CAS: 2304-96-3; Z-Asn-Oh

该化合物是氨酸L-paragine的衍生物,其特点是存在苯氧基碳基(Pmc)保护组,保护组在paragine侧链氮原子中的氮原子.这种改变增强了化合物的稳定性和溶性,使其在peptide合成和其他生物化学应用中有用.结构特征是碳酸酯功能组,它有助于其极地性,而苯丙胺组增加了缺水特性,影响其与其他分子的相互作用.该化合物通常用于有机合成,特别是在生产peptides时,保护组对于选择性反应至关重要.其特性,如熔点,溶性,溶性,再活性等,可以因特定条件和其他试剂的存在而变化.

结构式图片

相似化合物

29880-22-6 4474-86-6 2044709-67-1

上下游产品

CAS号70-47-3 L-天冬酰胺 | CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号25456-85-3 ZL-天冬酰胺叔丁酯 | CAS号3479-47-8 Cbz-L-天冬氨酸-4-苄酯 | CAS号3160-47-2 CBZ-L-天冬氨酸 4-甲酯 | CAS号5241-60-1 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1... | CAS号1152-61-0 N-CBZ-L-天冬氨酸 | CAS号29880-22-6 Nα-苄氧羰基-DL-天冬酰胺 | CAS号3256-57-3 CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 | CAS号35761-26-3 |N|{α}-苄氧羰基-L-2... | CAS号35761-27-4 (S)-3-氨基-2-(((苄... | CAS号4668-42-2 |N|-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯 | CAS号14317-83-0 L-Leucine,N2-[(... | CAS号20987-51-3 methyl 3-benzyl... | CAS号25456-85-3 ZL-天冬酰胺叔丁酯 | CAS号70-47-3 L-天冬酰胺 | CAS号60846-91-5 (S)-苄基(2,5-二氧代吡...

合成工艺路线路线简述

    L-天冬酰胺置于碳酸氢钠,氯甲酸苄酯体系中,化学反应生成N-苄氧羰基-L-天冬酰胺
    参考文献:新催产素合酶
    标题:新催产素合酶
    摘要:描述了催产素的新合成.使n-Cbo-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与l-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应,得到n-Cbo-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺.用乙酸中的hbr除去cbo基团后,该六肽与n-Cbo-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合,得到九肽n-Cbo-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺.用液态氨中的钠还原并再氧化,即可获得生物活性物质.
    Doi:10.1002/hlca.19550380622

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2024218014-A1
    优先权日:2022-11-21
    标 题:Synthesis of a cyclic peptide
    发明人:BAUR PIUS BRUNO; CLEATOR EDWARD; DENIAU GILDAS; EISELE FRANK; FLÖGEL OLIVER; HUSTE ANJA; KEHL MARCEL ROMAN; LÖWENECK MARKUS; SILVA ROLANDO RAVELO; VORBERG RAFFAEL
    权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
    摘要:Processes for performing peptide synthesis, particularly for cyclic peptide synthesis are generally described. Reaction intermediates of the peptide synthesis are also described.

    专利号:US-5455363-A
    优先权日:1991-10-11
    标题 :Amino acid derivatives for peptide synthesis
    发明人:GOSTELI JACQUES; SAX BEAT; DICK FRITZ; TANNER RUDOLF
    摘要:Compounds of formula I are described, I wherein n is equal to one or two, R1 stands for hydrogen or an amino protecting group, R2 represents hydrogen or a carboxyl protecting group and R3 4-methyltriphenylmethyl, 4,4'-dimethyltriphenylmethyl, 4,4',4''-trimethyltriphenylmethyl. Furthermore described are compounds of formula I which are reactive and suitable for coupling reactions and are derived from I with R2=H by activation of the carboxyl group. The compounds mentioned above can be used as starting materials for the synthesis of peptides. They are more suitable than analogous compounds of formula I, wherein R3 represents hydrogen or a carbamoyl protecting group used hitherto.

    专利号:US-2003153783-A1
    优先权日:1999-06-30
    标题:Synthesis of (R) and (S)-aminocarnitine, (R) and (S)-4-phosphonium-3-amino-butanoate, (R) and (S) 3,4-diaminobutanoic acid, and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
    发明人:GIANNESSI FABIO; DELL UOMO NATALINA; TINTI MARIA ORNELLA; DE ANGELIS FRANCESCO
    权利人:SIGMA TAU IND FARMACEUTI
    摘要:A process is described for the preparation of R or S aminocarnitine, R or S phosphonium aminocarnitine and R and S 3,4 diaminobutanoic acid, and their derivatives with the following formula: n n n where Y is as described in the attached description, starting from aspartic acid with the same configuration as the desired compounds. This process is advantageous from the industrial point of view in terms of the type of reactants used, the reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of the intermediate products.

    专利号:US-6822115-B2
    优先权日:1999-06-30
    标 题:Synthesis of (R) and (S)-aminocarnitine, (R) and (S)-4-phosphonium-3-amino-butanoate, (R) and (S) 3,4-diaminobutanoic acid, and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
    发明人:GIANNESSI FABIO; DELL UOMO NATALINA; TINTI MARIA ORNELLA; DE ANGELIS FRANCESCO
    权利人:SIGMA TAU IND FARMACEUTI
    摘要:R or S aminocarnitine, R or S phosphonium aminocarnitine and R and S 3,4 diaminobutanoic acid, and their derivatives are prepared using n starting from aspartic acid with the same configuration as the desired compounds. This process is advantageous from the industrial point of view in terms of the type of reactants used, the reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of the intermediate products.

    专利号:US-6528684-B1
    优先权日:1999-06-30
    标题 :Synthesis of (R) and (S) -aminocarnitine and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
    发明人:GIANNESSI FABIO; DELL UOMO NATALINA; TINTI MARIA ORNELLA; DE ANGELIS FRANCESCO
    权利人:SIGMA TAU IND FARMACEUTI
    摘要:R or S aminocarnitine and their derivatives with formula (I)where Y is as described in the description, starting with aspartic acid with the same configuration as the aminocarnitine desired. This process has advantage in the type of reactants used, reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of intermediate products.

    专利号:US-3725380-A
    优先权日:1969-04-05
    标 题:Method of synthesizing peptides in the presence of a carbodiimide and a 1-hydroxy-benzotriazole
    发明人:KONIG W; GEIGER R
    权利人:HOECHST AG
    摘要:Improved synthesis of peptides by the carbodiimide method in which an amino-protected amino acid or peptide having a reactive carboxy group is condensed with a carboxy-protected amino acid or peptide having a reactive amino group in the presence of a 1hydroxy-benzotriazole or a substituted 1-hydroxy-benzotriazole of the formula AS WELL AS IN THE PRESENCE OF A CARBODIIMIDE SUCH AS DICYCLOHEXYL CARBODIIMIDE.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.bbrc.2023.08.050
    摘要:Ikeda Y, Davis MI, Sumita K, Zheng Y, Kofuji S, Sasaki M, Hirota Y, Pragani R, Shen M, Boxer MB, Takeuchi K, Senda T, Simeonov A, Sasaki AT. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2023 Oct;679():116–21. doi: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050.
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