CAS: 65632-62-4; (S)-1-((Benzyloxy)Carbonyl)Hexahydropyridazine-3-Carboxylic Acid

该化合物是有机合成和制药研究中广泛使用的一个手性建筑块,其主要优点包括:高立体化学纯度,使其对不对称合成和消毒性应用具有价值;苯氧基碳基(Cbz)保护组在反应期间增强了稳定性,同时允许在温和条件下有选择地进行非保护;六氢丙烯津脚架有助于符合要求的僵硬性,有利于生物活性化合物的设计;该化合物在培养蛋白酶抑制剂和其他治疗剂方面特别有用;其结构明确,与标准的混合试剂相兼容,使它成为聚物的可靠中间体.

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (S)-1-(Benzyloxycarbonyl)Hexahydropyridazine-3-Carboxylic Acid 主要起始原料 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
📜5-溴戊酰氯置于n,N-二甲基丙烯基脲,Lithium Hydroxide,Sodium Hydroxide,正丁基锂,Lithium Diisopropyl Amide体系中,用 四氢呋喃,水,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 16.0H,反应生成 (S)-1-苄氧羰基六氢哒嗪-3-羧酸
参考文献:肽脱甲酰基酶抑制剂sch 382583的立体化学定义和手性合成
标题:肽脱甲酰基酶抑制剂sch 382583的立体化学定义和手性合成
摘要:最近报道的天然产物sch 382583(1),一种肽去甲酰基酶的抑制剂,已由市售起始原料分16步合成.三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的.分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分,并且通过格氏(grignard)取代衍生自i的weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13.-缬氨酸.与所报告的天然产物的数据相比,所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心(c-4)具有s-构型.
DOI:10.1021/jo035667T

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合成参考文献

参考DOI号:10.1021/op400155u
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