CAS: 147199-40-4; (S)-3-(Naphthalen-1-Yloxy)-1-Phenylpropan-1-Amine

该化合物是一种化学化合物,属于选择性的血清素再摄入抑制剂(SSRIs)类别,在结构上与抗抑郁药物天花素有关,主要用于治疗过早的精化.该化合物的特性是缺乏两个影响其药理特性的甲基组的改良结构.N,N-Dedesmethydacontarietine的特征是,它能够与血清素运输器互动,有可能影响大脑的血清素水平.这种相互作用可能导致情绪和焦虑水平的改变,尽管该化合物的具体治疗用途和功效可能没有很好的记录.在物理特性方面,关于其溶性,熔点和稳定性的详细数据可能各不相同,并且应该从具体的化学数据库或文献中引用.与这一类的许多化合物一样,安全和毒性简介是任何潜在治疗用途的基本考虑因素.

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(R)-(-)-3-(1-naphthalenyloxy)-1-phenyl-1-propanol (S)-2-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol (R)-3-phenyl-1,3-dihydroxypropane dapoxetine Dapoxetine hydr°Chloride (S)-tert-butyl(3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl)carbamate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (S)-N-Didemethyl Dapoxetine 主要起始原料 3-(1-Naphthalenyloxy)Propiophenone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-(1-Naphthalenyloxy)Propiophenone
📜在 硼烷四氢呋喃络合物,(3A'S)-3',3'-Diphenylhexahydrospiro[[1,3,2]Dioxaborolane-2,1'-Pyrrolo[1,2-C][1,3,2]Oxazaborol]-7'-Ium-6-Uide体系中,用 1,4-二氧六环 用作溶剂,化学反应 48.0H,以85%的收率获得
参考文献:新型三唑基树状大分子负载的螺硼酸酯手性催化剂的开发,用于减少(e)-O-苄基肟:(S)-多巴西汀的对映选择性合成†
标题:新型三唑基树状大分子负载的螺硼酸酯手性催化剂的开发,用于减少(e)-O-苄基肟:(S)-多巴西汀的对映选择性合成†
摘要:使用点击反应作为关键步骤,合成了新型的由树状聚合物负载的螺硼酸酯催化剂2和3.已经通过还原(e)-O-苄基肟13作为模型底物证实了催化剂的催化效率.发现催化剂3比催化剂2更好,因为前一种催化剂的化学产率和对映体过量显着高.因此,催化剂3已成功用于有效合成(S)-多巴西汀14三个步骤可实现94%的ee和46%的总产率.这些催化剂可以很容易地通过溶剂沉淀技术从反应溶液中回收,并且可以重复使用五次而不会显着降低活性和对映选择性.
Doi:10.1039/c9Nj03217G

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2011161690-A1
优先权日:2010-06-23
标题:Processes for the preparation of (+)-n,n-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy) ethyl] benzene methanamine and intermediates thereof
发明人:MOHAN RAO DODDA; KRISHNA REDDY PINGILI; JITHENDER AADEPU; VENUGOPAL BINGI
权利人:SYMED LABS LTD; MOHAN RAO DODDA; KRISHNA REDDY PINGILI; JITHENDER AADEPU; VENUGOPAL BINGI
摘要:The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

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主要参考文献

参考标题: Processes For The Preparation Of (+)-N,N-Dimethyl-2-[1-(Naphthalenyloxy) Ethyl] Benzene Methanamine And Intermediates Thereof Procédés Pour La Préparation De (+)-N,N-Diméthyl-2-[1-(Naphtalényloxy)éthyl]Benzène-Méthanamine Et Intermédiaires De Celle-Ci
摘要:The Present Invention Relates To Processes For The Preparation Of S(+)-N,N-Dimethyl-2-[1-(Naphthalenyloxy)Ethyl]Benzene Methanamine And Intermediates Thereof. More Particularly The Present Invention Relates To Preparation Of The Compound 3(S)-(+)-N,N-Dimethylamino-3-Phenyl Propanol Useful As Intermediate In The Synthesis Of Pharmaceutically Active Compounds.

合成参考文献


摘要:Izawa, K.; Torii, T.; Nishikawa, T.; Imai, H., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 2, 861.
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