CAS: 38078-09-0; Diethylaminosulfur Trifluoride

该化合物是一种氟化试剂,广泛用于有机合成,用于将酒精转化为烷基氟化物和碳基化合物转化为宝石-二氟化硫,其主要优点包括:在温和条件下具有高度的回活动性,特定功能组具有选择性,与一系列子体相容性.三氟化硫(DAST)在引进氟原子,增强代谢稳定性和生物利用率的制药和农用化学研究中具有特别价值.该试剂由于水分敏感性,在水分条件下处理.其在氟化反应中的效率使其在实验室规模和工业应用方面成为首选,需要精确控制氟化.

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CAS号996-50-9 |N|,|N|-二乙基三甲基硅烷基胺 | CAS号80027-81-2 1-((2,2,3,3,4,4... | CAS号111759-98-9 2-(difluorometh... | CAS号372-46-3 氟代环己胺 | CAS号110-83-8 环己烯 | CAS号28781-85-3 2,2-二氟丙酸乙酯 | CAS号74844-93-2 B°C-4-去氢-L-脯氨酸 | CAS号83548-46-3 N-B°C-L-脯氨酸-4-烯甲基酯 | CAS号203866-16-4 N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-... | CAS号267876-28-8 2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙酸乙酯 | CAS号2248-46-6 2,2-二氟-2-苯基乙酸乙酯 | CAS号383-19-7 2,2-二氟-2-苯乙酰胺

合成工艺路线路线简述

    三甲基硅烷基二乙胺置于sulfur Tetrafluoride体系中,用 乙醚 作为反应溶剂,化学反应生成 二乙胺基三氟化硫
    参考文献:Application Of Dialkylaminosulfur Trifluorides In The Synthesis Of Fluoroorganic Compounds
    标题:Application Of Dialkylaminosulfur Trifluorides In The Synthesis Of Fluoroorganic Compounds
    摘要:
    DOI:10.1055/s-1973-22302

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7589170-B1
    优先权日:1998-09-25
    标题 :Synthesis of cyclic peptides
    发明人:SMYTHE MARK LESLIE; MEUTERMANS WIM DENIS FRANS; BOURNE GREGORY THOMAS; MCGEARY ROSS PETER
    权利人:UNIV QUEENSLAND
    摘要:This invention relates to methods for preparing cyclic peptides and peptidomimetic compounds in solution and bound to solid supports, and to cyclic peptide or peptidomimetic libraries for use in drug screening programs. In particular, the invention relates to a generic strategy for synthesis of cyclic peptides or peptidomimetics that enables the efficient synthesis under mild conditions of a wide variety of desired compounds. Two approaches were evaluated for their improvements in solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides: positioning reversible N-amide substituents in the sequence; and applying native ligation chemistry in an intramolecular sense. Systematic investigation of the effects of preorganising peptides prior to cyclisation by using peptide cyclisation auxiliaries, and developing new linkers and peptide cyclisation auxiliaries to aid cyclic peptide synthesis gives surprising improvements in both yields and purity of products compared to the prior art methods. The combination of these technologies provides a powerful generic approach for the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. The ring contraction and N-amide substitution technology of the invention provide improved methods for the synthesis of cyclic peptides and peptidomimetics. When used in conjunction with linker strategies, this combination provides solid-phase avenues to cyclic peptides and peptidomimetics.

    专利号:WO-2022256490-A9
    优先权日:2021-06-03
    标题:Improved synthesis of phosphoramidates for the treatment of hepatitis b virus
    发明人:LOCKWOOD MARK
    权利人:ANTIOS THERAPEUTICS INC
    摘要:The synthesis of phosphoramidate prodrugs useful in the treatment of viral infections is disclosed. Specifically, an improved synthesis of phosphoramidate nucleotides useful in the treatment of Hepatitis B virus is disclosed.

    专利号:WO-2012047907-A9
    优先权日:2010-10-04
    标题 :Synthesis of c5-substituted tetracyclines, uses thereof, and intermediates thereto
    发明人:MYERS ANDREW G; WRIGHT PETER M; HECKER EVAN
    权利人:HARVARD COLLEGE; MYERS ANDREW G; WRIGHT PETER M; HECKER EVAN
    摘要:The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides more efficient routes for preparing the enone intermediate and allows for a wide variety of substituents at position 5 of the tetracycline ring system.

    专利号:US-2023287032-A1
    优先权日:2020-08-14
    标 题:Synthesis of fluorinated nucleotides
    发明人:CHUNG CHEOL KEUN; LIU ZHIJIAN; MALIGRES PETER E; MAO EDNA; OBLIGACION JENNIFER V; PHILLIPS ERIC M; PIRNOT MICHAEL; POIRIER MARC; SONG ZHIGUO JAKE; WANG TAO
    权利人:CHUNG CHEOL KEUN; LIU ZHIJIAN; MALIGRES PETER E; MAO EDNA; OBLIGACION JENNIFER V; PHILLIPS ERIC M; PIRNOT MICHAEL; POIRIER MARC; SONG ZHIGUO JAKE; WANG TAO; MERCK SHARP & DOHME LLC
    摘要:The present invention relates to efficient processes useful in the preparation of fluorinated nucleosides, such as (O—{[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl}O,O-dihydrogen phosphorothioate, also known as 2′-(S)-fluoro-thio-adenosine monophosphate or 2′-F-thio-AMP. Such fluorinated nucleosides may be useful as a biologically active compound and or as an intermediate for the synthesis of more complex biologically active compounds. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

    专利号:US-2023286918-A1
    优先权日:2020-07-02
    标 题:Manufacturing process for 3,5-dichloropicolinonitrile for synthesis of vadadustat
    发明人:JURKAUSKAS VALDAS; JUNG YOUNG CHUN; KWON TAESOO; KANNAN ARUNACHALAM; GONDI VIJAYA BHASKER
    权利人:AKEBIA THERAPEUTICS INC
    摘要:Disclosed herein are methods and processes of preparing vadadustat or a pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates (e.g., a compound of Formula (I), (I-F), (II), or (IV), or a pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the synthesis of vadadustat.

    专利号:US-10005807-B2
    优先权日:2013-04-12
    标题 :Synthesis of sialylated/fucosylated human milk oligosaccharides
    发明人:CHASSAGNE PIERRE; KHANZHIN NIKOLAY; HEDEROS MARKUS JONDELIUS; CHAMPION ELISE; MATWIEJUK MARTIN; DEKANY GYULA
    权利人:GLYCOM AS
    摘要:An achemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides of formula 1 is presented wherein R is selected from —OH, —N 3 and —OR 6 wherein R 6 is selected from allyl optionally substituted by one or more methyl, propargyl optionally substituted by one or more methyl, 2-trimethylsilyl-ethyl, —(CH 2) n —NH 2 and —(CH 2) n —N 3 wherein integer n is to 10, preferably 2 or 3, R is selected from sialyl moiety, —SO 3 H and —CH(R)—COOH wherein R is selected from H, alkyl and benzyl, R 2 is selected from H and fucosyl, R 3 is selected from H and sialyl, R 4 is selected from H and fucosyl, provided that at least one of R 3 and R 4 is H, and A is a divalent carbohydrate linker, having important biological activities and significant commercial value for the pharmaceutical and food industry.
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    [参考文献]: A J Phillips, Et Al. Synthesis Of Functionalized Oxazolines And Oxazoles With Dast And Deoxo-Fluor. Org Lett. 2000 Apr 20;2(8):1165-8.
    [参考文献]: Bruno Anxionnat, Et Al. Ring Expansion Of Cyclic β-Amino Alcohols Induced By Diethylaminosulfur Trifluoride: Synthesis Of Cyclic Amines With A Tertiary Fluorine At C3. J Org Chem. 2012 Jul 20;77(14):6087-99.
    [参考文献]: C W Somawardhana, Et Al. Stereo- And Regio-Selectivity Of Diethylaminosulfur Trifluoride As A Fluorinating Reagent For Methyl Glycosides. Carbohydr Res. 1983 Sep 16:121:51-60.
    [参考文献]: Hajer Jegham, Et Al. Solid-Phase Chemical Synthesis And In Vitro Biological Evaluation Of Novel 2β-Piperazino-(20R)-5α-Pregnane-3α,20-Diol N-Derivatives As Anti-Leukemic Agents. Steroids. 2012 Nov;77(13):1403-18.
    [参考文献]: M Kirihara, Et Al. Fluorinative Beckmann Fragmentation: Fluorinative Alpha-Cleavage Of Cyclic Ketoximes By Diethylaminosulfur Trifluoride. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2000 Feb;48(2):220-2.

    合成参考文献


    摘要:Koutentis, P. A.; Ioannidou, H. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 1, 311.
    摘要:Khartulyari, A.; Maier, M. E., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 102.
    摘要:Aitken, R. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 3, 320.
    摘要:Demchenko, A. V.; De Meo, C., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 307.
    摘要:Yoshimatsu, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 394.
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