For Amino Acylation Of 5'-O-Pivaloyl Nucleosides,Describe The General And Important Role For The Successful Imitation,During The Synthesis Of The Model Substrates For The Ribosomal Mimic Reaction
    作者:Bayryamov,Stanislav G.; Et Al
    参考文献:Protein & Peptide Letters 日期:2010 卷标:17(7) 页码:889-898]

    74124-79-1 + 24324-17-2 = 82911-69-1
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Acetonitrile
    标题:A Convenient Method For The Synthesis Of Mixed Succinimido Carbonates From Alcohols,Using Disuccinimido Carbonate. Application To Alkoxycarbonylation Of Amino Acids
    作者:Kundu,Bijoy; Et Al
    参考文献:Journal Of Chemical Research 日期:1994 卷标:(11)]

    24324-17-2 + 6066-82-6 = 82911-69-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-Oxysuccinimide
    作者:Raillard,Stephen P.
    参考文献:E-Eros Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis 日期:2002 卷标:1 页码:1-2]

    24324-17-2 + 15149-73-2 = 82911-69-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:Introduction Of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl,Trichloroethoxycarbonyl,And Benzyloxycarbonyl Amine Protecting Groups Into O-Unprotected Hydroxy Amino Acids Using Succinimidyl Carbonates
    作者:Paquet,Alenka
    参考文献:Canadian Journal Of Chemistry 日期:1982 卷标:60(8) 页码:976-80]

    6066-82-6 = 82911-69-1
    反应条件:1.1 Solvents: Acetone; Overnight,Rt2.1 Solvents: Chloroform
    标题:Effective Orthogonal Protection Of L-Ornithine As Amino Acyl Component For Amino Acylation Of 5'-O-Pivaloyl Nucleosides. Synthesis Of Bz(No2)-Orn(Boc)-Och2Cn By The Fmoc-Strategy
    作者:Bayryamov,Stanislav G.; Et Al
    参考文献:Comptes Rendus De L'Academie Bulgare Des Sciences 日期:2011 卷标:64(2) 页码:211-218]

    6066-82-6 = 82911-69-1
    反应条件:1.1 Solvents: Acetone; Overnight,Rt2.1 Solvents: Chloroform; Overnight,Rt
    标题:The Two Pathways For Effective Orthogonal Protection Of L-Ornithine,For Amino Acylation Of 5'-O-Pivaloyl Nucleosides,Describe The General And Important Role For The Successful Imitation,During The Synthesis Of The Model Substrates For The Ribosomal Mimic Reaction
    作者:Bayryamov,Stanislav G.; Et Al
    参考文献:Protein & Peptide Letters 日期:2010 卷标:17(7) 页码:889-898]

    24324-17-2 = 82911-69-1
    反应条件:1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Tetrahydrofuran; 3 H,30 °C2.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Tetrahydrofuran; 1 H,Rt
    标题:Study Of 9-Fluorenylmethoxycarbonyl Amino Protective Agents
    作者:Xu,Yan-Jie; Et Al
    参考文献:Jingxi Huagong 日期:2004 卷标:21(5) 页码:352-355
N-羟基丁二酰亚胺,氯甲酸-9-芴基甲酯置于sodium Carbonate体系中,用 水,丙酮 作为反应溶剂,化学反应 0.5H,反应生成 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
参考文献:Large Scale Synthesis Of Mono-And Di-Urethane Derivatives Of Lysine.
标题:Large Scale Synthesis Of Mono-And Di-Urethane Derivatives Of Lysine.
摘要:在寻找可用于肽合成的赖氨酸二尿素衍生物的实用途径时,我们详细阐述了nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸铜(II)复合物(1)的合成.这作为底物用于获得nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸(2),Nα-苄氧羰基-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸二环己胺盐(3)和nα-(9-芴基)甲氧羰基-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸(4).
DOI:10.1248/cpb.47.1489

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7301006-B2
优先权日:2002-07-16
标 题 :Methods and materials for the synthesis of modified peptides
发明人:YOUNG TRAVIS G; KIESSLING LAURA L
权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
摘要:Methods and protected amino acids useful as building blocks (protected monomers) for the synthesis of peptides and proteins that are selectively modified at one or more side-chain hydroxyl groups. Azide-bearing protecting groups allow the selective deprotection of side-chain hydroxyl groups of amino acids after synthesis of a peptide. Reaction conditions for removal of the azide-bearing protecting group can be selected which are substantially orthogonal to those that will remove α-amino protecting groups typically employed in peptide synthesis, such that hydroxyl groups protected with the azide-bearing protecting group remain protected during synthesis of the peptide chain. Various protecting groups which are readily available can be used for protecting potentially reactive side chain groups of amino acids in the peptide or protein to be modified. Preferred side-chain protecting groups are chemically distinguishable from the azide-bearing protecting group and substantially orthogonal reaction conditions can be selected such that side-chain protection of other amino acids is maintained when the azide-bearing protecting group is removed. The use of the azide-bearing protecting group of this invention for one or more hydroxy amino acids during peptide synthesis allows the selective unmasking of those azide-protected side-chain hydroxyl groups and selective modification of the hydroxyl groups that are selectively unmasked. The methods and materials herein are particularly used in synthesis of sulfated, phosphorylated and glycosylated peptides and proteins. Kits and methods of synthesizing a modified peptide or protein using the kits are also provided.

专利号:WO-2010103857-A1
优先权日:2009-03-12
标 题 :Method for solid-phase synthesis of glycopeptide using silicon-containing protecting group and synthesis device
发明人:NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
权利人:UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP; NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
摘要:Disclosed are a novel method for the synthesis of a glycopeptide by which glycopeptides of various types can be deprotected and excised from a resin, each under weakly acidic to weakly basic conditions, without causing the problems of the epimerization of an amino acid at the a-position and the ß-elimination of a sugar residue; a synthesis device therefor; and a synthesis intermediate to be used in synthesizing a glycopeptide. Specifically disclosed are a method for the solid-phase synthesis of a glycopeptide which comprises a step for obtaining a glycopeptide derivative wherein the N-terminus is protected, the C-terminus is immobilized to a solid phase via a silicon linker, and a reactive group carried by a sugar residue and a reactive group carried by an amino acid side chain constituting a peptide are protected by silicon-containing groups, and a step for obtaining the glycopeptide by deprotecting said glycopeptide derivative and releasing the same from the solid phase by treating the glycopeptide derivative with an agent for removing the silicon-containing groups and the silicon linker; a synthesis intermediate to be used in the step for obtaining the glycopeptide derivative in the aforesaid method; and a device for the solid-phase synthesis of a glycopeptide.

专利号:US-2013267680-A1
优先权日:2010-09-15
标题:Total chemical synthesis of ubiquitin, ubiquitin mutants and derivatives thereof
发明人:OVAA HUIB; EL OUALID FARID; MERKX REMCO NICOLAAS SEBASTIAAN MICHEL
权利人:OVAA HUIB; EL OUALID FARID; MERKX REMCO NICOLAAS SEBASTIAAN MICHEL; STICHTING HET NL KANKERINST
摘要:The present invention relates to the field of total chemical synthesis of ubiquitin and related peptides. More in particular, a method is provided of solid phase synthesis of ubiquitin, ubiquitin mutants and derivatives thereof. It was the object of the present invention to provide an approach for the total chemical synthesis of ubuiqitin, which allows for the chemical synthesis of virtually any Ub mutant and giving high overall efficiency and purity. The present inventors have surprisingly found that this object can be realized with a method relying on incorporation of special amino acid building blocks. This approach was found to allow for exceptionally high yields of up to 14% and to provide an synthetic entry into virtually any ubiquitin derivative.

专利号:US-2022298204-A1
优先权日:2019-07-05
标题 :Synthesis of a-amanitin and its derivatives
发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
权利人:PURE BIOORGANICS SIA
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

专利号:WO-2024182268-A1
优先权日:2023-02-27
标 题 :Liquid phase peptide support synthesis of peptides and peptidomimetics
发明人:HAN AMY
权利人:REGENERON PHARMA
摘要:The present invention provides compounds useful as support for liquid phase organic synthesis e.g., liquid phase organic synthesis of peptides and peptidomimetics. In one aspect, the present invention provides a compound having a structure of Formula (I) where R1, R2, R3, m, and n are as described herein and methods of making and using same.

专利号:EP-3792250-A1
优先权日:2019-09-13
标题:Synthesis of alpha-amanitin and its derivatives
发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
权利人:PURE BIOORGANICS SIA
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.
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仓芃化工科技(上海)有限公司
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常州吉恩药业有限公司
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黄冈鲁班药业股份有限公司
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绍兴久孚新材料科技有限公司
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杭州氟药药业有限公司
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📌 第三方产品分析报告

✅ COA系统入驻 | 共享模式

主要参考文献

参考标题:Mild Oxidative Cleavage Of 9-Bbn-Protected Amino Acid Derivatives
作者:Tobias Ankner,Thomas Norberg,Jan Kihlberg |发布日期:2015.6
摘要:Protection Of The Amino Acid Moiety Using 9-Bbn Is An Effective Method To Enable Side Chain Manipulations In Synthesis Of Complex Amino Acids. We Investigated The Standard, Mild Method For Deprotection Of The 9-Bbn Group In Methanolic Chloroform, And Found That It Relies On A Slow Oxidation Mediated By Molecular Oxygen. Building On This Insight, We Have Developed A Method That Allows For A Fast And

合成参考文献


摘要:Lloyd, C. M.; Dowell, K. F.; Brittain, W. D. G., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry, (2025) 2.
摘要:Lloyd, C. M.; Dowell, K. F.; Brittain, W. D. G., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry, (2025) 2.
摘要:Lloyd, C. M.; Dowell, K. F.; Brittain, W. D. G., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry, (2025) 2.
摘要:Lloyd, C. M.; Dowell, K. F.; Brittain, W. D. G., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry, (2025) 2.
参考文献:10.1007/s00726-004-0099-z
摘要:Hlavácek J, Marík J, Konvalinka J, Bennettová B, Tykva R. Synthesis and application of methyleneoxy pseudodipeptide building blocks in biologically active peptides. Amino Acids. 2004 Aug;27(1):19–27. doi: 10.1007/s00726-004-0099-z.
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