CAS: 32780-32-8; (1R,2S,3S,4S,6R)-4-Amino-6-(Hydroxymethyl)Cyclohexane-1,2,3-Triol

该化合物是一种属于氨类的化学化合物,其特点是其有矿功能组,通常具有基本特性和形成氢结体的能力;由于反应性以及参与各种化学反应的能力,如核循环替代和混合反应,经常研究其可能应用于制药和有机合成;该化合物可能表现出特殊的溶解性特征,通常存在于极地溶剂中,对氨很常见.此外,有效胺可能具有独特的结构特征,影响其生物活动和其他分子的相互作用.与许多氨一样,必须谨慎地处理有效胺,因为它可能具有具体的安全和毒性考虑.

英文名称(1R,2S,3S,4S,6R)-4-Amino-6-(Hydroxymethyl)Cyclohexane-1,2,3-Triol
中文名称6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
IUPAC名称(1R,2S,3S,4S,6R)-4-amino-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
其它别名Validamine; 6-Amino-4-(Hydroxymethyl)-4-Cyclohexane-[4H,5H]-1,2,3-Triol; (1R,2S,3S,4S,6R)-4-Amino-6-(Hydroxymethyl)Cyclohexane-1,2,3-Triol; [(3S,5R)-2,3,4-Trihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Cyclohexyl]Ammonium; (1R)-4β-Amino-6α-(Hydroxymethyl)Cyclohexane-1β,2α,3β-Triol; (1S,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-5-Hydroxymethyl-2,3,4-Cyclohexanetriol; 1-Amino-1,5,6-Trideoxy-5-(Hydroxymethyl)-D-Chiro-Inositol; 1-Amino-5-(Hydroxymethyl)-1,5,6-Trideoxy-D-Chiro-Inositol
CAS编号32780-32-8
MFCD编号:MFCD08063357
分子式:C7H15NO4
分子量:177.2
产品CID: 1319726
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 其他氨基酸衍生物

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产品信息参考;;
InChIKey: GSQYAWMREAXBHF-UOYQFSTFSA-N
InChI=1S/C7H15NO4/c8-4-1-3(2-9)5(10)7(12)6(4)11/h3-7,9-12H,1-2,8H2/t3-,4+,5-,6+,7+/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数5.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P305+P351+P338
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Validamine 主要起始原料 Validoxylamine A
(文献来源)合成步骤主要原料 Validoxylamine A

4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),水,氢气,钯体系中,用水作为反应溶剂,25.0~50.0 °C,5.0 Mpa 条件下,反应 8.0H,以41.1 G的收率获得产物6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
参考文献:一种高纯度井冈霉胺的制备方法
标题:一种高纯度井冈霉胺的制备方法
摘要:井冈霉胺和井冈霉烯胺是重要的化工原料,但两者的分离成本较高,工艺复杂.本发明开发了一种井冈霉胺的制备方法,其特征在于,所述方法为先将井冈霉亚基胺a先通过nbs化学法水解,以水作为反应溶剂,井冈霉亚基胺a与nbs的按一定的摩尔比加入,在25oc下反应4H.反应物经弱酸性阳离子交换树脂吸附分离,浓缩,获得井冈霉烯胺和井冈霉胺的混合物.该混合物在重金属催化剂的催化下,进行加氢反应.反应物经弱酸性阳离子交换树脂吸附分离,浓缩,真空干燥,获得高品质的井冈霉胺样品.

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-102105455-A
优先权日:2008-08-08
标题 :Stereoselective synthesis of valiolamine

专利号:WO-2010015107-A1
优先权日:2008-08-08
标题:Stereoselective synthesis of valiolamine

专利号:JP-2011530487-A
优先权日:2008-08-08
标题 :Substances and methods for the stereoselective synthesis of variolamines

专利号:JP-5546539-B2
优先权日:2008-08-08
标题:Substances and methods for the stereoselective synthesis of variolamines

专利号:CN-102105455-B
优先权日:2008-08-08
标题 :valiolamine of Stereoselective synthesis voglibose key intermediate

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1: Schalli M, Wolfsgruber A, Gonzalez Santana A, Tysoe C, Fischer R, Stütz AE, Thonhofer M, Withers SG. C-5a-substituted validamine type glycosidase inhibitors. Carbohydr Res. 2017 Feb 22;440-441:1-9. doi: 10.1016/j.carres.2017.01.006. Epub 2017 Jan 13. doi: 10.1021/ol401337p. Epub 2013 Jun 7.
3: Xue YP, Qin JW, Wang YJ, Wang YS, Zheng YG. Enhanced production of acarbose and concurrently reduced formation of impurity c by addition of validamine in fermentation of Actinoplanes utahensis ZJB-08196. Biomed Res Int. 2013;2013:705418. doi: 10.1155/2013/705418. Epub 2013 Jan 22.
4: Asamizu S, Yang J, Almabruk KH, Mahmud T. Pseudoglycosyltransferase catalyzes nonglycosidic C-N coupling in validamycin a biosynthesis. J Am Chem Soc. 2011 Aug 10;133(31):12124-35. doi: 10.1021/ja203574u. Epub 2011 Jul 18.

合成参考文献

参考文献:10.1055/s-0032-1317962
摘要:Chattopadhyay S, Bandyopadhyay A, Mitra P. Diversity-Oriented Synthesis of Aminocyclohexitols from Garner's Aldehyde. Synthesis. 2013 Jan 09;45(04):536–44. doi: 10.1055/s-0032-1317962.
参考文献:10.1021/jm00156a023
摘要:Horii S, Fukase H, Matsuo T, Kameda Y, Asano N, Matsui K. Synthesis and alpha-D-glucosidase inhibitory activity of N-substituted valiolamine derivatives as potential oral antidiabetic agents. J Med Chem. 1986 Jun;29(6):1038–46. doi: 10.1021/jm00156a023.
参考文献:10.1248/cpb.40.1871
摘要:Furumoto T, Kameda Y, Matsui K. Enzymatic synthesis of glucoside derivatives of validamine and valienamine. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1992 Jul;40(7):1871–5. doi: 10.1248/cpb.40.1871.

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