CAS: 62949-79-5; 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-Dihydroxy-3,8-Bis(3-Methylbut-2-En-1-yl)-4H-Chromen-4-One

该化合物是一种天然化合物,被归类为氟芳素,具体来说,是一种来自Morus alba植物(俗称白)根部的铬酮,其特点是化学结构包括了苯球脊柱,有助于其抗氧化性特性.Kuwanon C展示了各种生物活动,包括防炎,抗微生物和潜在的抗癌影响,从而引起了药理研究的兴趣.该化合物通常因其调节细胞路径的能力及其潜在的治疗用途而得到研究.在溶液方面,Kuwanon C一般在有机溶剂中溶解,许多氟芳醇类是常见的,但在水中的溶解性有限.其稳定性可能受到光和pH等环境因素的影响.

英文名称2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-Dihydroxy-3,8-Bis(3-Methylbut-2-En-1-yl)-4H-Chromen-4-One
中文名称桑黄酮
IUPAC名称2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
其它别名Kuwanonc; 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-Dihydroxy-3,8-Bis(3-Methyl-2-Butenyl)-4H-1-Benzopyran-4-One; 3,8-Bis(3-Methyl-2-Butenyl)-2',4',5,7-Tetrahydroxyflavone; Mulberrin; Mulberrin (Kuwanon C); Mulberrin (Synonyms: Kuwanon C); Kuwanon; 2-(2,4-Dihydroxy-Phenyl)-5,7-Dihydroxy-8-((Z)-3-Methyl-But-2-Enyl)-3-(3-Methyl-But-2-Enyl)-1-Benzopyran-4-One
CAS编号62949-79-5
MFCD编号:MFCD20274692
分子式:C25H26O6分子量:422.48
产品CID: 1610210
产品分类天然产物 → 黄酮类化合物

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产品信息参考
InChIKey: UWQYBLOHTQWSQD-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C25H26O6/c1-13(2)5-8-17-20(28)12-21(29)22-23(30)18(9-6-14(3)4)24(31-25(17)22)16-10-7-15(26)11-19(16)27/h5-7,10-12,26-29H,8-9H2,1-4H3
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点153-156 °C
沸点657.7±55.0 °C(预测)
闪点225 °C
密度1.290±0.06 g/cm3(预测)
pKa:6.70±0.40(预测)
PSA:111.13
LogP:5.2998
蒸汽压6.7E-18 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO: 100 mg/mL (236.70 Mm; Need Ultrasonic)
外观形态黄色粉末
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
产品应用该化合物用于抗病毒,抗菌和抗炎特性.

上下游产品

2'-hydroxy-4',6'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 4-hydroxysalicylic acid 2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid 1-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)propane-1,3-dione

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Mulberrin 主要起始原料 2,4-Dihydroxybenzoic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 2,4-Dihydroxybenzoic Acid

📜2,4-Bis(Benzyloxy)Benzoic Acid置于盐酸,4-二甲氨基吡啶,四(三苯基膦)钯,三甲基氯硅烷,Lindlar'S Catalyst,水,甲酸铵,Sodium Acetate,Sodium Hydride,Potassium Carbonate,盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,N,N-二异丙基乙胺,Copper Dichloride体系中,用四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,乙酸酐,乙酸乙酯,丙酮,乙腈作为反应溶剂,化学反应 41.01H,反应生成桑皮黄素; 桑黄酮
参考文献:Nigrasin I和kuwanon C的总合成
标题:Nigrasin I和kuwanon C的总合成
摘要:从市售的1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮通过线性反应序列首次实现了对具有两个具有生物异构异戊二烯基侧链的生物学上有趣的天然黄酮-黑色素i和kuwanon C的高效总合成其中11个步骤的总收率分别为22%和21%,其中保护基团的选择和盟友化的16个化合物的克莱森重排采用了合成策略.公开了使用乙酸酐作作为反应溶剂和使用微波辐射对于有效和选择性的克莱森重排至关重要.
DOI:10.1016/j.Tet.2014.04.089

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902600000-乙苯
2907221000-对苯二酚
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主要参考文献

1: Zhou J, Li C, Yue Y, Kim YK, Park S. Multitarget Natural Compounds for Ischemic Stroke Treatment: Integration of Deep Learning Prediction and Experimental Validation. J Chem Inf Model. 2025 Apr 14;65(7):3309-3323. doi: 10.1021/acs.jcim.5c00135. Epub 2025 Mar 14.
139:156441. doi: 10.1016/j.phymed.2025.156441. Epub 2025 Jan 28.
473:143061. doi: 10.1016/j.foodchem.2025.143061. Epub 2025 Jan 23. 14(9):428. doi: 10.3390/bios14090428.

合成参考文献

参考文献:10.3390/molecules16076010
摘要:Yang ZG, Matsuzaki K, Takamatsu S, Kitanaka S. Inhibitory effects of constituents from Morus alba var. multicaulis on differentiation of 3T3-L1 cells and nitric oxide production in RAW264.7 cells. Molecules. 2011 Jul 19;16(7):6010–22.