📜Benzyl (4R)-2,2-Dimethyl-4-Vinyl-1,3-Oxazolidine-3-Carboxylate置于9-Borabicyclo[3.3.1]Nonane Dimer,Jones Reagent体系中,用 四氢呋喃,丙酮 用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成Cbz-D-高苯丙氨酸
参考文献:通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成.
标题:通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成.
摘要:Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-Bbn-H进行氢硼化,然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的suzuki偶联反应.一锅水解氧化后,分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其n保护的衍生物.这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的,并且具有宽泛的官能团耐受性:富电子和贫芳香族碘化物和溴化物(以及乙烯基溴化物)都经过有效的suzuki偶联.还介绍了此方法的扩展,以制备介孔dap,R,R-Dap和r,R-Das.
Doi:10.1021/jo010865A