CAS: 161760-03-8; Ethyl P-Toluenesulfonyloxymethylphosphonate

英文名称Ethyl P-Toluenesulfonyloxymethylphosphonate
中文名称替诺福韦酯杂质37
CAS编号161760-03-8
分子式:C10H15O6PS分子量:294.26
产品CID: 817000
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: QFIIAJPIMIDUML-UHFFFAOYSA-N
1S/C10H15O6PS/c1-3-15-17(11,12)8-16-18(13,14)10-6-4-9(2)5-7-10/h4-7H,3,8H2,1-2H3,(H,11,12)
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

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diethyl (p-toluenesulfonyloxymethane)phosphonatebut-2-en-1-yl>guanine9-(Z)-4-(ethylphosphonyl)methoxybut-2-en-1-ylguanine 4-benzoyl-1-but-2-en-1-yl>cytosineN4-benzoyl-1-(Z)-4-(ethylphosphonyl)methoxybut-2-en-1-ylcytosine 6-benzoyl-9-but-2-en-1-yl>adenineN6-benzoyl-9-(Z)-4-(ethylphosphonyl)methoxybut-2-en-1-yladenine (ethoxy(methyl)phosphoryl)methyl 4-methylbenzenesulfonate

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Tenofovir Impurity 37 主要起始原料 Diethyl (Tosyloxy)Methylphosphonate
(文献来源)合成步骤主要原料 Diethyl (Tosyloxy)Methylphosphonate

📜对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯置于sodium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,水用作溶剂,化学反应 2.0H,以80%的收率获得替诺福韦酯杂质37
参考文献:膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成,体外cccdna还原和体内抗乙型肝炎病毒活性.
标题:膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成,体外cccdna还原和体内抗乙型肝炎病毒活性.
摘要:用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料.在此,我们已经探索两个替代路由,从任一开始升-Arabitol或升二乙基酒石酸盐,既得到2-ö甲基升-Threofuranose作为关键构建块核碱基掺入.以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α-1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷.该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成.该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒(hbv)菌株发挥了有效的作用,同时导致细胞分析中hbv共价闭合环状dna的水平显着降低.此外,还使用基于水动力注射的hbv小鼠模型在体内证实了其卓越的抗hbv功效,而没有发生相关的毒性和全身性暴露.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.0C01381